Butamben

El butamben es un anestésico local . Los nombres comerciales incluyen Alvogil en España y Alvogyl en Suiza. Es uno de los tres componentes del anestésico tópico Cetacaína .

Química

Es el éster del ácido 4-aminobenzoico y el butanol . ^[1] Un polvo blanco, inodoro y cristalino. que es ligeramente soluble en agua (1 parte en 7000) y soluble en alcohol, éter, cloroformo, aceites fijos y ácidos diluidos. Se hidroliza lentamente cuando se hierve con agua. Los sinónimos incluyen Butamben, Butilaminobenzoato y Butoforme.

Síntesis

Patentes: ^[2]^[3] ~97%: ^[4] ~94%: ^[5] ~88%: ^[6] NA: ^[7]^[8]

La esterificación entre el ácido 4-nitrobenzoico [62-23-7] ( 1 ) y el 1-butanol [71-36-3] ( 2 ) produce 4-nitrobenzoato de butilo [120-48-9] ( 3 ). La reducción de Bechamp produce butambeno ( 4 ).

Alternativamente, se puede utilizar directamente el ácido 4-aminobenzoico .

Referencias

^ drugs.com Butamben
^ GB 148743, "Fabricación de paramino benzoato de butilo normal", emitida en 1920, asignada a Ste Chim Usines Rhone.
^ US 1440652, Adams R, Volwiler E, emitido en 1923, asignado a Abbott Labs.
^ Morogina OK, Nasibulin AA, Klyuev MV (1998). "Hidrogenación en fase líquida de ésteres de ácido p-nitrobenzoico en catalizadores de paladio". Química del petróleo . 38 (4): 251–255.
^ Hosangadi BD, Dave RH (agosto de 1996). "Un método general eficiente para la esterificación de ácidos carboxílicos aromáticos". Tetrahedron Letters . 37 (35): 6375–6378. doi :10.1016/0040-4039(96)01351-2.
^ Gök Y, Alici B, Cetinkaya E, Özdemir İ, Özeroğlu Ö (2010). "Líquidos iónicos como disolvente para la esterificación eficiente de ácidos carboxílicos con haluros de alquilo". Revista Turca de Química . 34 (2): 187–192. doi :10.3906/kim-0904-39. S2CID 93020800.
^ Matsunaga Y, Sakamoto S, Togashi A, Tsujimoto M (julio de 1994). "Sales esmectogénicas formadas por combinación de p-aminobenzoatos de alquilo y ácido p-etilo o p-clorobencenosulfónico". Cristales moleculares y cristales líquidos. Ciencia y tecnología. Sección A. Cristales moleculares y cristales líquidos . 250 (1): 161–166. Código Bibliográfico :1994MCLCA.250..161M. doi :10.1080/10587259408028202.
^ Brill HC (junio de 1921). "Ésteres de ácidos aminobenzoicos". Revista de la Sociedad Química Americana . 43 (6): 1320–1323. doi :10.1021/ja01439a014.

[1] rugs.com Butamben

[2] GB 148743, "Fabricación de paramino benzoato de butilo normal", emitida en 1920, asignada a Ste Chim Usines Rhone.

[3] US 1440652, Adams R, Volwiler E, emitido en 1923, asignado a Abbott Labs.

[4] Morogina OK, Nasibulin AA, Klyuev MV (1998). "Hidrogenación en fase líquida de ésteres de ácido p-nitrobenzoico en catalizadores de paladio". Química del petróleo . 38 (4): 251–255.

[5] Hosangadi BD, Dave RH (agosto de 1996). "Un método general eficiente para la esterificación de ácidos carboxílicos aromáticos". Tetrahedron Letters . 37 (35): 6375–6378. doi :10.1016/0040-4039(96)01351-2.

[6] Gök Y, Alici B, Cetinkaya E, Özdemir İ, Özeroğlu Ö (2010). "Líquidos iónicos como disolvente para la esterificación eficiente de ácidos carboxílicos con haluros de alquilo". Revista Turca de Química . 34 (2): 187–192. doi :10.3906/kim-0904-39. S2CID 93020800.

[7] Matsunaga Y, Sakamoto S, Togashi A, Tsujimoto M (julio de 1994). "Sales esmectogénicas formadas por combinación de p-aminobenzoatos de alquilo y ácido p-etilo o p-clorobencenosulfónico". Cristales moleculares y cristales líquidos. Ciencia y tecnología. Sección A. Cristales moleculares y cristales líquidos . 250 (1): 161–166. Código Bibliográfico :1994MCLCA.250..161M. doi :10.1080/10587259408028202.

[8] Brill HC (junio de 1921). "Ésteres de ácidos aminobenzoicos". Revista de la Sociedad Química Americana . 43 (6): 1320–1323. doi :10.1021/ja01439a014.