Hispanopedia WikiLa butenafina , que se vende bajo las marcas Lotrimin Ultra , Mentax y Butop (solo en India ), es un fármaco antimicótico sintético derivado de la bencilamina .
Está estructuralmente relacionado con los antifúngicos alilamina terbinafina y naftifina .
Usos médicos
La butenafina está indicada para el tratamiento tópico de la tiña (pitiriasis) versicolor causada por Malassezia furfur , así como del pie de atleta ( Tinea pedis ), la tiña corporal ( Tinea corporis ) y la tiña inguinal ( Tinea cruris ) causadas por Epidermophyton floccosum , Trichophyton mentagrophytes , Trichophyton rubrum y Trichophyton tonsurans .
También muestra una actividad superior contra Candida albicans que la terbinafina y la naftifina . La butenafina demuestra bajas concentraciones mínimas inhibitorias contra Cryptococcus y Aspergillus .
Existe cierta evidencia de que es eficaz contra las infecciones por dermatofitos en las uñas de los pies, pero debe aplicarse diariamente durante períodos prolongados (al menos un año). [ 1 ]
Formularios disponibles
La butenafina suele estar disponible en forma de crema tópica al 1%.
Farmacología
Al igual que los antifúngicos de la familia de las alilaminas (por ejemplo, la terbinafina ), la butenafina actúa inhibiendo la síntesis de ergosterol al unirse a la escualeno epoxidasa , una enzima clave en la vía metabólica para la formación de los esteroles necesarios en las membranas celulares de los hongos. En ausencia de ergosterol, las membranas celulares aumentan su permeabilidad, permitiendo la fuga de su contenido. Además, la inhibición de la escualeno epoxidasa provoca una acumulación tóxica de escualeno. Esta doble acción de la butenafina (aumento de la permeabilidad de la membrana y acumulación tóxica de escualeno) la convierte en un fungicida, y no solo en un fungistático.
Además de ser un antifúngico , la butenafina es un antiinflamatorio. Dado que las infecciones cutáneas por hongos suelen ir acompañadas de una inflamación significativa, esta propiedad resulta muy beneficiosa. El hecho de que la butenafina posea propiedades antiinflamatorias intrínsecas también es ventajoso, ya que evita la necesidad de añadir glucocorticoides tópicos , que a menudo conllevan efectos secundarios indeseados.
Química
El clorhidrato de butenafina es un polvo cristalino blanco inodoro que es fácilmente soluble en metanol , etanol y cloroformo , pero solo ligeramente soluble en agua.
Síntesis
La aminación reductiva del 1-naftaldehído (1) con metilamina (2) produce la amina secundaria intermedia (3). La alquilación de esta con bromuro de p- terc- butilbencilo (4) genera la amina terciaria butenafina. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Referencias
- ↑ Crawford F, Hollis S (julio de 2007). "Tratamientos tópicos para infecciones fúngicas de la piel y las uñas del pie" . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2007 (3) CD001434. doi : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . PMC 7073424. PMID 17636672 .
- ↑ Patente estadounidense 5021458 , Maeda T, Yamamoto T, Takase M, Sasaki K, Arika T, Yokoo M, Hashimoto R, Amemiya K, Koshikawa S, "Derivados de aminas y fungicidas que los contienen", emitida el 4 de junio de 1991, asignada a Kaken Pharmaceutical Co Ltd.
- ↑ Maeda T, Takase M, Ishibashi A, Yamamoto T, Sasaki K, Arika T, et al. (febrero de 1991). " [ Síntesis y actividad antifúngica del clorhidrato de butenafina (KP-363), un nuevo agente antifúngico de bencilamina ] " . Yakugaku Zasshi (en japonés). 111 (2): 126– 137. doi : 10.1248/yakushi1947.111.2_126 . PMID 2056447 .
- ↑ "Butenafina" . Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 4 de julio de 2024 .
- Aminas terciarias
- Antifúngicos
- Compuestos de 1-naftilo
- compuestos de terc-butilo
- Medicamentos de venta libre en los Estados Unidos
