metil vinil cetona

La metil vinil cetona ( MVK , nombre IUPAC: butenona ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C ₍ O)CH=CH₂ _. Es un compuesto altamente reactivo. Es la enona más simple . Es un líquido incoloro, inflamable y altamente tóxico con un olor penetrante. Es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Es un intermedio útil en la síntesis de compuestos orgánicos. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Producción

El MVK se ha preparado industrialmente mediante la condensación de acetona y formaldehído , seguida de deshidratación . De manera similar, se prepara mediante la reacción de Mannich que involucra cloruro de dietilamonio y acetona, la cual produce el aducto de Mannich: ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

CH₃C ₍ O )CH₃ ₊ CH₂O ₊ [H₂NEt₂ _] Cl → [CH₃C ₍_O )CH₂CH₂N ( _H )Et₂ _]_Cl + _H₂O

Calentar esta sal de amonio libera el cloruro de amonio y el MVK: ^{[ 4 ]}

[CH₃C ₍ O)CH₂CH₂N ₍ H)Et₂ _]_Cl → CH₃C ₍ O )CH= _CH₂ + _[_H₂NEt₂ ] Cl

Reactividad y aplicaciones

El MVK puede actuar como agente alquilante porque es un aceptor de Michael eficaz . Rápidamente llamó la atención por su uso en la anulación de Robinson , un método útil en la preparación de esteroides:

Su capacidad alquilante es tanto la causa de su alta toxicidad como la característica que lo convierte en un intermediario útil en la síntesis orgánica . El MVK se polimeriza espontáneamente. El compuesto se almacena habitualmente con hidroquinona , que inhibe la polimerización.

La vinclozolina es un fungicida comercial preparado con MVK.

Como alqueno electrófilo, forma un aducto con ciclopentadieno . El derivado de norborneno resultante es un intermedio en la síntesis del fármaco anticolinérgico biperideno . A través de su cianohidrina, también es un precursor de la vinclozolina . También es un precursor de la vitamina A sintética . ^[²^] MVK se utiliza en la síntesis de la cetona de Wieland-Miescher .

Seguridad

El MVK es extremadamente peligroso por inhalación, con una LD50 (ratas) del orden de miligramos por metro cúbico. ^{[ 2 ]}

Referencias

↑ Índice Merck , 11.ª edición, 6052 .
1 2 3 4 Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Colapret, John A.; Buonora, Paul T.; Inomata, Kohei (2008). "Metil vinil cetona". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rm276.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7.
1 2 L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M.; McCaleb, Kirtland E. (1957). "1-Dietilamino-3-butanona". Organic Syntheses . 37 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.037.0018 .

Enlaces externos

Ficha informativa sobre sustancias peligrosas de Nueva Jersey para la metil vinil cetona
Ficha de datos de seguridad (MSDS) de la metil vinil cetona. Archivada el 15/10/2006 en Wayback Machine.
Compilación de constantes de la ley de Henry para especies inorgánicas y orgánicas de importancia potencial en química ambiental . Sander, R. 8 de abril de 1999.

[1] Índice Merck , 11.ª edición, 6052 .

[ketones-2] 1 2 3 4 Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.

[3] Colapret, John A.; Buonora, Paul T.; Inomata, Kohei (2008). "Metil vinil cetona". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rm276.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7.

[orgsyn-4] 1 2 L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M.; McCaleb, Kirtland E. (1957). "1-Dietilamino-3-butanona". Organic Syntheses . 37 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.037.0018 .

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