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Articulo de referencia

C30-NBOMe

C30-NBOMe , o 30C-NBOMe , también conocido como N- (3,4,5-trimetoxibencil)-4-cloro-2,5-dimetoxifenetilamina o como 25C-NB345OMe , es un modulador del receptor de serotonina de l...

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C30-NBOMe , o 30C-NBOMe , también conocido como N- (3,4,5-trimetoxibencil)-4-cloro-2,5-dimetoxifenetilamina o como 25C-NB345OMe , es un modulador del receptor de serotonina de las familias de fenetilamina , 2C y 25-NB (NBOMe). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es un análogo de 25C-NBOMe con tres grupos metoxi en el anillo bencílico , ubicados en las posiciones 3, 4 y 5. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] El fármaco se encontró como un nuevo fármaco de diseño en Suecia en 2013. [ 4 ] [ 1 ] Sin embargo, C30-NBOMe mostró una potencia mayor o igual a 1000 veces menor como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A in vitro en comparación con fármacos 25-NB convencionales como 25I-NBOMe y 25B-NBOMe ( EC 50 Tooltip concentración efectiva media máxima = 1251 nM frente a 0,40–1,2 nM, respectivamente). [ 3 ] Su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A fue igualmente baja (K i = 515 nM, frente a 0,82 nM para 25C-NBOMe). [ 5 ] La identificación química de C30-NBOMe ha sido estudiada y descrita. [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ]    

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Awuchi CG, Aja MP, Mitaki NB, Morya S, Amagwula IO, Echeta CK, et  al. (2 de febrero de 2023). "Nuevas sustancias psicoactivas: grupos principales, desafíos de las pruebas de laboratorio, preocupaciones de salud pública y soluciones comunitarias" . Journal of Chemistry . 2023 : 1–36 . doi : 10.1155/2023/5852315 . ISSN 2090-9071 . 
  2. 1 2 3 Martin M, Germaine D, Tracy E, Chepaitis P (13 de noviembre de 2015), "Perfil analítico de 30C-NBOMe" (PDF) , Forensic Drug Review , Cayman Chemical Company, 30C-NBOMe es un análogo N-alquilado de la fenetilamina 2C-C, un alucinógeno conocido que estimula la actividad del receptor de monoaminas e inhibe la recaptación de serotonina (IC50 = 31 μM) y norepinefrina (IC50 = 63 μM) en sinaptosomas de cerebro de rata.1,2 30C-NBOMe presenta un grupo 3,4,5 trimetoxibencilo unido por el nitrógeno al núcleo 2C-C. Se ha demostrado que la fracción arilbencilo aumenta la afinidad y selectividad por el receptor 5-HT2A en la serie de fenetilamina 2C-H no clorada3 . Además, el grupo 3,4,5-trimetoxibencilo se asemeja al alcaloide alucinógeno mescalina, con la diferencia de que le falta un átomo de carbono en la cadena alquílica. Se desconocen las propiedades fisiológicas y toxicológicas de este compuesto.
  3. 1 2 3 Åstrand A, Guerrieri D, Vikingsson S, Kronstrand R, Green H (diciembre de 2020). "Caracterización in vitro de nuevas sustancias psicoactivas en los receptores μ-opioide, CB1, 5HT1A y 5-HT2A: potencia y eficacia del receptor objetivo y efectos fuera del objetivo". Forensic Science International . 317 110553. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110553 . PMID 33160102. Los tres compuestos de la serie NBOMe con la potencia más baja fueron 25I-NBOMe, 25T4-NBOMe y C30-NBOMe . El 25I-NBOMe y el 25T4-NBOMe presentaron valores de EC50 un orden de magnitud inferiores a los del LSD (Tabla 3B), mientras que el EC50 del C30-NBOMe fue varios órdenes de magnitud superior (1251 nM, IC del 95 % 653–2581 nM).  
  4. 1 2 "Informe anual del EMCDDA–Europol de 2013 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo" . Isomerdesign.com . Consultado el 12 de junio de 2026 .
  5. ↑ Wang S, Zhu A, Paudel S, Jang CG, Lee YS, Kim KM (marzo de 2023). "Relación estructura-actividad y evaluación de derivados de fenetilamina y triptamina para la afinidad hacia el receptor de 5-hidroxitriptamina tipo 2A" . Biomolecules & Therapeutics . 31 (2): 176–182 . doi : 10.4062/biomolther.2022.096 . PMC 9970836. PMID 36224112 .  
  6. ↑ Lum BJ, Brophy JJ, Hibbert DB (2 de enero de 2016). "Identificación de 4-sustituidos 2-(4-x-2,5-dimetoxifenil)-N-[(2-metoxifenil)metil]etanamina (25X-NBOMe) y análogos mediante análisis de cromatografía de gases-espectrometría de masas de derivados de anhídrido heptafluorobutírico (HFBA)". Australian Journal of Forensic Sciences . 48 (1): 59– 73. doi : 10.1080/00450618.2015.1026274 . ISSN 0045-0618 . 
  7. ↑ Clancy L, Philp M, Shimmon R, Fu S (mayo de 2021). "Desarrollo y validación de un método de prueba de manchas de color para la detección presuntiva de compuestos 25-NBOMe". Drug Testing and Analysis . 13 (5): 929– 943. doi : 10.1002/dta.2905 . PMID 32744773 . 
  • C30-NBOMe - Diseño de isómeros
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