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Articulo de referencia

ácido tioglicólico

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El ácido tioglicólico ( TGA ) es el compuesto orgánico HSCH₂CO₂H . A menudo se le denomina ácido mercaptoacético (MAA). Contiene grupos funcionales tiol ( mercaptano ) y ácido carboxílico . Es un líquido incoloro con un olor muy desagradable . [ 4 ] [ 5 ] El TGA es miscible con disolventes orgánicos polares. [ 6 ] [ 7 ]

Usos

El TGA se utiliza como depilatorio químico y aún se usa como tal, especialmente en forma de sales , incluyendo tioglicolato de calcio y tioglicolato de sodio. El TGA es el precursor del tioglicolato de amonio , que se usa para permanentes . El TGA y sus derivados rompen los enlaces disulfuro en la corteza del cabello. Estos enlaces rotos se reforman al realizar una permanente. Alternativamente, y más comúnmente, el proceso conduce a la depilación , como se hace habitualmente en el procesamiento del cuero . También se utiliza como indicador de acidez, en la fabricación de tioglicolatos y en bacteriología para la preparación de medios de cultivo de tioglicolato. [ 7 ] Las reacciones de tioglicólisis se utilizan en taninos condensados ​​para estudiar su estructura. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

El TGA también se ha utilizado para ablandar las uñas, ya sea para remodelar las uñas en pinza a la posición correcta [ 12 ] o para ayudar a que el agente antifúngico tópico terbinafina penetre en la uña. [ 13 ]

Los derivados organoestánnicos de ésteres isooctílicos del ácido tioglicólico se utilizan ampliamente como estabilizadores para el PVC . Estas especies tienen la fórmula R 2 Sn(SCH 2 CO 2 C 8 H 17 ) 2 . [ 7 ]

El tioglicolato de sodio es un componente del caldo de tioglicolato , un medio especial de cultivo bacteriano. También se utiliza en el llamado "removedor de partículas" [ 14 ] o "limpiador de ruedas" para eliminar los residuos de óxido de hierro de las ruedas . [ 15 ] El hierro ferroso se combina con el tioglicolato para formar tioglicolato férrico de color rojo-violeta [ 16 ] . [ 17 ] [ 18 ]

Producción

El ácido tioglicólico se prepara mediante la reacción de cloroacetato de sodio o potasio con hidrosulfuro de metal alcalino en medio acuoso. [ 19 ] También puede prepararse a través de la sal de Bunte obtenida por reacción de tiosulfato de sodio con ácido cloroacético : [ 7 ] [ 20 ]

ClCH 2 CO 2 H + Na 2 S 2 O 3 → Na[O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + NaCl
Na[O 3 S 2 CH 2 CO 2 H] + H 2 O → HSCH 2 CO 2 H + NaHSO 4

Reacciones

El ácido tioglicólico con un pKa de 3,83 [ 7 ] es un ácido aproximadamente 8,5 veces más fuerte que el ácido acético (pKa 4,76 ) :

HSCH 2 CO 2 H → HSCH 2 CO 2 − + H +

La segunda ionización tiene un apK a de 9,3:

HSCH 2 CO 2 − → − SCH 2 CO 2 − + H +

El ácido tioglicólico es un agente reductor, especialmente a pH elevado. Se oxida al disulfuro correspondiente (ácido 2-[(carboximetil)disulfanil]acético o ácido ditiodiglicólico):

2 HSCH 2 CO 2 H + "O" → [SCH 2 CO 2 H] 2 ​​+ H 2 O

Con iones metálicos

El ácido tioglicólico, generalmente como su dianión, forma complejos con iones metálicos. Dichos complejos se han utilizado para la detección de hierro , molibdeno , plata y estaño . El ácido tioglicólico reacciona con acetilmalonato de dietilo para formar ácido acetilmercaptoacético y malonato de dietilo, el agente reductor en la conversión de Fe(III) a Fe(II). [ 21 ]

Historia

El científico David R. Goddard , a principios de la década de 1930, identificó el TGA como un reactivo útil para reducir los enlaces disulfuro en las proteínas , incluida la queratina (proteína del cabello), mientras estudiaba por qué las enzimas proteasas no podían digerir fácilmente el cabello, las uñas, las plumas, etc. Se dio cuenta de que, si bien los enlaces disulfuro, que estabilizan las proteínas mediante enlaces cruzados, se rompían, las estructuras que contenían estas proteínas podían remodelarse fácilmente y conservarían esta forma después de que se permitiera que los enlaces disulfuro se reformaran. [ 22 ] El TGA se desarrolló en la década de 1940 para su uso como depilatorio químico .

Seguridad y detección

La LD50 (oral, rata) es de 261 mg/kg, [ 7 ] la LC50 por inhalación para ratas es de 21 mg/m3 durante 4 h, y la LD50 dérmica para conejos es de 848 mg/kg. [ 23 ] El ácido mercaptoacético en productos para ondular el cabello y depilatorios que contienen otros ácidos mercapto se puede identificar mediante cromatografía de capa fina y cromatografía de gases. [ 24 ] [ 25 ] El MAA también se ha identificado mediante titulación potenciométrica con solución de nitrato de plata . [ 26 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 9265
  2. ↑ Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos . CDC.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0610" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ↑ "¿Qué es exactamente el mercaptano?" . Independent.co.uk . 22 de enero de 2013. Archivado del original el 7 de mayo de 2022.
  5. ↑ "Ácido tioglicólico: Comprender el riesgo de determinados productos químicos de interés - PREVOR" . 11 de septiembre de 2014.
  6. ↑ Índice de Merck , 14.ª ed.; O'Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; pág. 9342.
  7. 1 2 3 4 5 6 Robert Rippel "Ácido mercaptoacético y derivados" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_265 .
  8. ↑ Vernhet A, Dubascoux S, Cabane B, Fulcrand H, Dubreucq E, Poncet-Legrand C (2011-09-01). "Caracterización de taninos oxidados: comparación de métodos de despolimerización, fraccionamiento de flujo de campo asimétrico y dispersión de rayos X de ángulo pequeño" . Analytical and Bioanalytical Chemistry . 401 (5): 1559– 1569. doi : 10.1007/s00216-011-5076-2 . ISSN 1618-2650 . PMID 21573842. S2CID 4645218 .   
  9. ↑ Suc L, Rigou P, Mouls L (2021-03-17). "Detección e identificación de marcadores de oxidación de la reacción de taninos de uva con tioles volátiles comúnmente encontrados en el vino" . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 69 (10): 3199– 3208. Bibcode : 2021JAFC...69.3199S . doi : 10.1021/acs.jafc.0c07163 . ISSN 0021-8561 . PMID 33657810. S2CID 232112725 .   
  10. ↑ Trivelato P, Mayer C, Barakat A, Fulcrand H, Aouf C (2016-08-01). "Fraccionamiento en seco de la corteza de Douglas para el aislamiento de polifenoles: De los residuos forestales a los productos de valor añadido" . Industrial Crops and Products . 86 : 12–15 . doi : 10.1016/j.indcrop.2016.03.014 . ISSN 0926-6690 . 
  11. ↑ Ben Aziz M, Mouls L, Fulcrand H, Douieb H, Hajjaj H (2017-05-01). "Compuestos fenólicos de vinos tintos de prensa marroquíes: Influencia de los agentes clarificantes y los tratamientos de microoxigenación" . LWT . 78 : 143–150 . doi : 10.1016/j.lwt.2016.12.034 . ISSN 0023-6438 . 
  12. ↑ Okada, K., Okada, E. (2012). " Nuevo tratamiento con ácido tioglicólico para uñas en pinza" . The Journal of Dermatology . 39 (12). Wiley: 996– 999. doi : 10.1111/j.1346-8138.2012.01670.x . PMID 22963208. S2CID 7413716 .  
  13. ↑ Gregorí Valdés, BS, Serro, AP, Gordo, PM, Silva, A., Gonçalves, L., Salgado, A., Marto, J., Baltazar, D., Santos, RG dos, Bordado, JM, Ribeiro, HM (2017). "Nuevas lacas de uñas de poliuretano para la administración de terbinafina: formulación y evaluación de la actividad antifúngica" . Revista de Ciencias Farmacéuticas . 106 (6). Elsevier BV: 1570–1577 . doi : 10.1016/j.xphs.2017.02.017 . PMID 28263845 . 
  14. ↑ "¿Qué es un removedor de partículas?" . DetailingWiki . 17-03-2016 . Consultado el 14-06-2016 .
  15. ↑ Ficha de datos de seguridad de "SONAX Xtreme Wheel Cleaner"
  16. ↑ McKetta JJ Jr (1981-01-01). Enciclopedia de Procesamiento Químico y Diseño . Vol. 12: Corrosión de la semilla de algodón. CRC Press. pág. 103. ISBN   9780824724627.
  17. ↑ Lyons E (1927-08-01). "Ácido tioglicólico como prueba de color para hierro". Journal of the American Chemical Society . 49 (8): 1916– 1920. Bibcode : 1927JAChS..49.1916L . doi : 10.1021/ja01407a010 . ISSN 0002-7863 . 
  18. ↑ "Prueba límite del hierro" . Fórmulas web . Consultado el 14 de junio de 2016 .
  19. ↑ Asociación de Cosméticos, Artículos de Tocador y Fragancias (CTFA). Ácido tioglicólico. 1987;(1987a). Presentación de datos no publicados por CTFA Código No. 3-25-2
  20. ↑ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparación y estudios de mecanismos del ácido tioglicólico. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
  21. ↑ Lee CW, Phil M. Detección de trazas de hierro en manos mediante aerosoles de ferrozina: informe sobre la sensibilidad e interferencia del método y procedimiento recomendado en la investigación forense. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.
  22. ↑ National Academies Press: Memorias biográficas: David Rockwell Goddard: por Ralph O. Erickson
  23. ↑Sigma-Aldrich MSDS. http://www.sigmaaldrich.com/safety-center.html?cm_sp=Search-_-MSDS-_-MSDS1 (accessed Nov 10, 2013). Product Number – T3758
  24. ↑Goetz N, Gataud P, Bore P. Determination of mercaptoacetic acid in hair waving and depilatory products. Analyst.1979,104:1062-1069
  25. ↑Goetz N, Gataud P, Bore P. Gas-chromatographic determination of mercaptoacetic acid in hair-waving and diplatory products. Cosmet Sci Technol Ser.1985, 4:65-79.
  26. ↑Vandeputte M, Dryon L, Van Den Winkel P, Mertens J, Massart DL. Determination of thioglycolic acid using a silver sulfide single crystal electrode. Analysis.1975,3:500-504.

Further reading

  • Okada K, Okada E. Novel treatment using thioglycolic acid for pincer nails. J. Dermatol.2012, volume 39, pp. 996-999.