Canalina

La l -canalina ( nombre IUPAC : ácido 2-amino-4-(aminooxi)butírico) es un aminoácido no proteinogénico . Este compuesto se encuentra en legumbres que contienen canavanina , a partir de la cual se produce por la acción de la arginasa . La fuente más común de este aminoácido es el frijol canavalia ( Canavalia ensiformis ).

La L -canalina es el único aminoácido natural conocido que posee una funcionalidad O - alquilhidroxilamina en su cadena lateral. Este aminoácido está estructuralmente relacionado con la ornitina (es un derivado 5-oxa) y es un potente insecticida . Las larvas de la oruga del tabaco alimentadas con una dieta que contenía 2,5 mM de canalina mostraron graves alteraciones en su desarrollo, y la mayoría de las larvas tratadas murieron en la etapa de pupa. Además, presenta potentes efectos neurotóxicos en la polilla.

Su toxicidad se debe principalmente a que forma fácilmente oximas con cetoácidos y aldehídos, especialmente con el cofactor fosfato de piridoxal de muchas enzimas dependientes de la vitamina B6 _. Inhibe la ornitina aminotransferasa a concentraciones tan bajas como 10 nM.

La l -canalina es un sustrato de la ornitina aminotransferasa, lo que da lugar a la síntesis de l- ureidohomoserina (el análogo correspondiente de la l -citrulina). A su vez, esta última forma ácido l -canavaninosuccínico en una reacción mediada por la argininosuccinato sintetasa . El ácido l -canavaninosuccínico se escinde para formar l- canavanina por acción de la argininosuccinato sintetasa. Mediante estas reacciones secuenciales, se forma el ciclo canalina-urea (análogo al ciclo ornitina-urea). Cada vez que una molécula de canavanina pasa por el ciclo canalina-urea, los dos átomos de nitrógeno terminales se liberan como urea. La urea es un subproducto importante de esta secuencia de reacciones, ya que produce amoníaco (mediado por la ureasa) que está disponible para sustentar el metabolismo intermedio del nitrógeno. La l -canalina puede escindirse reductivamente a l - homoserina , un aminoácido no proteico de gran importancia en la formación de una gran cantidad de aminoácidos esenciales. De esta forma, el tercer átomo de nitrógeno de la canavanina interviene en las reacciones del metabolismo nitrogenado de la planta. Al igual que la homoserina, su esqueleto de carbono también cumple una función importante.

• Rosenthal, Gerald A. (1982). Aminoácidos e iminoácidos no proteicos de las plantas: propiedades biológicas, bioquímicas y toxicológicas . Boston: Academic Press. ISBN 0-12-597780-8.