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Falcarinol

El falcarinol (también conocido como carotatoxina o panaxinol ) es un pesticida natural y alcohol graso presente en las zanahorias ( Daucus carota ), el ginseng Panax y la hiedr...

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El falcarinol (también conocido como carotatoxina o panaxinol ) es un pesticida natural y alcohol graso presente en las zanahorias ( Daucus carota ), el ginseng Panax y la hiedra . En las zanahorias, se encuentra en una concentración aproximada de 2  mg/kg. [ 1 ] [ 2 ] Como toxina , protege las raíces de enfermedades fúngicas, como la podredumbre del regaliz, que causa manchas negras en las raíces durante el almacenamiento. Este compuesto es sensible a la luz y al calor.

Química

El falcarinol es un poliino con dos enlaces triples carbono-carbono y dos enlaces dobles. [ 3 ] El enlace doble en la posición del carbono 9 tiene estereoquímica cis y fue introducido por la desaturación, que requiere oxígeno y cofactores NADPH (o NADH) y crea una curvatura en la molécula. Está estructuralmente relacionado con la oenantotoxina y la cicutoxina .

Efectos biológicos

El falcarinol es un irritante intenso que puede causar reacciones alérgicas y dermatitis de contacto . [ 4 ] Se ha demostrado que el falcarinol actúa como un agonista inverso covalente del receptor cannabinoide tipo 1 y bloquea el efecto de la anandamida en los queratinocitos , lo que produce efectos proalérgicos en la piel humana. [ 5 ] El consumo normal de zanahorias no tiene efectos tóxicos en los humanos. [ 6 ]

Biosíntesis

Ruta de biosíntesis del falcarinol

Partiendo del ácido oleico (1), que posee un doble enlace cis en la posición del carbono 9 debido a la desaturación y está unido a fosfolípidos (-PL), un sistema bifuncional desaturasa/acetilnasa con oxígeno (a) introdujo un segundo doble enlace cis en la posición del carbono 12 para formar ácido linoleico (2). Este paso se repitió para convertir el doble enlace cis en la posición del carbono 12 en un triple enlace (también llamado enlace acetilénico) para formar ácido crepenínico (3). El ácido crepenínico reaccionó con oxígeno (b) para formar un segundo doble enlace cis en la posición del carbono 14 (posición conjugada), lo que condujo a la formación de ácido dehidrocrepenínico (4). La isomerización alílica (c) fue responsable de los cambios del doble enlace cis en la posición del carbono 14 al triple enlace (5) y la formación del doble enlace trans ( E ) más favorecido en la posición del carbono 17 (6). Finalmente, tras la formación del intermedio (7) por descarboxilación (d), se produjo falcarinol (8) por hidroxilación (e) en la posición del carbono 16, lo que introdujo la configuración ( R ) en el sistema. [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Crosbya, DG; Aharonson, N. (1967). "La estructura de la carotatoxina, un tóxico natural de la zanahoria". Tetrahedron . 23 (1): 465– 472. doi : 10.1016/S0040-4020(01)83330-5 . PMID 6037290 . 
  2. ↑ Badui (1988). Diccionario de Tecnología de Alimentos . DF México: Alhambra Mexicana. ISBN 968-444-071-5.
  3. ↑ SG Yates; RE England (1982). "Aislamiento y análisis de los componentes de la zanahoria: miristicina, falcarinol y falcarindiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 30 (2): 317– 320. Bibcode : 1982JAFC...30..317Y . doi : 10.1021/jf00110a025 .
  4. ↑ S. Machado; E. Silva; A. Massa (2002). "Dermatitis alérgica de contacto ocupacional por falcarinol". Contact Dermatitis . 47 (2): 109– 125. doi : 10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x .
  5. ↑ M. Leonti; S. Raduner; L. Casu; F. Cottiglia; C. Floris; KH. Altmann; J. Gertsch (2010). "El falcarinol es un antagonista covalente del receptor cannabinoide CB1 e induce efectos proalérgicos en la piel". Farmacología bioquímica . 79 (12): 1815– 1826. doi : 10.1016/j.bcp.2010.02.015 . PMID 20206138 . 
  6. ↑ Deshpande (2002). Manual de toxicología alimentaria . Hyderabad, India: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6.
  7. ↑ Dewick, Paul (2009). Productos naturales medicinales: Un enfoque biosintético . Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 42–53 . ISBN  978-0-470-74168-9.