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Cerevisterol

El cerevisterol (5α-ergosta-7,22-dieno-3β,5,6β-triol) es un esterol . Originalmente descrito en la década de 1930 a partir de la levadura Saccharomyces cerevisiae , desde entonc...

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El cerevisterol (5α-ergosta-7,22-dieno-3β,5,6β-triol) es un esterol . Originalmente descrito en la década de 1930 a partir de la levadura Saccharomyces cerevisiae , desde entonces se ha encontrado en varios otros hongos y, recientemente, en corales de aguas profundas . El cerevisterol tiene algunas propiedades bioactivas in vitro , incluida la citotoxicidad para algunas líneas celulares de mamíferos .

Descubrimiento y propiedades

El cerevisterol fue descubierto por primera vez en 1928 como un componente de los esteroles de levadura cruda ( Saccharomyces cerevisiae ) que quedan de la fabricación del ergosterol relacionado . [1] Los químicos Edna M. Honeywell y Charles E. Bills purificaron el compuesto e informaron algunas de sus propiedades en una publicación de 1932. Observaron su alto punto de fusión (265,3 °C) en relación con otros esteroles y su insolubilidad en el disolvente orgánico hexano . Estas características facilitaron su purificación y pudieron obtener 10 gramos (0,35 oz) de cerevisterol a partir de 4500 kilogramos (9900 lb) de levadura seca. [2] Al año siguiente, determinaron que su fórmula química era C 26 H 46 O 3 , con dos dobles enlaces y con dos de las moléculas de oxígeno presentes en grupos hidroxilo . [3]

Su estructura fue determinada en 1954 por comparación con una muestra que fue sintetizada químicamente a partir de ergosterol. [4] El cerevisterol purificado tiene la forma de un sólido amorfo blanco. [5] Cuando se cristaliza en alcohol etílico , forma prismas alargados, mientras que la cristalización en acetona o acetato de etilo produce prismas hexagonales anchos. Su espectro de absorción UV muestra un máximo a unos 248  nm . El cerevisterol es una molécula estable , que no muestra decoloración ni cambio en el punto de fusión incluso después de varias semanas de exposición a la luz y al aire. [2]

Aparición

El cervisterol está ampliamente distribuido en el reino de los hongos. En la división Basidiomycota , se encuentra en varios miembros de la familia de hongos Boletaceae , [6] los hongos comestibles Cantharellus cibarius , [7] Volvariella volvacea , [8] Pleurotus sajor-caju , [9] Laetiporus sulphureus , [10] y Suillus luteus , [11] en el hongo de leche Lactarius hatsudake , [12] y el hongo coralino Ramaria botrytis . [13] En la división Ascomycota , se ha reportado en Auricularia polytricha , [14] Bulgaria inquinans , [15] Engleromyces goetzei , [16] Acremonium luzulae , [17] y Pencillium herquei , [18] así como en los líquenes Ramalina. hierrensis [19] y Stereocaulon azoreum . [20] También se ha encontrado en los endófitos Alternaria brassicicola , [5] Fusarium oxysporum , [21] y una cepa de Gliocladium , [22] y el hongo de aguas profundas Aspergillus sydowi . [ 23] En 2013, se informó del esterol en el coral gorgonia del Mar de China Meridional Muriceoopsis flavida . [24] Se encontró un análogo 9-hidroxilado del cerevisterol en R. botrytis . [13] Se ha informado de una versión modificada del compuesto, (22 E , 24 R )-cerevisterol, a partir del coral Subergorgia mollis . Se ha demostrado que es moderadamente citotóxico para los embriones del pez cebra Danio rerio . [25]

Bioactividad

El cerevisterol inhibe la enzima eucariota ADN polimerasa alfa [ 26] y también es un potente inhibidor de la activación de NF-kappa B. [7] El esterol es citotóxico para las células de leucemia P388 de ratón [23] y las células epiteliales alveolares humanas A549 cultivadas en cultivo . [24]

Referencias

  1. ^ Bills CE, Honeywell EM (1928). "Sustancias antirrácicas. VII. Estudios sobre ergosterol altamente purificado y sus ésteres" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 80 : 15–23. doi : 10.1016/S0021-9258(18)83902-3 . Icono de acceso abierto
  2. ^ ab Honeywell EM, Bills CE (1932). "Cerevisterol, un esterol que acompaña al ergosterol en la levadura" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 99 : 71–8. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76066-3 . Icono de acceso abierto
  3. ^ Honeywell EM, Bills CE (1933). "Cerevisterol: Nuevas notas sobre composición, propiedades y relación con otros esteroles" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 103 (2): 515–20. doi : 10.1016/S0021-9258(18)75830-4 . Icono de acceso abierto
  4. ^ Alt GN, Barton DH (1954). "La acción del ácido perftálico sobre los acetatos de 5-dihidroergosterilo y ergosterilo". Journal of the Chemical Society : 1356–61. doi :10.1039/JR9540001356.
  5. ^ ab Gu W. (2009). "Metabolitos bioactivos de Alternaria brassicicola ML-P08, un hongo endofítico que reside en Malus halliana ". Revista mundial de microbiología y biotecnología . 25 (9): 1677–83. doi :10.1007/s11274-009-0062-y. S2CID  84956891.
  6. ^ Cherotch YP, Shivrina AN (1973). "Cerevisterol en hongos de la familia Boletaceae". Doklady Akademii Nauk SSSR (en ruso). 212 (4): 1015–6. PMID  4796271.
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