Queilantifolina

La ( S )-cheilantifolina es un alcaloide bencilisoquinolínico (BIA) que se ha aislado de Corydalis cheilanthifolia y Argemone mexicana . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Se deriva de la ( S ) -reticulina , un intermediario clave en la biosíntesis de numerosos BIA. La ( S )-cheilantifolina es el precursor inmediato del BIA ( S )-estilopina ( ( S )-estilopina sintasa /CYP719A20), que es el precursor de los alcaloides protopina y sanguinarina . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Biosíntesis

La queilantifolina se produce a partir del alcaloide bencilisoquinolínico escoulerina, mediante la enzima (S)-queilantifolina sintasa . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

escoulerina

+ NADPH

O ₂

2 H ₂ O

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.

queilantifolina

+ NADP ⁺

La escoulerina es uno de los productos derivados de la ( S )-reticulina . ^{[ 1 ]}

Metabolismo

La queilantifolina es precursora de otros alcaloides. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]} Por ejemplo, la ( S )-estilopina (también conocida como tetrahidrocoptisina) se produce cuando la enzima ( S)-estilopina sintasa forma un segundo anillo de metilendioxilo : ^{[ 7 ]}

queilantifolina

+ NADPH

O ₂

2 H ₂ O

Representación en 2D de la estructura química de Q27102969.

( S )-estilopina

+ NADP ⁺

Referencias

1 2 3 Mascavage, Linda M.; Jasmin, Serge; Sonnet, Philip E.; Wilson, Michael; Dalton, David R. (2010). "Alcaloides". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 56–57 . doi : 10.1002/14356007.a01_353.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
↑ Wangchuk, P; Keller, PA; Pyne, SG; Willis, AC; Kamchonwongpaisan, S (2012). "Alcaloides antipalúdicos de la planta medicinal tradicional butanesa Corydalis dubia " . Journal of Ethnopharmacology . 143 (1): 310–3 . doi : 10.1016/j.jep.2012.06.037 . PMID 22796506 .
↑ Hagel, Jillian; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Te (2015). "Análisis del transcriptoma de 20 plantas productoras de alcaloides de bencilisoquinolina taxonómicamente relacionadas" . BMC Plant Biology . 15 (1): 227. Bibcode : 2015BMCPB..15..227H . doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID 26384972 .
1 2 3 Tian, Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810.doi : 10.1039 / D4NP00029C . PMID 39360417 .
↑ Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .
↑ Tian, Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810.doi : 10.1039 / D4NP00029C . PMID 39360417 .
↑ Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .

[Ullmann-1] 1 2 3 Mascavage, Linda M.; Jasmin, Serge; Sonnet, Philip E.; Wilson, Michael; Dalton, David R. (2010). "Alcaloides". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 56–57 . doi : 10.1002/14356007.a01_353.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.

[2] Wangchuk, P; Keller, PA; Pyne, SG; Willis, AC; Kamchonwongpaisan, S (2012). "Alcaloides antipalúdicos de la planta medicinal tradicional butanesa Corydalis dubia " . Journal of Ethnopharmacology . 143 (1): 310–3 . doi : 10.1016/j.jep.2012.06.037 . PMID 22796506 .

[3] Hagel, Jillian; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Te (2015). "Análisis del transcriptoma de 20 plantas productoras de alcaloides de bencilisoquinolina taxonómicamente relacionadas" . BMC Plant Biology . 15 (1): 227. Bibcode : 2015BMCPB..15..227H . doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID 26384972 .

[NPR-4] 1 2 3 Tian, Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810.doi : 10.1039 / D4NP00029C . PMID 39360417 .

[5] Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .

[6] Tian, Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810.doi : 10.1039 / D4NP00029C . PMID 39360417 .

[7] Bauer W, Zenk MH (1991). "Dos enzimas dependientes del citocromo P-450 que forman puentes de metilendioxilo participan en la biosíntesis de (S)-estilopina". Phytochemistry . 30 (9): 2953– 2961. Bibcode : 1991PChem..30.2953B . doi : 10.1016/S0031-9422(00)98230-X .

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