La cloroatranorina es un compuesto químico con la fórmula molecular C₁₉H₁₇ClO₈ . Es un metabolito secundario producido por diversos líquenes y pertenece a la clase de compuestos depsidos . Fue aislada por primera vez del musgo de roble Evernia prunastri y caracterizada en 1934. [ 2 ] Es el depsido clorado más común en los líquenes y se ha identificado en docenas de especies de líquenes . [ 3 ]
Es un derivado clorado de la atranorina y ambos se encuentran frecuentemente juntos en la misma fuente. Ramault y sus colegas describieron un método mejorado para separar los dos compuestos mediante cromatografía de capa fina . [ 4 ]
Propiedades
La cloroatranorina pertenece a la clase de compuestos químicos denominados depsidos . Su nombre IUPAC es (3-hidroxi-4-metoxicarbonil-2,5-dimetilfenil) 5-cloro-3-formil-2,4-dihidroxi-6-metilbenzoato. Los máximos de absorbancia (λ max ) en el espectro ultravioleta (en solución de metanol ) son 213, 252 y 282 nm . Sus picos en el espectro infrarrojo se encuentran en 710, 764, 790, 810, 850, 904, 942, 992, 1030, 1080, 1115, 1160, 1180, 1270, 1285, 1360, 1385, 1408, 1445, 1582, 1650, 3000 y 3500 cm⁻¹ . La fórmula molecular de la cloroatranorina es C₁₉H₁₇ClO₈ ; tiene una masa molecular de 408,78 gramos por mol . En su forma cristalina purificada, su punto de fusión es de 208–208,5 °C ( 406,4–407,3 ° F ) . [ 5 ]
Se ha estudiado la cloroatranorina por sus potenciales propiedades antioxidantes, antimicrobianas y anticancerígenas. [ 6 ] [ 7 ]
Referencias
- ↑ Elix, JA; Norfolk, S. (1975). "Síntesis de depsidos de para-β-orcinol". Australian Journal of Chemistry . 28 (5): 1113. doi : 10.1071/ch9751113 .
- ^ Pfau, Alexander S. (1934). "Constituyentes de los líquenes. IV. Cloroatranorina". Helvetica Chimica Acta . 17 : 1319-1328 .
- ↑ Dembitsky, Valery M.; Tolstikov, Genrich A. (2003). "Compuestos fenólicos halogenados en líquenes y hongos" (PDF) . Química para el Desarrollo Sostenible . 11 : 557–565 .
- ↑ Ramaut, JL; Brouers, M.; Serusiaux, E.; Corvisier, M. (1978). "Separación de mezclas de atranorina y cloroatranorina mediante cromatografía de capa fina". Journal of Chromatography A . 155 (2): 450– 453. doi : 10.1016/S0021-9673(00)88011-5 . hdl : 2268/174503 .
- ↑ Huneck, Siegfried (1996). Identificación de sustancias liquénicas . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pág. 242. ISBN 978-3-642-85245-9OCLC 851387266
- ↑ Kosanić, Marijana; Manojlović, Nedeljko; Janković, Slobodan; Stanojković, Tatjana; Rankovic, Branislav (2013). "Los líquenes de Evernia prunastri y Pseudoevernia furfuraceae y sus principales metabolitos como agentes antioxidantes, antimicrobianos y anticancerígenos". Toxicología Alimentaria y Química . 53 : 112– 118. doi : 10.1016/j.fct.2012.11.034 . PMID 23220145 .
- ↑ Manojlović, Nedeljko; Rankovic, Branislav; Kosanić, Marijana; Vasiljević, Perica; Stanojković, Tatjana (2012). "Composición química de tres líquenes de Parmelia y actividades antioxidantes, antimicrobianas y citotóxicas de algunos de sus principales metabolitos". Fitomedicina . 19 (13): 1166– 1172. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.012 . PMID 22921748 .
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