Hispanopedia WikiEl clortolurón , clorotolurón y CTU son los nombres comunes [ 3 ] de un compuesto orgánico de la clase de herbicidas fenilurea que se utilizan para controlar las malas hierbas de hoja ancha y las gramíneas anuales en los cultivos de cereales.
Historia
En 1952, los químicos de El du Pont de Nemours and Company patentaron una serie de derivados de arilurea como herbicidas . Varios compuestos amparados por esta patente se comercializaron como herbicidas: monurón (4-clorofenilo), diurón (3,4-diclorofenilo) y clortolurón, el ejemplo del 3-cloro-4-metilfenilo. [ 4 ] [ 5 ] Posteriormente, más de treinta análogos de urea relacionados, con el mismo mecanismo de acción, llegaron al mercado mundial. [ 6 ]
El clortolurón entró en el mercado británico en 1971, junto con el isoproturón . El CTU era más eficaz contra la hierba negra , aunque sufría una mayor resistencia a los herbicidas, por lo que en la década de 1980 el isoproturón lo superó en popularidad. Ambos se utilizaron ampliamente, ya que la agricultura británica se estaba orientando entonces hacia la siembra temprana, para reducir el daño a la estructura del suelo, sembrando en épocas más secas. El clortolurón y el isoproturón fueron útiles para controlar la hierba negra durante el cultivo de trigo de invierno. [ 7 ]
Síntesis
Como se describe en la patente de du Pont, el material de partida es una arilamina sustituida , una anilina , que se trata con fosgeno para formar su derivado isocianato . Este reacciona posteriormente con dimetilamina para dar el producto final. [ 4 ]
- Aril-NH₂ + COCl₂ → Aril-NCO
- Aril-NCO + NH(CH 3 ) 2 → Aril-NHCON(CH 3 ) 2
Mecanismo de acción
Los herbicidas de la clase de las fenilureas, incluido el clortolurón, son inhibidores de la fotosíntesis. Bloquean el sitio de unión de la plastoquinona Q B del fotosistema II , impidiendo el flujo de electrones de Q A a Q B. [ 8 ] Esto interrumpe la cadena de transporte de electrones fotosintética y mata la planta. [ 9 ]
El clortolurón pertenece al Grupo C (Australia), C2 (global), Grupo 7 (numérico), clase de resistencia a herbicidas . [ 10 ]
Uso
El clortolurón fue autorizado por primera vez para su uso en la Unión Europea en 1994 [ 10 ] y esta autorización se ha prorrogado, actualmente hasta octubre de 2021. [ 11 ] Ahora se utiliza principalmente en mezcla con otros herbicidas, incluidos el diflufenican y la pendimetalina . [ 12 ]
Puede utilizarse para controlar malezas de hoja ancha y gramíneas, incluyendo Alopecurus myosuroides , Anthemis arvensis , Atriplex prostrata , Calendula spp. , Convolvulaceae spp. , Galeopsis spp. , Lamium spp. , Papaver rhoeas , Paspalum distichum , Poa annua , Solanaceae spp. , Stellaria media y Veronica spp. Se utiliza principalmente en cultivos de cereales, incluyendo trigo y cebada. [ 10 ] [ 12 ]
Reino Unido
El clorotolurón fue prohibido en el Reino Unido en 2010, pero en 2014 fue readmitido tras la introducción de nuevas formulaciones con dosis de aplicación más bajas, de 250 g/ha en lugar de (hasta) 3500 g/ha, aunque los agricultores deben pulverizarlo antes en el ciclo de crecimiento de las malas hierbas. Agform hizo lo mismo con el isoproturón , previamente prohibido ; ambos reingresos son mezclas con diflufenican , y la fórmula Tower del clorotolurón también contiene pendimetalina . [ 13 ]
Referencias
- ↑ Base de datos Comptox de la EPA. "Clorotolurón" . comptox.epa.gov . Archivado del original el 11 de mayo de 2022. Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ↑ Base de datos PubChem. "Clorotolurón" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de marzo de 2021 .
- ↑ "Compendio de nombres comunes de plaguicidas" . alanwood.net .
- 1 2 Patente estadounidense 2655445 , Todd CW, "3-(halofenil)-1-metil-1-(metil o etil) ureas y composiciones herbicidas y métodos que las emplean", emitida el 13 de octubre de 1953, asignada a EI du Pont de Nemours & Co.
- ↑ Liu, Jing (2010). "Herbicidas de fenilurea". Manual de toxicología de plaguicidas de Hayes . págs. 1725–1731 . doi : 10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X . ISBN 9780123743671.
- ↑ "Herbicidas de urea" . alanwood.net . Consultado el 26 de marzo de 2021 .
- ↑ "Isoproturón: el mejorador de suelos | NIAB" . www.niab.com . 18 de noviembre de 2016.
- ^ Broser, Matías; Glockner, Carina; Gabdulkhakov, Azat; Guskov, Albert; Buchta, Joaquín; Kern, enero; Müh, Frank; Dau, Holger; Saenger, Wolfram; Zouni, Athina (2011). "Base estructural de la inhibición del fotosistema II de cianobacterias por el herbicida terbutrina" . Revista de Química Biológica . 286 (18): 15964– 15972. doi : 10.1074/jbc.M110.215970 . PMC 3091205 . PMID 21367867 .
- ↑ Oettmeier, Walter (1992). "Herbicidas del fotosistema II". Los fotosistemas . págs. 349–408 . doi : 10.1016/B978-0-444-89440-3.50018-7 . ISBN 9780444894403.
- 1 2 3 Base de datos de propiedades de plaguicidas. "Clorotolurón" . Universidad de Hertfordshire . Consultado el 27 de marzo de 2021 .
- ↑ "Reglamento de Ejecución (UE) 2020/1511 de la Comisión" . 16 de octubre de 2020. Consultado el 27 de marzo de 2021 .
- 1 2 Adama (2017). "Torre" (PDF) . pcs.agriculture.gov.ie . Archivado del original (PDF) el 14-11-2021 . Recuperado el 27-03-2021 .
- ↑ "Cómo las empresas agroquímicas están dando nueva vida a los principios activos de los pesticidas antiguos" . Farmers Weekly . 15 de septiembre de 2015.
Enlaces externos
- Clortolurón en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Herbicidas
- Ureas
- Cloroarenos
- Anilides
- Herbicidas del grupo 7
