El diflufenican (a veces llamado DFF ) es un herbicida que se utiliza para controlar malezas como el rábano silvestre y el nabo silvestre , o para suprimir la hierba del Cabo , la crassula , el malvavisco o la bolsa de pastor , en pastos de trébol , altramuces , lentejas o guisantes.
Descubrimiento
El diflufenicano se descubrió mediante un método de intermedio común (CIM) [ 6 ] y se probó en Inglaterra y Francia entre 1981 y 1983 [ 7 ]. Un intermedio simple reacciona y se recombina. El diflufenicano se deriva del ácido 2-cloronicotínico ; un producto reemplaza el cloro por un grupo fenoxi , el otro recibe un grupo anilina , y luego ambos se recombinan para formar DFF [ 6 ] .
Toxicología
La ingesta diaria admisible australiana para diflufenican se establece en 0,2 mg/kg/día, basándose en el NOEL de 16,3 mg/kg/día. [ 5 ] Con una LD 50 oral en ratas de >5000 mg/kg, el diflufenican no es tóxico para los mamíferos, [ 2 ] ni para las abejas melíferas. [ 8 ] [ 3 ]
Por inhalación, la CL50 en el aire es de 2,34 mg/L en ratas. No irrita la piel ni los ojos, según pruebas realizadas en conejos. En perros mayores de 90 días, se encontró un NOEL de 1000 mg/kg diarios. Según la prueba de Ames , no es mutagénico. [ 3 ]
Para las aves, el diflufenican no es tóxico. LD50 > 2150 mg/kg ( codorniz ), >4000 mg/kg ( patos ánade real ). Para los peces, la CL50 es de 56–100 mg/L (trucha arcoíris), 105 mg/L (carpa). El DFF no inhibe el crecimiento de algas. No es tóxico para las lombrices de tierra. [ 3 ]
destino ambiental
El diflufenican presenta una alta persistencia en el suelo, pero tiene baja movilidad y bajo potencial de bioacumulación . Es tóxico para la vida acuática. [ 5 ] (Véase la sección de toxicología para más detalles).
El diflufenican se metaboliza rápidamente en los cereales a dióxido de carbono a través de la nicotinamida y el ácido nicotínico , y no deja residuos detectables después de 200-250 días. En el suelo, se observa una degradación similar a CO₂ , con una vida media de 15 a 30 semanas. [ 3 ]
Efecto y mecanismo
Las malezas objetivo muestran decoloración y manchas cloróticas , seguidas de follaje rosado y púrpura y necrosis . Los síntomas generalmente comienzan 3 a 4 días después de la aplicación. [ 9 ] La actividad residual de DFF puede durar 8 semanas. [ 10 ]
El diflufenican inhibe la síntesis de carotenoides , sin la cual la fotosíntesis comienza a fallar y la planta se vuelve vulnerable al daño causado por la luz solar, lo que provoca la detención del crecimiento y la necrosis. [ 8 ] Es absorbido por las plántulas en germinación. Generalmente se aplica a una dosis de 125–250 g/ha en preemergencia o poco después, a menudo junto con otros herbicidas para cereales. [ 3 ]
El diflufenican es un herbicida de clase de resistencia del Grupo F (Australia), F1 (global) o Grupo 12 (numérico) . [ 11 ]
El diflufenicano es un indicador de deficiencias de oligoelementos en el suelo ; induce síntomas de deficiencia en los cultivos. [ 12 ]
Reglamentos
Se ha utilizado en Australia , [ 9 ] y Europa, y América del Norte para su uso en soja y maíz. [ 8 ]
El diflufenican está registrado en el Reino Unido y la Unión Europea para uso profesional y amateur. [ 13 ] También está aprobado en Nueva Zelanda . [ 14 ] La PMRA de Canadá lo registró en febrero de 2024 y la EPA de EE. UU. en junio de 2026. [ 15 ]
Los productos pesticidas que contienen diflufenican han sido prohibidos en Dinamarca porque el químico puede degradarse en ácido trifluoroacético , que luego puede contaminar las aguas subterráneas y no descomponerse. [ 16 ]
Aplicaciones
El diflufenican se aplica a menudo a 50–100 g/ha, [ 10 ] [ 9 ] o menos si forma parte de una mezcla de herbicidas, por ejemplo, tan solo 9 g/ha con bromoxinil . [ 17 ]
En 2020 se utilizaron 376 toneladas del ingrediente activo diflufenican en el Reino Unido. [ 18 ]
Lista de malezas objetivo
Diflufenican ha demostrado control sobre: rábano silvestre , nabo silvestre, hierba del nabo , [ 9 ] amaranto resistente a múltiples herbicidas [ 8 ] (aplicado preemergentemente), mostaza de seto , mostaza de seto india , mostaza silvestre , ortiga muerta , lechuga espinosa , ojo de faisán , [ 10 ] Galium aparine , verónica de hojas de hiedra y Veronica persica ; [ 7 ] y supresión de hierba del Cabo , crassula , alhelí de noche , malvavisco , gromwell de maíz , pamplina , lisimaquia de hisopo , hierba esqueleto , verónica , amsinckia , maldición de Paterson , amapola áspera , acedera , junco de sapo , ortiga y bolsa de pastor . [ 10 ]
Lista de plaguicidas utilizados conjuntamente
El diflufenican se ha comercializado en formulaciones que contienen (entre otros): isoproturón , ioxinil , mecoprop , bromoxinil , diclofop-metil [ 3 ] y pendimetalina [ 19 ] . Además, se ha informado de su compatibilidad con simazina , alfa-cipermetrina , metribuzina y quizalofop , así como con la mayoría de los herbicidas para gramíneas [ 10 ] .
Lista de cultivos aplicados a
El diflufenican se ha aplicado a cultivos, entre ellos: trigo , cebada , [ 3 ] guisantes , lentejas , altramuces y amapola oleaginosa . [ 10 ]
Nombres comerciales
- Diflufenican
- DFF
- Brodal
Referencias
- 1 2 3 4 "Hojas de datos de seguridad de Diflufenican" . EChemi.
- 1 2 3 4 5 "Hoja de datos de seguridad estándar de Diflufenican" (PDF) . FujiFilm . Consultado el 7 de agosto de 2024 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tomlin, Clive (1994). The Pesticide Manual Incorporating the Agrochemicals Handbook (Décima ed.). Biblioteca Estatal de Australia Occidental: Real Sociedad de Química. pág. 335. ISBN 0-948404-79-5.
- 1 2 Li, Wentian; Wang, Juan; Li, Shuguang; Liu, Yinping; Li, Siqi; Wu, Junfeng (2023). "Modelado de solubilidad, termodinámica de disolución y solvatación, e interacciones soluto-disolvente de diflufenican en cosolventes acuosos apróticos y próticos". The Journal of Chemical Thermodynamics . 179 106981. Bibcode : 2023JChTh.17906981L . doi : 10.1016/j.jct.2022.106981 .
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- ↑ "Dictamen de la agencia sobre la clasificación y el etiquetado del diflufenican (ISO)" (PDF) . www.hse.gov.uk. Dirección de Salud y Seguridad del Reino Unido. Junio de 2022. Consultado el 13 de septiembre de 2024 .
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- ↑ Messina, Ed (30 de junio de 2026). "Memorándum en apoyo de la decisión final de aprobar el registro del nuevo ingrediente activo diflufenican" . US EPA . Consultado el 2 de julio de 2026 .
- ↑ "Dinamarca prohíbe más plaguicidas PFAS para proteger las aguas subterráneas" . Pesticide Action Network Europe. 6 de octubre de 2025. Consultado el 6 de noviembre de 2025 .
- ↑ "Etiqueta de 4Farmers Bromoxynil DFF" (PDF) . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia . Consultado el 28 de agosto de 2024 .
- ↑ "INFORME DE LA ENCUESTA SOBRE EL USO DE PLAGUICIDAS N.º 295: CULTIVOS AGRÍCOLAS EN EL REINO UNIDO 2020" (PDF) . Equipo de Uso de la Tierra y Sostenibilidad.
- ↑ Impey, Louise (2015). "Cómo las empresas agroquímicas están dando nueva vida a los antiguos principios activos de los pesticidas". Farmers Weekly .
Enlaces externos
- Diflufenican en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
- Anilides
- Herbicidas
- compuestos 3-(trifluorometil)fenilo
- Nicotinamidas
- derivados del fluorobenceno
- Éteres de fenol
- Herbicidas del grupo 12
- Herbicidas postemergentes
- Herbicidas de anilida