Articulo de referencia

Diflufenican

3 \n| MeltingPtC = 160 \n| MeltingPt_notes = \n| BoilingPtC = 376 \n| BoilingPt_notes =\n| Solubility = Insoluble – 0.05mg/L \n| Solvent1 = acetone\n| Solubility1 = Soluble – 10...

El diflufenican (a veces llamado DFF ) es un herbicida que se utiliza para controlar malezas como el rábano silvestre y el nabo silvestre , o para suprimir la hierba del Cabo , la crassula , el malvavisco o la bolsa de pastor , en pastos de trébol , altramuces , lentejas o guisantes.

Descubrimiento

El diflufenicano se descubrió mediante un método de intermedio común (CIM) [ 6 ] y se probó en Inglaterra y Francia entre 1981 y 1983 [ 7 ]. Un intermedio simple reacciona y se recombina. El diflufenicano se deriva del ácido 2-cloronicotínico ; un producto reemplaza el cloro por un grupo fenoxi , el otro recibe un grupo anilina , y luego ambos se recombinan para formar DFF [ 6 ] .

Toxicología

La ingesta diaria admisible australiana para diflufenican se establece en 0,2  mg/kg/día, basándose en el NOEL de 16,3  mg/kg/día. [ 5 ] Con una LD 50 oral en ratas de >5000 mg/kg, el diflufenican no es tóxico para los mamíferos, [ 2 ] ni para las abejas melíferas. [ 8 ] [ 3 ]

Por inhalación, la CL50 en el aire es de 2,34 mg/L en ratas. No irrita la piel ni los ojos, según pruebas realizadas en conejos. En perros mayores de 90 días, se encontró un NOEL de 1000 mg/kg diarios. Según la prueba de Ames , no es mutagénico. [ 3 ]

Para las aves, el diflufenican no es tóxico. LD50 > 2150 mg/kg ( codorniz ), >4000 mg/kg ( patos ánade real ). Para los peces, la CL50 es de 56–100 mg/L (trucha arcoíris), 105 mg/L (carpa). El DFF no inhibe el crecimiento de algas. No es tóxico para las lombrices de tierra. [ 3 ]

destino ambiental

El diflufenican presenta una alta persistencia en el suelo, pero tiene baja movilidad y bajo potencial de bioacumulación . Es tóxico para la vida acuática. [ 5 ] (Véase la sección de toxicología para más detalles).

El diflufenican se metaboliza rápidamente en los cereales a dióxido de carbono a través de la nicotinamida y el ácido nicotínico , y no deja residuos detectables después de 200-250 días. En el suelo, se observa una degradación similar a CO₂ , con una vida media de 15 a 30 semanas. [ 3 ]

Efecto y mecanismo

Las malezas objetivo muestran decoloración y manchas cloróticas , seguidas de follaje rosado y púrpura y necrosis . Los síntomas generalmente comienzan 3 a 4 días después de la aplicación. [ 9 ] La actividad residual de DFF puede durar 8 semanas. [ 10 ]

El diflufenican inhibe la síntesis de carotenoides , sin la cual la fotosíntesis comienza a fallar y la planta se vuelve vulnerable al daño causado por la luz solar, lo que provoca la detención del crecimiento y la necrosis. [ 8 ] Es absorbido por las plántulas en germinación. Generalmente se aplica a una dosis de 125–250 g/ha en preemergencia o poco después, a menudo junto con otros herbicidas para cereales. [ 3 ]

El diflufenican es un herbicida de clase de resistencia del Grupo F (Australia), F1 (global) o Grupo 12 (numérico) . [ 11 ]

El diflufenicano es un indicador de deficiencias de oligoelementos en el suelo ; induce síntomas de deficiencia en los cultivos. [ 12 ]

Reglamentos

Se ha utilizado en Australia , [ 9 ] y Europa, y América del Norte para su uso en soja y maíz. [ 8 ]

El diflufenican está registrado en el Reino Unido y la Unión Europea para uso profesional y amateur. [ 13 ] También está aprobado en Nueva Zelanda . [ 14 ] La PMRA de Canadá lo registró en febrero de 2024 y la EPA de EE. UU. en junio de 2026. [ 15 ]

Los productos pesticidas que contienen diflufenican han sido prohibidos en Dinamarca porque el químico puede degradarse en ácido trifluoroacético , que luego puede contaminar las aguas subterráneas y no descomponerse. [ 16 ]

Aplicaciones

El diflufenican se aplica a menudo a 50–100 g/ha, [ 10 ] [ 9 ] o menos si forma parte de una mezcla de herbicidas, por ejemplo, tan solo 9 g/ha con bromoxinil . [ 17 ]

En 2020 se utilizaron 376 toneladas del ingrediente activo diflufenican en el Reino Unido. [ 18 ]

Lista de malezas objetivo

Diflufenican ha demostrado control sobre: ​​rábano silvestre , nabo silvestre, hierba del nabo , [ 9 ] amaranto resistente a múltiples herbicidas [ 8 ] (aplicado preemergentemente), mostaza de seto , mostaza de seto india , mostaza silvestre , ortiga muerta , lechuga espinosa , ojo de faisán , [ 10 ] Galium aparine , verónica de hojas de hiedra y Veronica persica ; [ 7 ] y supresión de hierba del Cabo , crassula , alhelí de noche , malvavisco , gromwell de maíz , pamplina , lisimaquia de hisopo , hierba esqueleto , verónica , amsinckia , maldición de Paterson , amapola áspera , acedera , junco de sapo , ortiga y bolsa de pastor . [ 10 ]

Lista de plaguicidas utilizados conjuntamente

El diflufenican se ha comercializado en formulaciones que contienen (entre otros): isoproturón , ioxinil , mecoprop , bromoxinil , diclofop-metil [ 3 ] y pendimetalina [ 19 ] . Además, se ha informado de su compatibilidad con simazina , alfa-cipermetrina , metribuzina y quizalofop , así como con la mayoría de los herbicidas para gramíneas [ 10 ] .

Lista de cultivos aplicados a

El diflufenican se ha aplicado a cultivos, entre ellos: trigo , cebada , [ 3 ] guisantes , lentejas , altramuces y amapola oleaginosa . [ 10 ]

Nombres comerciales

  • Diflufenican
  • DFF
  • Brodal

Referencias

  1. 1 2 3 4 "Hojas de datos de seguridad de Diflufenican" . EChemi.
  2. 1 2 3 4 5 "Hoja de datos de seguridad estándar de Diflufenican" (PDF) . FujiFilm . Consultado el 7 de agosto de 2024 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tomlin, Clive (1994). The Pesticide Manual Incorporating the Agrochemicals Handbook (Décima ed.). Biblioteca Estatal de Australia Occidental: Real Sociedad de Química. pág. 335. ISBN   0-948404-79-5.
  4. 1 2 Li, Wentian; Wang, Juan; Li, Shuguang; Liu, Yinping; Li, Siqi; Wu, Junfeng (2023). "Modelado de solubilidad, termodinámica de disolución y solvatación, e interacciones soluto-disolvente de diflufenican en cosolventes acuosos apróticos y próticos". The Journal of Chemical Thermodynamics . 179 106981. Bibcode : 2023JChTh.17906981L . doi : 10.1016/j.jct.2022.106981 .
  5. 1 2 3 4 5 "4Farmers Diflufenican 500 SDS" (PDF) . 4Farmers Australia.
  6. 1 2 Changling, Liu; Guan, Aiying; Yang, Jindong (17 de diciembre de 2014). "Enfoque eficiente para descubrir nuevos candidatos agroquímicos: método de derivatización intermedia". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 64 (1): 45– 51. doi : 10.1021/jf5054707 . PMID 25517210 . 
  7. 1 2 Cramp, Michael C.; Gilmour, James; Hatton, Leslie R.; Hewett, Richard H.; Duck, Donald; Nolan, Christopher J.; Parnell, Edgar W. (30 de octubre de 1985). "Diseño y síntesis de N -(2,4-difluorofenil)-2-(3-trifluorometilfenoxi)-3-piridincarboxamida (diflufenican), un nuevo herbicida de pre y post-emergencia temprana para su uso en cereales de invierno". Pesticide Science . 18 : 15– 28. doi : 10.1002/ps.2780180103 .
  8. 1 2 3 4 Soltani, Nader; Willemse, Christian; Sikkema, Peter H. (3 de junio de 2024). "Dosis biológicamente efectiva de diflufenican aplicada preemergentemente para el control de Amaranthus tuberculatus resistente a múltiples herbicidas en maíz" . Weed Technology . 38 e69. Bibcode : 2024WeedT..38E..69S . doi : 10.1017/wet.2024.42 .
  9. ^ "Hoja informativa de 4Farmer Diflufenican 500" ( PDF ) . 4Granjeros Australia.
  10. 1 2 3 4 5 6 "Etiqueta de 4Farmers Diflufenican 500" (PDF) . 4Farmers Australia . Consultado el 7 de agosto de 2024 .
  11. "Consulta de la clasificación de herbicidas de Australia" . Comité de Acción contra la Resistencia a los Herbicidas .
  12. ^ "Hoja informativa sobre bromoxinil diflufenican" (PDF) . 4farmers.com.au . 4Granjeros Australia.
  13. "Dictamen de la agencia sobre la clasificación y el etiquetado del diflufenican (ISO)" (PDF) . www.hse.gov.uk. Dirección de Salud y Seguridad del Reino Unido. Junio ​​de 2022. Consultado el 13 de septiembre de 2024 .
  14. "APROBACIÓN: DIFLUFENICAN" (PDF) . Autoridad de Protección Ambiental de Nueva Zelanda. 30 de abril de 2021.
  15. Messina, Ed (30 de junio de 2026). "Memorándum en apoyo de la decisión final de aprobar el registro del nuevo ingrediente activo diflufenican" . US EPA . Consultado el 2 de julio de 2026 .
  16. "Dinamarca prohíbe más plaguicidas PFAS para proteger las aguas subterráneas" . Pesticide Action Network Europe. 6 de octubre de 2025. Consultado el 6 de noviembre de 2025 .
  17. "Etiqueta de 4Farmers Bromoxynil DFF" (PDF) . 4farmers.com.au . 4Farmers Australia . Consultado el 28 de agosto de 2024 .
  18. "INFORME DE LA ENCUESTA SOBRE EL USO DE PLAGUICIDAS N.º 295: CULTIVOS AGRÍCOLAS EN EL REINO UNIDO 2020" (PDF) . Equipo de Uso de la Tierra y Sostenibilidad.
  19. Impey, Louise (2015). "Cómo las empresas agroquímicas están dando nueva vida a los antiguos principios activos de los pesticidas". Farmers Weekly .
  • Diflufenican en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
Obtenido de " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diflufenican&oldid=1362128155 "