Hispanopedia WikiLos colestenos son moléculas quirales que son derivados de los colestanos que tienen un doble enlace . Si hay dos enlaces dobles, la molécula se conoce como "colestadieno". [1] Los ejemplos incluyen ácido fusídico , lanosterol y estigmasterol . El colesteno es una sustancia química ampliamente disponible, que se usa y se vende comercialmente con el arroz de levadura roja . También existen derivados de la molécula, como el 5-colesteno y el 2-colesteno. Estas moléculas se diferencian por la ubicación de un doble enlace en uno de sus anillos de ciclohexano.
Preparación
El colesteno se ha preparado sintéticamente para imitar el colesterol , ya que se utilizan como moléculas importantes para ayudar a desarrollar herramientas importantes en el campo de la química bioorgánica y medicinal. Los ejemplos incluyen facilitar el transporte de ARNi, mejorar la transfección de ADN y potencialmente atacar tumores. [3] En particular, los investigadores están interesados en el 3 β -amino-5-colesteno, ya que tiene una alta afinidad por las membranas de fosfolípidos .
El 3 β -amino-5-colesteno, así como otros derivados del 3 β , se pueden sintetizar de forma óptima a partir del colesterol . [3] El esquema de reacción del 3 β -amino-5-colesteno se muestra a continuación y está adaptado de Sun et al: [3]
Figura 1: Síntesis de varios pasos de 3β-amino-5-colesteno.
Aplicaciones
Cholestene se ha utilizado como suplemento dietético y a menudo se vende con arroz de levadura roja para promover el control del colesterol . Sin embargo, estos productos contienen un ingrediente farmacológico oculto, la lovastatina , que puede causar efectos secundarios graves cuando se combina con otros medicamentos, como lesiones musculares. [4] Las personas con disfunción hepática o que toman medicamentos que debilitan el metabolismo hepático tienen un mayor riesgo de sufrir estos efectos secundarios, que pueden manifestarse como debilidad muscular, dolor, fatiga y orina de color oscuro. [4]
En la investigación biológica, se ha demostrado que el 3β-amino-5-colesteno (también conocido como aminocolesterol), un derivado 3 β del colesteno, mejora selectivamente la susceptibilidad magnética de las bicelas quelantes de lantánidos . [5] Cuando se utiliza un conjugado de aminocolesterol con diferentes iones de lantánidos, es posible que pueda ajustar con precisión la susceptibilidad magnética de una bicela. [5]
Derivados
2-Colesteno
5-Colesteno
Referencias
- ^ "Colestenos". Navegador MeSH . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 6 de octubre de 2022 .
- ^ "Cholestene". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. CID 54545367 . Consultado el 23 de octubre de 2022 .
- ^ abc Sun Q, Cai S, Peterson BR (febrero de 2009). "Síntesis práctica de 3beta-amino-5-colesteno y 3beta-haluros relacionados que implican reordenamientos de i-esteroides y retro-i-esteroides". Organic Letters . 11 (3): 567–570. doi :10.1021/ol802343z. PMC 2651230 . PMID 19115840.
- ^ ab "Notificación pública: Cholestene contiene un ingrediente farmacéutico oculto". Centro de Evaluación e Investigación de Medicamentos . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 2021-07-09.
- ^ ab Isabettini, Stéphane; Liebi, Marianne; Kohlbrecher, Joachim; Ishikawa, Takashi; Fischer, Peter; Windhab, Erich J.; Walde, Peter; Kuster, Simon (3 de mayo de 2017). "Dominar la susceptibilidad magnética de bicelas magnéticamente sensibles con 3β-amino-5-colesteno e iones lantánidos complejos". Química física Química Física . 19 (17): 10820–10824. Bibcode :2017PCCP...1910820I. doi :10.1039/C7CP01025G. ISSN 1463-9084. PMID 28401210.
- ^ ab "2-Cholestene". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. CID 273136 . Consultado el 25 de octubre de 2022 .
- ^ ab "Cholest-5-ene". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. CID 440663 . Consultado el 25 de octubre de 2022 .