Cromóforo

Un cromóforo es la parte de una molécula responsable de su color . ^{[ 2 ]} La palabra deriva del griego antiguo χρῶμᾰ (chroma) ' color ' y -φόρος (phoros) ' portador de ' . El color que vemos es el de la luz no absorbida por el objeto reflectante dentro de un cierto espectro de longitud de onda de la luz visible . El cromóforo es una región en la molécula donde la diferencia de energía entre dos orbitales moleculares separados cae dentro del rango del espectro visible (o en contextos informales, el espectro bajo escrutinio). La luz visible que incide sobre el cromóforo puede ser absorbida excitando un electrón de su estado fundamental a un estado excitado . En las moléculas biológicas que sirven para capturar o detectar energía lumínica, el cromóforo es la parte que causa un cambio conformacional en la molécula cuando incide sobre ella la luz.  

Así como dos orbitales p adyacentes en una molécula forman un enlace pi , tres o más orbitales p adyacentes pueden formar un sistema pi conjugado . En un sistema pi conjugado, los electrones pueden capturar ciertos fotones al resonar a lo largo de una determinada distancia de orbitales p, de forma similar a como una antena de radio detecta fotones a lo largo de su longitud. Por lo general, cuanto más conjugado (más largo) sea el sistema pi, mayor será la longitud de onda del fotón que puede capturar. En otras palabras, con cada doble enlace adyacente adicional que vemos en un diagrama molecular, podemos predecir que el sistema tendrá una probabilidad progresivamente mayor de parecer amarillo a nuestros ojos, ya que es menos probable que absorba la luz amarilla y más probable que absorba la luz roja. ("Los sistemas conjugados con menos de ocho dobles enlaces conjugados absorben solo en la región ultravioleta y son incoloros para el ojo humano", "Los compuestos que son azules o verdes generalmente no dependen solo de los dobles enlaces conjugados"). ^{[ 4 ]}

En los cromóforos conjugados , los electrones saltan entre niveles de energía que son orbitales pi extendidos , creados por nubes electrónicas como las de los sistemas aromáticos . Ejemplos comunes incluyen el retinal (utilizado en el ojo para detectar la luz), varios colorantes alimentarios , tintes para telas ( compuestos azoicos ), indicadores de pH , licopeno , β-caroteno y antocianinas . Varios factores en la estructura de un cromóforo influyen en la región de longitud de onda del espectro en la que absorberá. El alargamiento o la extensión de un sistema conjugado con más enlaces insaturados (múltiples) en una molécula tenderá a desplazar la absorción hacia longitudes de onda más largas. Las reglas de Woodward-Fieser pueden utilizarse para aproximar la longitud de onda de máxima absorción ultravioleta -visible en compuestos orgánicos con sistemas de enlaces pi conjugados.

Algunos de estos son cromóforos complejos metálicos, que contienen un metal en un complejo de coordinación con ligandos. Ejemplos de ello son la clorofila , que las plantas utilizan para la fotosíntesis, y la hemoglobina , el transportador de oxígeno en la sangre de los animales vertebrados. En estos dos ejemplos, un metal se compleja en el centro de un anillo macrocíclico de tetrapirrol : el metal es hierro en el grupo hemo (hierro en un anillo de porfirina ) de la hemoglobina, o magnesio complejado en un anillo de tipo clorina en el caso de la clorofila. El sistema de enlaces pi altamente conjugados del anillo macrocíclico absorbe la luz visible. La naturaleza del metal central también puede influir en el espectro de absorción del complejo metal-macrocíclico o en propiedades como la vida media del estado excitado. ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} La porción de tetrapirrol en compuestos orgánicos que no es macrocíclica pero que aún posee un sistema de enlaces pi conjugados también actúa como cromóforo. Algunos ejemplos de estos compuestos son la bilirrubina y la urobilina , que presentan un color amarillo.

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos unido al cromóforo que modifica la capacidad de este para absorber luz, alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorción.

El halocromismo se produce cuando una sustancia cambia de color al variar su pH . Esta es una propiedad de los indicadores de pH , cuya estructura molecular cambia ante ciertas variaciones del pH del medio circundante. Este cambio estructural afecta a un cromóforo de la molécula indicadora. Por ejemplo, la fenolftaleína es un indicador de pH cuya estructura cambia al variar el pH, como se muestra en la siguiente tabla:

En un rango de pH de aproximadamente 0-8, la molécula tiene tres anillos aromáticos unidos a un átomo de carbono tetraédrico con hibridación sp³ en el centro ^, lo que no hace que el enlace π en los anillos aromáticos sea conjugado. Debido a su extensión limitada, los anillos aromáticos solo absorben luz en la región ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH 0-8. Sin embargo, a medida que el pH aumenta más allá de 8,2, ese carbono central pasa a formar parte de un doble enlace, pasando a tener hibridación sp² ^y dejando un orbital ap que se superpone con el enlace π en los anillos. Esto hace que los tres anillos se conjuguen para formar un cromóforo extendido que absorbe luz visible de longitud de onda más larga y muestra un color fucsia. ^{[ 8 ]} En rangos de pH fuera de 0-12, otros cambios en la estructura molecular dan lugar a otros cambios de color; véase la información sobre la fenolftaleína .

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