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Clairiere debutó el 25 de octubre en una carrera para potrancas debutantes en Churchill Downs . Partió como la segunda favorita con una cuota de 18/5 en un grupo de nueve participantes y fue la única debutante. Comenzó en la parte trasera del grupo, en los carriles tres o cuatro alrededor de las curvas, se abrió cinco carriles al entrar en la recta final, luego realizó una remontada titánica en la recta final mientras se desviaba sutilmente hacia adentro, alcanzó la meta y ganó por medio cuerpo . ^{[ 5 ]}

Su última carrera del año fue el Golden Rod Stakes de Grado 2 , también en Churchill Downs, el 28 de noviembre. Clairiere chocó con un rival interior en la salida, se mantuvo alejada del ritmo durante la primera curva, avanzó por el exterior en la última curva para intentar tomar la delantera al entrar en la recta final, se distanció de sus rivales interiores en la recta superior, se escapó dentro del poste del furlong, pero Travel Column la superó al acercarse a la meta. ^{[ 6 ]}

Clairiere comenzó su temporada de tres años con una elegante victoria en el Rachel Alexandra Stakes de Grado 2 en el Fair Grounds Race Course en Nueva Orleans . Desde el puesto 1, el jockey Joe Talamo montó a Clairiere con confianza en un grupo de ocho caballos en la carrera de 1 + 1/16 millas , dejando que Off We Go, con una cuota de 25 a 1 , liderara con un ritmo rápido mientras seguía al grupo de atrás. A pesar de golpear el interior de la puerta en la salida, Clairiere se recuperó bien y ahorró terreno mientras Off We Go marcaba parciales de :23.73 y :47.99, con Travel Column, el favorito con una cuota de 1 a 1, siguiéndolo en segundo lugar. Clairiere se acercó y se preparó para atacar por el interior. Talamo cambió de posición para alcanzar al favorito en el último dieciseisavo, y ella ganó por una cabeza con una conducción firme en un tiempo de 1:45.34 en una pista rápida. El entrenador Asmussen dijo: "Que ella gane el Rachel Alexandra con los colores de Stonestreet es algo sumamente especial". Asmussen entrenó a la miembro del Salón de la Fama Rachel Alexandra durante sus nueve carreras para Stonestreet y Harold McCormick. ^{[ 7 ]}

Lo que comenzó como una temporada prometedora terminó siendo principalmente un papel secundario. En su siguiente carrera, Travel Column cambió el rumbo y derrotó a Clairiere en el Fair Grounds Oaks por 2 + 3 ⁄ 4 cuerpos . ^{[ 8 ]} No obstante, sus allegados participaron en el Kentucky Oaks , donde Clairiere se topó con Malathaat , terminando cuarta, a tres cuerpos de distancia. ^{[ 9 ]} En el Mother Goose Stakes , Clairiere, enfrentándose a un pequeño grupo de cinco corredoras, tuvo la mala suerte de tropezar en la salida, lo que le costó cualquier posibilidad de ganar. ^{[ 10 ]} Clairiere fue tercera en el Coaching Club American Oaks (G1) del 24 de julio , en el que Maracuja sorprendió a Malathaat por una cabeza, y después de esa actuación, terminó segunda detrás de Malathaat en el Alabama Stakes (G1) del 21 de agosto . ^{[ 4 ]}

Clairiere, finalmente en su cuarta carrera de Grado I , ganó el Cotillion Stakes en Parx Racing . Con el jockey Ricardo Santana Jr. a bordo, Clairiere remontó por el exterior en la recta final y continuó hasta una victoria de 2 + 1 1/2 cuerpos en la carrera de 1 + 1/16 millas. Fue su primera victoria en seis carreras desde que ganó el 13 de febrero (Rachel Alexandra Stakes). Clairiere se estableció en sexto lugar al comienzo de la carrera. Always Carina mostró el camino con fracciones fáciles de cuarto de milla de :24.92, :49.67 y 1:13.87 mientras que el ganador de Grado II Obligatory presionaba el ritmo en segundo lugar por delante de Maracuja, y Army Wife, otro ganador de Grado 2, corrió en medio del grupo. Santana luego espoleó a Clairiere para que acelerara en la curva y se abrieron hacia la recta final. Mientras cinco de ellas se alineaban en la pista, Clairiere dio la vuelta al grupo y ganó su primer evento de grado 1 con un tiempo de 1:44.31 en la pista rápida. ^{[ 4 ]}

En su última carrera del año, Clairiere viajó a la Costa Oeste para el G1 Breeders' Cup Distaff celebrado en el hipódromo de Del Mar. Clairiere se quedó rezagada al principio, se mantuvo atrás hasta la última curva, se abrió hacia afuera en la segunda curva y se vio obligada a abrirse siete veces hacia afuera en la recta final. ^{[ 11 ]} Marche Lorraine aceleró hasta la cabeza después del poste de los tres octavos de milla, pero tuvo que contener a una serie de rivales, incluyendo a Malathaat y Dunbar Road, mientras que Clairiere terminó cuarta. ^{[ 12 ]}

El 16 de marzo, Clairiere comenzó su temporada de cuatro años en el hipódromo Fair Grounds en una carrera de reclamo opcional con hándicap. Partiendo con una cuota de 1/10, superó fácilmente a sus rivales con una victoria de 6 + 1/2 cuerpos . ^{[ 13 ]}

Connections la inscribió en el GI Apple Blossom Handicap en Oaklawn Park , que atrajo un pequeño grupo de participantes, entre los que se encontraban Ce Ce , ganadora de este evento en 2020 y Campeona de EE. UU. de Caballos Sprint Femeninos en 2021, y Letruska , ganadora de este evento en 2021 y Campeona de EE. UU. de Caballos Older de Pista de Tierra . Clairiere salió última, manteniéndose rezagada en el carril dos, y continuó por el interior en la última curva. El jinete Joel Rosario la impulsó con fuerza en la recta final, en un ataque a toda velocidad más allá de la marca del furlong, y terminó bien, acercándose lentamente a Letruska para terminar segunda. ^{[ 14 ]}

El 11 de junio, Clairiere se enfrentó a Letruska y a su antigua rival Malathaat en el Ogden Phipps Stakes (Grado I) en Belmont Park . En la recta final, la carrera se decidió entre Malathaat y Clairiere, ya que Letruska tuvo que bajar el ritmo debido al frenético comienzo. Clairiere se impuso con un rapidísimo tiempo de 1:41.10 bajo la monta del jockey Joel Rosario en la prueba de 1 ½ millas . Asmussen dijo: "Fue muy especial con el grupo de participantes. Es una experiencia maravillosa. Correr una milla y dieciseisavo en 1:41. ¿Es eso posible?". Refiriéndose al linaje de Clairiere, su madre Cavorting había ganado esta prueba en 2016. Asmussen respondió: "Es una verdadera reina de las carreras. Una Curlin por Cavorting. La carrera que hizo hoy fue magnífica. Este fue un escenario formidable para ella". ^{[ 15 ]}

En su siguiente carrera, el 24 de julio, en el Shuvee Stakes de Grado II en el hipódromo de Saratoga, en un pequeño grupo de cuatro participantes, Clairiere se enfrentó nuevamente a su rival Malathaat y la derrotó una vez más, ganando la prueba por 1 + 1 1/2 cuerpos en un tiempo de 1:51.96 en una pista marcada como rápida. Clairiere fue montada con astucia por Joel Rosario, quien ganó la carrera después de tener que frenar bruscamente al inicio de la recta final. Rosario buscaba una oportunidad para abrirse paso y tuvo que decidir si ir por dentro o por fuera. Cuando Exotic West comenzó a cansarse, se apartó de la barandilla, dejando un espacio para Clairiere. El jinete Joel Rosario comentó después de la carrera: "Ella estaba ahí para mí. Buscaba por dónde ir y parecía que se abría un hueco por dentro, así que simplemente tuve que aprovecharlo. Lo hizo genial". ^{[ 16 ]}

El 27 de agosto, en el Grade I Personal Ensign Stakes , Clairiere era la favorita con una cuota de 8/5 en un pequeño grupo de cinco participantes, entre los que se encontraban sus rivales Malathaat y Letruska . Al parecer, Clairiere se asustó, ya que embistió la puerta de salida dos veces antes del inicio y pareció golpearse la cabeza. No tuvo ninguna posibilidad y terminó última. ^{[ 17 ]} Se descubrió que Clairiere tenía un corte "bastante significativo" en la lengua tras golpearse la parte delantera de la puerta de salida. ^{[ 18 ]}

El 5 de noviembre, en la Breeders' Cup Distaff, Clairiere terminó tercera detrás de Malathaat en una llegada muy ajustada. Malathaat derrotó a Blue Stripe por una nariz y Clairiere quedó tercera también por una nariz. ^{[ 19 ]}