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Articulo de referencia

Columbamina

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La columbamina es un alcaloide isoquinolínico compuesto por cuatro anillos , dos de los cuales contienen nitrógeno . Está relacionada con la berberina , pero carece de su grupo metilendioxilo . La columbamina también se denomina dehidroisocoripalmina . [ 2 ] Generalmente se ha aislado y caracterizado como su sal de cloruro . [ 1 ]

Aparición

Se ha encontrado columbamina en varias especies de Berberis , Coptis chinensis [ 3 ] y Jateorhiza palmata . [ 1 ]

Biosíntesis

La biosíntesis de columbamina comienza con tirosina y procede a través de ( S )-reticulina en una vía que conduce a alcaloides de bencilisoquinolina . [ 4 ] [ 5 ] El paso final está catalizado por la enzima tetrahidroberberina oxidasa , que oxida ( S )-isocoripalmina: [ 1 ] [ 6 ]

Representación en 2D de la estructura química de Q27102599.
( S )-isocoripalmina
+ H +
 
 
2 O 2
2 H 2 O 2
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la columbamina.
columbamina

Metabolismo

La columbamina se convierte en berberina por acción de la enzima columbamina oxidasa : [ 7 ]

2 columbamina
 
 
O 2
2 H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda y producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
2
 
Representación en 2D de la estructura química de la berberina.
berberina

Una reacción de metilación catalizada por la columbamina O-metiltransferasa produce palmatina. El grupo metilo proviene del cofactor S - adenosilmetionina (SAM). Esta enzima fue caracterizada a partir de Berberis wilsoniae . [ 8 ]

Representación en 2D de la estructura química de la columbamina.
columbamina
+ SAM
 
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la palmatina.
palmatina
+ SAH
 

Referencias

  1. 1 2 3 4 Mascavage, Linda M.; Jasmin, Serge; Sonnet, Philip E.; Wilson, Michael; Dalton, David R. (2010). "Alcaloides". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . pág.  54. doi : 10.1002/14356007.a01_353.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  2. ↑ PubChem. "Columbamina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 29 de abril de 2022 .
  3. ↑ Wu-Chang Chuang; Dun-Shyurng Young; Lilian Kao Liu; Shuenn-Jyi Sheu (1996). "Análisis cromatográfico líquido-espectrometría de masas por electrospray de Coptidis Rhizoma". Journal of Chromatography A . 755 : 19– 26. doi : 10.1016/S0021-9673(96)00591-2 .
  4. ↑ Tian, ​​Ya; Kong, Lingzhe; Li, Qi; Wang, Yifan; Wang, Yongmiao; An, Zhoujie; Mamá, Yuwei; Tian, ​​Lixia; Duan, Baozhong; Sol, Wei; Gao, Ranran; Chen, Shilin; Xu, Zhichao (2024). "Diversidad estructural, origen evolutivo e ingeniería metabólica de alcaloides de bencilisoquinolina especializados en plantas". Informes de productos naturales . 41 (11): 1787–1810 . doi : 10.1039/d4np00029c . PMID 39360417 . 
  5. ↑ Begley, Tadhg P. (2009). Enciclopedia de Biología Química . Vol. 10. Wiley. pp. 1569–1570 . doi : 10.1002/cbic.200900262 . ISBN   978-0-471-75477-0.
  6. ↑ Enzima 1.3.3.8 en la base de datos de vías metabólicas KEGG .
  7. ↑ Rueffer M, Zenk MH (1985). "Síntesis de berberina, la enzima formadora del grupo metilendioxilo en la síntesis de berberina". Tetrahedron Lett . 26 (2): 201– 202. doi : 10.1016/S0040-4039(00)61879-8 .
  8. ↑ Rueffer M, Amann M, Zenk MH (1986). "S-adenosil-L-metionina:columbamina O-metiltransferasa, una enzima compartimentalizada en la biosíntesis de protoberberina". Plant Cell Reports . 5 (3): 182– 185. Bibcode : 1986PCelR...5..182R . doi : 10.1007/BF00269113 . PMID 24248127 .