Articulo de referencia

Copaene

2,7 ]dec-3-ene"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n\n| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|changed|chemspider}}\n| ChemSpiderID = 10231594\n| ChemSpiderID_Comment = (α)\n...

El copaeno , o más precisamente, α-copaeno , es el nombre químico común (o trivial) de un hidrocarburo líquido oleoso que se encuentra en varias plantas productoras de aceites esenciales. El nombre deriva del del árbol tropical de copaiba , Copaifera langsdorffii , productor de resina , del cual se aisló el compuesto por primera vez en 1914. Su estructura, incluyendo la quiralidad , se determinó en 1963. [ 1 ] El isómero con doble enlace y un grupo -metileno exocíclico , β-copaeno, se describió por primera vez en 1967. [ 2 ]

Químicamente, los copaenos son sesquiterpenos tricíclicos . Las moléculas son quirales, y el enantiómero α-copaeno, que se encuentra con mayor frecuencia en las plantas superiores, presenta una rotación óptica negativa de aproximadamente −6°. El raro (+)-α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. El (+)-α-copaeno tiene importancia económica porque atrae fuertemente a una plaga agrícola, la mosca mediterránea de la fruta Ceratitis capitata . [ 3 ]

Referencias

  1. VH Kapadia; Nagasampagi, BA; Naik, VG; Dev, Sukh; et  al. (1963). "Estructura de mustakona y copaeno". Tetrahedron Letters . 4 (28): 1933. doi : 10.1016/S0040-4039(01)90945-1 .
  2. L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). "Beta-Copaeno y beta-Ilangeno, sesquiterpenos menores de la madera de Pinus silvestris L. y de la trementina sueca de sulfato" . Acta Chemica Scandinavica . 21 : 152. doi : 10.3891/acta.chem.scand.21-0152 .
  3. R. Nishida; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y.; et al. (2000). "α-Copaeno, ¿una señal de encuentro potencial para la mosca mediterránea de la fruta, Ceratitis Capitata?". Journal of Chemical Ecology . 26 : 87. doi : 10.1023/A:1005489411397 . S2CID 44000579 .