Cumestán

El cumestano es un compuesto orgánico heterocíclico . El cumestano forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los cumestanos son productos de oxidación del pterocarpan ^[2] que son similares a la cumarina . Los cumestanos, incluido el cumestrol , un fitoestrógeno , se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes alimenticias ricas en cumestanos incluyen guisantes partidos , frijoles pintos , frijoles de Lima y especialmente brotes de alfalfa y trébol . ^[3]

El coumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el receptor de estrógeno ER-β que el 17β-estradiol , pero mucha menos afinidad que el 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica del coumestrol en ambos receptores es mucho menor que la del 17β-estradiol. ^[4]

Debido a la actividad estrogénica de algunos coumestanes, se han desarrollado una variedad de síntesis que permiten la preparación de coumestanes para que se puedan explorar sus efectos farmacológicos. ^[5]^[6]

Coumestanos

Referencias

^ Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). "Una síntesis elegante de 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopiran-6-onas". Heterocycles . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .
^ VA Tuskaev (abril de 2013). "Síntesis y actividad biológica de derivados de cumestano (revisión)". Revista de química farmacéutica . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.
^ Barbour S. Warren; Carol Devine (julio de 2001). "Fitoestrógenos y cáncer de mama". Programa sobre cáncer de mama y factores de riesgo ambientales . Universidad de Cornell . Consultado el 19 de marzo de 2011 .
^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). "Interacción de sustancias químicas estrogénicas y fitoestrógenos con el receptor de estrógeno beta". Endocrinología . 139 (10): 4252–4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID 9751507.
^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "Una síntesis eficiente de coumestrol y coumestanes mediante yodociclización y lactonización intramolecular catalizada por paladio". Journal of Organic Chemistry . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.
^ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). "Síntesis eficiente de benzofuranos utilizando la reorganización [3,3]-sigmatrópica desencadenada por la N-trifluoroacetilación de éteres de oxima: síntesis breve de 2-arilbenzofuranos naturales". Revista Europea de Química Orgánica . 2007 (9): 1491–1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.

[1] Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). "Una síntesis elegante de 6H-benzofuro[3,2-c][1]benzopiran-6-onas". Heterocycles . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .

[2] VA Tuskaev (abril de 2013). "Síntesis y actividad biológica de derivados de cumestano (revisión)". Revista de química farmacéutica . 47 (1): 1–11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.

[3] Barbour S. Warren; Carol Devine (julio de 2001). "Fitoestrógenos y cáncer de mama". Programa sobre cáncer de mama y factores de riesgo ambientales . Universidad de Cornell . Consultado el 19 de marzo de 2011 .

[4] Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). "Interacción de sustancias químicas estrogénicas y fitoestrógenos con el receptor de estrógeno beta". Endocrinología . 139 (10): 4252–4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID 9751507.

[5] Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "Una síntesis eficiente de coumestrol y coumestanes mediante yodociclización y lactonización intramolecular catalizada por paladio". Journal of Organic Chemistry . 70 (24): 9985–9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.

[6] Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). "Síntesis eficiente de benzofuranos utilizando la reorganización [3,3]-sigmatrópica desencadenada por la N-trifluoroacetilación de éteres de oxima: síntesis breve de 2-arilbenzofuranos naturales". Revista Europea de Química Orgánica . 2007 (9): 1491–1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.