Pterocarpiano

**Estructura química del pterocarpan** . Consiste en una fracción de 1-benzofurano (círculo azul punteado) fusionada a una fracción de 2 H -cromeno (círculo verde punteado). Su nombre sistemático es 6 H- [1]benzofuro[3,2-c]cromeno. La nueva numeración de la fracción resultante se muestra con números rojos.

Los pterocarpanos son derivados de isoflavonoides que se encuentran en la familia Fabaceae . Es un grupo de compuestos que pueden describirse como benzo-pirano-furano-bencenos (esqueleto de 6 H -[1]benzofuro[3,2-c]cromeno) que pueden formarse mediante el acoplamiento del anillo B a la posición 4-ona. ^[1]

La 2'-hidroxiisoflavona reductasa es la enzima responsable de la conversión en Cicer arietinum^[2] y la gliceolina sintasa de la producción de gliceolinas , fitoalexinas en la soja . ^[3]

Compuestos conocidos

Bitucarpina A y B, aisladas de las partes aéreas de las plantas mediterráneas Bituminaria morisiana y Bituminaria bituminosa^[4]
Erybraedin A y B, aisladas de los tallos de Erythrina subumbrans^[5] y C, aislada de las hojas de Bituminaria morisiana^[6]
Eritrabisina II, eristagalina A, eristabisina-1 y eristagalina aisladas de los tallos de Erythrina subumbrans^[5]
Glicinol , gliceolidina I y II, gliceolinas ( gliceolina I , II, III y IV), que se encuentran en la soja ( Glycine max ) ^[7]^[8]
Glicirrizol A , aislado de la raíz de la planta de regaliz chino ( Glycyrrhiza uralensis )
Maackiain, aislada de las raíces de Maackia amurensis subsp. Buergeri^[9]
Medicarpin , que se encuentra en Medicago truncatula
Morisianina, aislada de las semillas de Bituminaria morisiana^[10]
Orientanol A, aislado de la madera de Erythrina orientalis^[11]
Faseolina , presente en las semillas de judías verdes ^[12]
Pisatina , presente en Pisum sativum^[13]
Estriatina, aislada de partes aéreas de Mundulea striata^[14]
Trifolirrizina, presente en Sophora flavescens

Referencias

^ Pterocarpans en la Biblioteca Nacional de Medicina – Encabezamientos de materias médicas
^ Tiemann, Karin; Hinderer, Walter; Barz, Wolfgang (23 de marzo de 1987). "Aislamiento de NADPH:isoflavona oxidorreductasa, una nueva enzima de la biosíntesis de fitoalexina de Pterocarpan en cultivos de suspensión celular de Cicer arietinum". FEBS Letters . 213 (2). Wiley: 324–328. doi : 10.1016/0014-5793(87)81515-6 . ISSN 0014-5793.
^ Welle R, Grisebach H (1988). "Inducción de la síntesis de fitoalexinas en soja: ciclización enzimática de pterocarpanos prenilados a isómeros de gliceolina". Arch. Biochem. Biophys . 263 (1): 191–8. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.
^ Pistelli, Luisa; Noccioli, Cecilia; Appendino, Giovanni; Bianchi, Federica; Stern, Olov; Ballero, Mauro (2003). "Pterocarpanos de Bituminaria morisiana y Bituminaria bituminosa". Fitoquímica . 64 (2). Elsevier BV: 595–598. doi :10.1016/s0031-9422(03)00190-0. ISSN 0031-9422. PMID 12943781.
^ ab Rukachaisirikul, Thitima; Innok, Phongsak; Aroonrerk, Nuntana; Boonamnuaylap, Woraluk; Limrangsun, Saranya; Boonyon, Chanakan; Woonjina, Umpawan; Suksamrarn, Apichart (2007). "Pterocarpanos antibacterianos de Erythrina subumbrans". Revista de Etnofarmacología . 110 (1). Elsevier BV: 171-175. doi :10.1016/j.jep.2006.09.022. ISSN 0378-8741. PMID 17055201.
^ Nuevos isoflavonoides prenilados citotóxicos de Bituminaria morisiana. Cottiglia Filippo, Casu Laura, Bonsignore Leonardo, Casu Mariano, Floris Costantino, Leonti Marco, Gertsch Juerg y Heilmann Jörg, Planta medica 71 (3) (2005), págs. 254-260
^ Zimmermann, M. Carla; Tilghman, Syreeta L.; Boué, Stephen M.; Salvo, Virgilio A.; Elliott, Steven; et al. (1 de octubre de 2009). "Gliceolina I, una nueva fitoalexina antiestrogénica aislada de soja activada". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 332 (1). Sociedad Estadounidense de Farmacología y Terapéutica Experimental (ASPET): 35–45. doi :10.1124/jpet.109.160382. ISSN 0022-3565. PMC 2802480 . PMID 19797619.
^ Cotrim, Gustavo dos Santos; Silva, Deivid Metzkerda; Graça, José Pérez da; Oliveira Junior, Adilson de; Castro, César de; Zocolo, Guilherme Julião; Lannes, Luciola Santos; Hoffmann-Campo, Clara Beatriz (2023). "Respuestas del metaboloma de Glycine max (L.) Merr. (Soja) a la disponibilidad de potasio". Fitoquímica . 205 : 113472. doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472. ISSN 0031-9422. PMID 36270412. S2CID 253027906.
^ Matsuura, Nobuyasu; Nakai, Rie; Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Inoue, Kenichro (1994). "Una flavanona prenilada de raíces de Maackia amurensis subsp. Buergeri". Fitoquímica . 36 (1). Elsevier BV: 255–256. doi :10.1016/s0031-9422(00)97051-1. ISSN 0031-9422.
^ Leonti, Marco; Casú, Laura; Gertsch, Jürg; Bonsignore, Leonardo; Floris, Costantino; Casú, Mariano; Cottiglia, Filippo (18 de marzo de 2010). "Un pterocarpano de las semillas de Bituminaria morisiana". Revista de Medicinas Naturales . 64 (3). Springer Science y Business Media LLC: 354–357. doi :10.1007/s11418-010-0408-7. ISSN 1340-3443. PMID 20238177. S2CID 19190934.
^ Tanaka, Hitoshi; Tanaka, Toshihiro; Etoh, Hideo (1997). "Un pterocarpan de Erythrina orientalis". Fitoquímica . 45 (1). Elsevier BV: 205–207. doi :10.1016/s0031-9422(96)00841-2. ISSN 0031-9422.
^ Blagrove, RJ; Colman, PM; Lilley, GG; Van Donkelaar, A.; Suzuki, E. (1983). "Estudios fisicoquímicos y estructurales de la faseolina de la semilla de frijol francés". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 33 (2–3). Springer Science and Business Media LLC: 227–229. doi :10.1007/bf01091313. ISSN 0921-9668.
^ PERRIN, DAWN R.; BOTTOMLEY, W. (1961). "Pisatina: una sustancia antifúngica de Pisum sativum L." Nature . 191 (4783). Springer Science and Business Media LLC: 76–77. doi :10.1038/191076a0. ISSN 0028-0836. PMID 13734533. S2CID 433477.
^ Manjary, Federico; Petitjean, Alain; Conan, Jean-Yves; Teresa Martín, María; Frappier, François; Rasoanaivo, Philippe; Ratsimamanga-Urverg, Suzanne (1993). "Un pterocarpano prenilado de Mundulea striata". Fitoquímica . 33 (2). Elsevier BV: 515–517. doi :10.1016/0031-9422(93)85554-5. ISSN 0031-9422.

Enlaces externos

Supervía de biosíntesis de pterocarpanos (a través de formononetina) en metacyc.org
Pterocarpanos en la base de datos toxicogenómica comparativa

[1] Pterocarpans en la Biblioteca Nacional de Medicina – Encabezamientos de materias médicas

[2] Tiemann, Karin; Hinderer, Walter; Barz, Wolfgang (23 de marzo de 1987). "Aislamiento de NADPH:isoflavona oxidorreductasa, una nueva enzima de la biosíntesis de fitoalexina de Pterocarpan en cultivos de suspensión celular de Cicer arietinum". FEBS Letters . 213 (2). Wiley: 324–328. doi : 10.1016/0014-5793(87)81515-6 . ISSN 0014-5793.

[3] Welle R, Grisebach H (1988). "Inducción de la síntesis de fitoalexinas en soja: ciclización enzimática de pterocarpanos prenilados a isómeros de gliceolina". Arch. Biochem. Biophys . 263 (1): 191–8. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID 3369863.

[4] Pistelli, Luisa; Noccioli, Cecilia; Appendino, Giovanni; Bianchi, Federica; Stern, Olov; Ballero, Mauro (2003). "Pterocarpanos de Bituminaria morisiana y Bituminaria bituminosa". Fitoquímica . 64 (2). Elsevier BV: 595–598. doi :10.1016/s0031-9422(03)00190-0. ISSN 0031-9422. PMID 12943781.

[Rukachaisirikul-5] Rukachaisirikul, Thitima; Innok, Phongsak; Aroonrerk, Nuntana; Boonamnuaylap, Woraluk; Limrangsun, Saranya; Boonyon, Chanakan; Woonjina, Umpawan; Suksamrarn, Apichart (2007). "Pterocarpanos antibacterianos de Erythrina subumbrans". Revista de Etnofarmacología . 110 (1). Elsevier BV: 171-175. doi :10.1016/j.jep.2006.09.022. ISSN 0378-8741. PMID 17055201.

[6] Nuevos isoflavonoides prenilados citotóxicos de Bituminaria morisiana. Cottiglia Filippo, Casu Laura, Bonsignore Leonardo, Casu Mariano, Floris Costantino, Leonti Marco, Gertsch Juerg y Heilmann Jörg, Planta medica 71 (3) (2005), págs. 254-260

[7] Zimmermann, M. Carla; Tilghman, Syreeta L.; Boué, Stephen M.; Salvo, Virgilio A.; Elliott, Steven; et al. (1 de octubre de 2009). "Gliceolina I, una nueva fitoalexina antiestrogénica aislada de soja activada". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 332 (1). Sociedad Estadounidense de Farmacología y Terapéutica Experimental (ASPET): 35–45. doi :10.1124/jpet.109.160382. ISSN 0022-3565. PMC 2802480 . PMID 19797619.

[8] Cotrim, Gustavo dos Santos; Silva, Deivid Metzkerda; Graça, José Pérez da; Oliveira Junior, Adilson de; Castro, César de; Zocolo, Guilherme Julião; Lannes, Luciola Santos; Hoffmann-Campo, Clara Beatriz (2023). "Respuestas del metaboloma de Glycine max (L.) Merr. (Soja) a la disponibilidad de potasio". Fitoquímica . 205 : 113472. doi : 10.1016/j.phytochem.2022.113472. ISSN 0031-9422. PMID 36270412. S2CID 253027906.

[9] Matsuura, Nobuyasu; Nakai, Rie; Iinuma, Munekazu; Tanaka, Toshiyuki; Inoue, Kenichro (1994). "Una flavanona prenilada de raíces de Maackia amurensis subsp. Buergeri". Fitoquímica . 36 (1). Elsevier BV: 255–256. doi :10.1016/s0031-9422(00)97051-1. ISSN 0031-9422.

[10] Leonti, Marco; Casú, Laura; Gertsch, Jürg; Bonsignore, Leonardo; Floris, Costantino; Casú, Mariano; Cottiglia, Filippo (18 de marzo de 2010). "Un pterocarpano de las semillas de Bituminaria morisiana". Revista de Medicinas Naturales . 64 (3). Springer Science y Business Media LLC: 354–357. doi :10.1007/s11418-010-0408-7. ISSN 1340-3443. PMID 20238177. S2CID 19190934.

[11] Tanaka, Hitoshi; Tanaka, Toshihiro; Etoh, Hideo (1997). "Un pterocarpan de Erythrina orientalis". Fitoquímica . 45 (1). Elsevier BV: 205–207. doi :10.1016/s0031-9422(96)00841-2. ISSN 0031-9422.

[12] Blagrove, RJ; Colman, PM; Lilley, GG; Van Donkelaar, A.; Suzuki, E. (1983). "Estudios fisicoquímicos y estructurales de la faseolina de la semilla de frijol francés". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 33 (2–3). Springer Science and Business Media LLC: 227–229. doi :10.1007/bf01091313. ISSN 0921-9668.

[13] PERRIN, DAWN R.; BOTTOMLEY, W. (1961). "Pisatina: una sustancia antifúngica de Pisum sativum L." Nature . 191 (4783). Springer Science and Business Media LLC: 76–77. doi :10.1038/191076a0. ISSN 0028-0836. PMID 13734533. S2CID 433477.

[14] Manjary, Federico; Petitjean, Alain; Conan, Jean-Yves; Teresa Martín, María; Frappier, François; Rasoanaivo, Philippe; Ratsimamanga-Urverg, Suzanne (1993). "Un pterocarpano prenilado de Mundulea striata". Fitoquímica . 33 (2). Elsevier BV: 515–517. doi :10.1016/0031-9422(93)85554-5. ISSN 0031-9422.