Coumestan

El cumestano es un compuesto orgánico heterocíclico . Forma el núcleo central de diversos compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los cumestanos son productos de oxidación del pterocarpano ^[²^] , similares a la cumarina . Se encuentran cumestanos, incluido el cumestrol , un fitoestrógeno , en diversas plantas. Entre los alimentos ricos en cumestanos se incluyen los guisantes partidos , los frijoles pintos , las habas y, especialmente, los brotes de alfalfa y trébol ^[³^] .

El cumestrol tiene una afinidad de unión al receptor de estrógeno ER-β similar a la del 17β-estradiol , pero mucha menor que la del 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica del cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la del 17β-estradiol. ^[⁴^]

Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, se han desarrollado diversas síntesis que permiten la preparación de cumestanos para explorar sus efectos farmacológicos. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Coumestans

Referencias

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[1] Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). "Una síntesis elegante de 6H-benzofuro [ 3,2-c ] [ 1 ] benzopiran-6-onas" . Heterocycles . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .

[2] VA Tuskaev (abril de 2013). "Síntesis y actividad biológica de derivados de cumestano (Revisión)". Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1– 11. doi : 10.1007/s11094-013-0886-5 . S2CID 32550281 .

[3] Barbour S. Warren; Carol Devine (julio de 2001). "Fitoestrógenos y cáncer de mama" . Programa sobre cáncer de mama y factores de riesgo ambientales . Universidad de Cornell . Consultado el 19 de marzo de 2011 .

[4] Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). "Interacción de sustancias químicas estrogénicas y fitoestrógenos con el receptor de estrógeno beta" . Endocrinology . 139 (10): 4252– 4263. doi : 10.1210/endo.139.10.6216 . PMID 9751507 .

[5] Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "Una síntesis eficiente de cumestrol y cumestanos mediante yodociclización y lactonización intramolecular catalizada por Pd". Journal of Organic Chemistry . 70 (24): 9985– 9989. doi : 10.1021/jo0517038 . PMID 16292831 .

[6] Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). "Síntesis eficiente de benzofuranos mediante el reordenamiento sigmatrópico [3,3] desencadenado por la N-trifluoroacetilación de éteres de oximas: síntesis corta de 2-arilbenzofuranos naturales". European Journal of Organic Chemistry . 2007 (9): 1491–1509 . doi : 10.1002/ejoc.200601001 .

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