Hispanopedia WikiEl ácido crotónico ( ácido (2 E )-but-2-enoico ) es un ácido carboxílico insaturado de cadena corta descrito por la fórmula CH 3 CH=CHCO 2 H. El nombre ácido crotónico se le dio porque se pensó erróneamente que era un producto de saponificación del aceite de crotón . [ 2 ] Cristaliza como agujas incoloras a partir de agua caliente. Con un cis -alqueno , El ácido isocrotónico es un isómero del ácido crotónico. El ácido crotónico es soluble en agua y muchos disolventes orgánicos. Su olor es similar al del ácido butírico .
Producción
Ácido crotónico producido industrialmente por oxidación de crotonaldehído : [ 3 ] [ 4 ] : 230
- CH 3 CH = CHCHO + 1 ⁄ 2 O 2 → CH 3 CH = CHCO 2 H
Existen otros métodos, entre ellos la condensación de Knoevenagel de acetaldehído con ácido malónico en piridina : [ 3 ] : 229
La hidrólisis alcalina del cianuro de alilo seguida del reordenamiento intramolecular del doble enlace : [ 5 ] [ 6 ]
Además, se forma durante la destilación del ácido 3-hidroxibutírico : [ 7 ]
Propiedades
El ácido crotónico cristaliza en el sistema cristalino monoclínico en el grupo espacial P21/a (grupo espacial 14, posición 3) con los parámetros de red a = 971 pm , b = 690 pm , c = 775 pm y β = 104,0° . La celda unitaria contiene cuatro unidades de fórmula. [ 8 ]
Reacciones
El ácido crotónico se convierte en ácido butírico por hidrogenación o por reducción con zinc y ácido sulfúrico . [ 9 ]
Al ser tratado con cloro o bromo , el ácido crotónico se convierte en ácidos 2,3-dihalobutíricos: [ 9 ]
El ácido crotónico añade bromuro de hidrógeno para formar ácido 3-bromobutírico. [ 9 ] [ 10 ]
La reacción con una solución alcalina de permanganato de potasio produce ácido 2,3-dihidroxibutírico . [ 9 ]
Al calentarse con anhídrido acético , el ácido crotónico se convierte en anhídrido ácido : [ 11 ]
La esterificación del ácido crotónico utilizando ácido sulfúrico como catalizador proporciona los ésteres de crotonato correspondientes:
El ácido crotónico reacciona con el ácido hipocloroso para formar ácido 2-cloro-3-hidroxibutírico. Este puede reducirse con amalgama de sodio a ácido butírico , formar ácido 2-clorobutenoico con ácido sulfúrico , reaccionar con cloruro de hidrógeno para formar ácido 2,3-diclorobutenoico o reaccionar con etóxido de potasio para formar ácido 3-metiloxirano-2-carboxílico. [ 12 ]
El ácido crotónico reacciona con amoníaco en la posición alfa en presencia de acetato de mercurio(II) . Esta reacción produce dl -treonina . [ 13 ]
Usar
El ácido crotónico se utiliza principalmente como comonómero con acetato de vinilo. [ 14 ] Los copolímeros resultantes se utilizan en pinturas y adhesivos . [ 4 ]
El cloruro de crotonilo reacciona con N -etil-2-metilanilina ( N -etil -o- toluidina) para producir crotamitón , que se utiliza como agente contra la sarna . [ 15 ]
Síntesis de crotamitón
Seguridad
Su LD50 es de 1 g /kg (oral, ratas). [ 4 ] Irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio. [ 14 ]
Véase también
Referencias
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- ácidos alquenoicos
- compuestos de crotilo