Hispanopedia WikiEl ácido crotónico ( ácido (2 E )-but-2-enoico ) es un ácido carboxílico insaturado de cadena corta descrito por la fórmula CH 3 CH=CHCO 2 H. El nombre de ácido crotónico se le dio porque se pensó erróneamente que era un producto de saponificación del aceite de crotón . [2] Cristaliza como agujas incoloras en agua caliente. Con un cis -alqueno , el ácido isocrotónico es un isómero del ácido crotónico. El ácido crotónico es soluble en agua y en muchos disolventes orgánicos. Su olor es similar al del ácido butírico .
Producción
Ácido crotónico producido industrialmente por oxidación de crotonaldehído : [3] [4] : 230
- CH 3 CH = CHCHO + 1/ 2 O 2 → CH 3 CH = CHCO 2 H
Existen otros métodos, incluida la condensación de Knoevenagel de acetaldehído con ácido malónico en piridina : [3] : 229
La hidrólisis alcalina del cianuro de alilo seguida de la reorganización intramolecular del doble enlace : [5] [6]
Además, se forma durante la destilación del ácido 3-hidroxibutírico : [7]
Propiedades
El ácido crotónico cristaliza en el sistema cristalino monoclínico en el grupo espacial P21/a (grupo espacial 14, posición 3) con los parámetros de red a = 971 pm , b = 690 pm , c = 775 pm y β = 104,0° . La celda unitaria contiene cuatro unidades de fórmula. [8]
Reacciones
El ácido crotónico se convierte en ácido butírico por hidrogenación o por reducción con zinc y ácido sulfúrico . [9]
Tras el tratamiento con cloro o bromo , el ácido crotónico se convierte en ácidos 2,3-dihalobutíricos: [9]
El ácido crotónico agrega bromuro de hidrógeno para formar ácido 3-bromobutírico. [9] [10]
La reacción con una solución alcalina de permanganato de potasio produce ácido 2,3-dihidroxibutírico. [9]
Al calentarlo con anhídrido acético , el ácido crotónico se convierte en anhídrido ácido : [11]
La esterificación del ácido crotónico utilizando ácido sulfúrico como catalizador proporciona los ésteres de crotonato correspondientes:
El ácido crotónico reacciona con el ácido hipocloroso para formar ácido 2-cloro-3-hidroxibutírico. Este puede reducirse con amalgama de sodio para formar ácido butírico , puede formar ácido 2-clorobutenoico con ácido sulfúrico, reaccionar con cloruro de hidrógeno para formar ácido 2,3-diclorobutenoico o con etóxido de potasio para formar ácido 3-metiloxirano-2-carboxílico. [12]
El ácido crotónico reacciona con el amoniaco en la posición alfa en presencia de acetato de mercurio (II) . Esta reacción produce DL -treonina . [13]
Usar
El ácido crotónico se utiliza principalmente como comonómero con acetato de vinilo. [14] Los copolímeros resultantes se utilizan en pinturas y adhesivos . [4]
El cloruro de crotonilo reacciona con N -etil-2-metilanilina ( N -etil- o -toluidina) para proporcionar crotamitón , que se utiliza como agente contra la sarna . [15]
Síntesis de crotamitón
Seguridad
Su LD50 es de 1 g/kg (oral, ratas). [4] Irrita los ojos, la piel y el sistema respiratorio. [14]
Véase también
Referencias
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 7 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 511.
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