Cucurbitacina

Las cucurbitacinas son una clase de compuestos bioquímicos que producen algunas plantas, especialmente las de la familia de las calabazas y los calabacines ( Cucurbitaceae ), y que funcionan como defensa contra los herbívoros . También se han encontrado cucurbitacinas y sus derivados en muchas otras familias de plantas (incluidas Brassicaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae y Thymelaeaceae ), en algunos hongos (como Russula y Hebeloma ) e incluso en algunos moluscos marinos.

Las cucurbitacinas pueden actuar como un desalentador del sabor en plantas consumidas por algunos animales y en algunas plantas comestibles preferidas por los humanos, como los pepinos y los calabacines . ^{[ 1 ]} En investigaciones de laboratorio , las cucurbitacinas presentan propiedades citotóxicas y se están estudiando por su potencial actividad biológica. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Las cucurbitacinas se clasifican químicamente como triterpenos , derivados formalmente del cucurbitano , un hidrocarburo triterpénico , específicamente de la variante insaturada cucurbit-5-eno , o 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-eno. Suelen presentarse como glucósidos . ^[⁴^] La mayoría de las cucurbitacinas son tetracíclicas , excepto algunas que poseen un anillo adicional debido a la ciclación formal entre C ₁₆ y C ₂₄ , como en la cucurbitacina S y la cucurbitacina T. ^[⁵^]^[⁶^]

Biosíntesis

Se ha descrito la biosíntesis de cucurbitacina C. Shang et al. (2014) identificaron nueve genes de pepino en la vía de biosíntesis de cucurbitacina C y dilucidaron cuatro pasos catalíticos. ^{[ 7 ]} Estos autores también descubrieron los factores de transcripción Bl (hoja amarga) y Bt (fruto amargo) que regulan esta vía en hojas y frutos, respectivamente. El gen Bi confiere amargor a toda la planta y está genéticamente asociado con un grupo de genes tipo operón , similar al grupo de genes involucrado en la biosíntesis de talianol en Arabidopsis . El amargor del fruto requiere tanto Bi como el gen dominante Bt (fruto amargo). La ausencia de amargor del fruto de pepino cultivado es conferida por bt, un alelo seleccionado durante la domesticación. Bi es un miembro de la familia de genes de la oxidoescualeno ciclasa (OSC). El análisis filogenético mostró que Bi es el ortólogo del gen de la cucurbitadienol sintasa CPQ en la calabaza ( Cucurbita pepo ) ^[⁷^].

Variantes

Las cucurbitacinas incluyen:

Cucurbitacina A

Cucurbitacina A encontrada en algunas especies de Cucumis ^{[ 4 ]}^{: 1}
- Pentanorcucurbitacina A , o 22-hidroxi-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3-ona C₂₅ H₄₀ O₂ , polvo blanco^{[ 8 ]}^{: 1}

Cucurbitacina B

Cucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla (62 mg/72 g) ^{[ 9 ]}^{: 4} y otras plantas (por ejemplo, Cucurbita andreana ); ^{[ 10 ]} antiinflamatorio, antihepatotóxico ^{[ 4 ]}^{: 2}
- Cucurbitacina B 2-O-glucósido , de Begonia heracleifolia ^{[ 4 ]}^{: 3}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B de Hemsleya endecaphylla , 49 mg/72 g ^{[ 9 ]}^{: 5}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina B 2-O-glucósido de las raíces de Picrorhiza kurrooa ^{[ 4 ]}^{: 4}
- Deacetoxicucurbitacina B 2-O-glucósido de las raíces de Picrorhiza kurrooa ^{[ 4 ]}^{: 5}
- Isocucurbitacina B , de Echinocystis fabacea ^{[ 4 ]}^{: 6}
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina B 3-glucósido de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 7}
- 23,24-Dihidro-3-epi-isocucurbitacina B , de Bryonia verrucosa ^{[ 4 ]}^{: 8}
- Pentanorcucurbitacina B o ácido 3,7-dioxo-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-22-oico, C₂₅ H₃₆ O₄ , polvo blanco^{[ 8 ]}^{: 2}

Cucurbitacina C

Cucurbitacina C , de Cucumis sativus ( pepino ) ^{[ 4 ]}^{: 11}

Cucurbitacina D

Cucurbitacina D , de Trichosanthes kirilowii y muchas otras plantas ^{[ 4 ]} (por ejemplo, Cucurbita andreana ) ^{[ 10 ]}^{: 12}
- 3-Epi-isocucurbitacina D , de especies de Physocarpus ^{[ 4 ]}^{: 14} y Phormium tenax ^{[ 11 ]}
- 22-Desoxocucurbitacina D de Hemsleya endecaphylla , 14 mg/72 g ^{[ 9 ]}^{: 6}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina D de Trichosanthes kirilowii ^{[ 4 ]}^{: 13} también de H. endecaphylla , 80 mg/72 g ^{[ 9 ]}^{: 3}
- 23,24-Dihidro-epi-isocucurbitacina D , de Acanthosicyos horridus ^{[ 4 ]}^{: 20}
- 22-Deoxocucbitacina D de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 21}
- Anhidro-22-desoxo-3-epi-isocucurbitacina D de Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^{: 22}
- 25-O-Acetil-2-desoxicucurbitacina D (amarinina) de Luffa amara ^{[ 4 ]}^{: 24}
- 2-Deoxicucurbitacina D , de Sloanea zuliaensis ^{[ 4 ]}^{: 23}

Cucurbitacina E

Cucurbitacina E (α-Elaterina), de raíces de Wilbrandia ebracteata . Fuerte antialimentario para el escarabajo pulga , inhibe la adhesión celular ^{[ 4 ]} (también en, por ejemplo, Cucurbita andreana ) ^{[ 10 ]}^{: 27}
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E de Hemsleya endecaphylla , 9 mg/72 g, ^{[ 9 ]}^{: 8} y de raíces de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 28}
- 22,23-Dihidrocucurbitacina E 2-glucósido de las raíces de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 29}
- Isocucurbitacina E , de Cucumis profetarum ^{[ 4 ]}^{: 30}
- 23,24-Dihidroisocucurbitacina E , de Cucumis profetarum ^{[ 4 ]}^{: 31}

Cucurbitacina F

Cucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus ^{[ 4 ]}^{: 33}
- Cucurbitacina F 25-acetato de Helmseya graciliflora ^{[ 4 ]}^{: 34}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ^{[ 4 ]}^{: 35}
- 25-Acetoxi-23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ( hemslecina A ) ^{[ 4 ]}^{: 36}
- Glucósido de 23,24-dihidrocucurbitacina F de Helmseya amabilis ^{[ 4 ]}^{: 40}
- Glucósido de cucurbitacina II de Helmseya amabilis ^{[ 4 ]}^{: 41}
- Hexanorcucurbitacina F de Elaeocarpus dolichostylus ^{[ 4 ]}^{: 43}
- Perseapicrósido A de Persea mexicana ^{[ 4 ]}^{: 44}
- Escandenósido R9 de Hemsleya panacis-scandens ^{[ 4 ]}^{: 45}
- 15-Oxo-cucurbitacina F de Cowania mexicana ^{[ 4 ]}^{: 46}
- 15-oxo-23,24-dihidrocucurbitacina F de Cowania mexicana ^{[ 4 ]}^{: 47}
- Datiscósidos B, D y H , de Datisca glomerata ^{[ 4 ]}^{: 48–50}

Cucurbitacina G

Cucurbitacina G de las raíces de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 52}
3-Epi-isocucurbitacina G , de las raíces de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 54}

Cucurbitacina H

Cucurbitacina H , estereoisómero de la cucurbitacina G, de las raíces de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 53}

Cucurbitacina I

Cucurbitacina I ( elatericina B) de Hemsleya endecaphylla , 10 mg/72 g, ^{[ 9 ]}^{: 7} también de Ecballium elaterium ^{[ 4 ]} Citrullus colocynthis , ^{[ 4 ]} Cucurbita andreana , ^{[ 10 ]} disuade la alimentación del escarabajo pulga ^{[ 4 ]}^{: 55}
- Hexanorcucurbitacina I de Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^{: 56}
- 23,24-Dihidrocucurbitacina I veo Cucurbitacina L
- Khekadaengósidos D y K de los frutos de Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 57 , 58}
- 11-Deoxocucurbitacina I , de Desfontaina spinosa ^{[ 4 ]}^{: 59}
- Espinósidos A y B , de Desfontaina spinosa ^{[ 4 ]}^{: 61 , 62}
- 23,24-dihidro-11-deoxocucbitacina I de Desfontaina spinosa ^{[ 4 ]}^{: 60}

Cucurbitacina J

Cucurbitacina J de Iberis amara ^{[ 4 ]}^{: 69}
- Cucurbitacina J 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 71}

Cucurbitacina K

Cucurbitacina K , estereoisómero de cucurbitacina J, ^{[ 12 ]}^{: 2} de Iberis amara ^{[ 4 ]}^{: 70}
- Cucurbitacina K 2-O-β-glucopiranósido de Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 72}

Cucurbitacina L

Cucurbitacina L , o 23,24-dihidrocucurbitacina I, ^{[ 4 ]}^{: 63}^{[ 12 ]}^{: 1}
- Bridiósido A de Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^{: 64}
- Briomarida de Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^{: 65}
- 25-O-Acetilbrioamarida de Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 66}
- Khekadaengósidos A y B de Trichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ]}^{: 67–68}

Cucurbitacina O

Cucurbitacina O de Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^{: 73}
- Cucurbitacina Q 2-O-glucósido , de Picrorhiza kurrooa ^{[ 4 ]}^{: 76}
- 16-Desoxi-D-16-hexanorcucurbitacina O de Ecballium elaterium ^{[ 4 ]}^{: 77}
- Deacetilpicracina de Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^{: 78}
- Deacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^{: 80}
- 22-Deoxocucurbitacina O de Wilbrandia ebracteata ^{[ 4 ]}^{: 83}

Cucurbitacina P

Cucurbitacina P de Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^{: 74}
- Picracina de Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^{: 79}
- Picracina 2-O-glucósido de Picrorhiza scrophulariaeflora ^{[ 4 ]}^{: 79}

Cucurbitacina Q

Cucurbitacina Q de Brandegea bigelovii ^{[ 4 ]}^{: 75}
- 23,24-Dihidrodeacetilpicracina 2-O-glucósido de Picrorhiza kurrooa ^{[ 4 ]}^{: 82}
- Cucurbitacina Q1 de especies de Cucumis , en realidad Cucurbitacina F 25-acetato ^{[ 4 ]}

Cucurbitacina R

La cucurbitacina R es en realidad 23,24-dihidrocucurbitacina D. ^{[ 4 ]}

Cucurbitacina S

Cucurbitacina S de Bryonia dioica ^{[ 4 ]}^{: 84–85}

Cucurbitacina T

Cucurbitacina T , de los frutos de Citrullus colocynthis ^{[ 4 ]}^{: 86}

28/29 Norcucurbitacinas

Existen varias sustancias que pueden considerarse derivadas del esqueleto cucurbit-5-eno por la pérdida de uno de los grupos metilo (28 o 29) unidos al carbono 4; a menudo, el anillo adyacente (anillo A) se vuelve aromático . ^{[ 4 ]}^{: 87–130}

Otro

Se han encontrado otras cucurbitacinas en plantas. ^{[ 4 ]}^{: 152–156, 164–165}

Ocurrencia y sabor amargo

Los componentes del fruto y las hojas de coloquínto ( Citrullus colocynthis ) incluyen cucurbitacinas. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Los 2-O-β-D- glucopiranósidos de cucurbitacinas K y L se pueden extraer con etanol de los frutos de Cucurbita pepo cv dayangua . ^{[ 12 ]} Las pentanorcucurbitacinas A y B se pueden extraer con metanol de los tallos de Momordica charantia . ^{[ 8 ]} Las cucurbitacinas B e I, y los derivados de las cucurbitacinas B, D y E, se pueden extraer con metanol de los tubérculos secos de Hemsleya endecaphylla . ^{[ 9 ]}

Las cucurbitacinas imparten un sabor amargo a alimentos vegetales como el pepino , el calabacín , el melón y la calabaza . ^{[ 16 ]}^{[ 7 ]}

Investigación y toxicidad

Las cucurbitacinas están siendo objeto de investigación básica por sus propiedades biológicas, incluyendo su toxicidad y sus posibles usos farmacológicos en el desarrollo de fármacos para la inflamación , el cáncer , las enfermedades cardiovasculares y la diabetes , entre otras. ^{[ 4 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 16 ]}

La toxicidad asociada al consumo de alimentos ricos en cucurbitacinas se conoce a veces como «síndrome de la calabaza tóxica». ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} En Francia, en 2018, dos mujeres que comieron sopa hecha con calabazas amargas enfermaron , presentando náuseas , vómitos y diarrea , y semanas después sufrieron pérdida de cabello. ^{[ 19 ]} Otro estudio francés sobre intoxicación por consumo de calabaza amarga encontró enfermedades agudas similares y ninguna muerte. ^{[ 20 ]} La alta concentración de toxina en las plantas podría deberse a la polinización cruzada ^{[ 21 ]} con especies silvestres de cucurbitáceas, o al estrés del crecimiento de la planta debido a altas temperaturas y sequía . ^{[ 22 ]}

Véase también

Referencias

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