Hispanopedia WikiLa cianazina es un herbicida que pertenece al grupo de las triazinas . La cianazina inhibe la fotosíntesis y, por lo tanto, se utiliza como herbicida . [1]
Historia
La cianazina se utiliza como herbicida para controlar las gramíneas anuales y las malezas de hoja ancha. Pertenece al grupo de los herbicidas de triazina , al igual que la atrazina . Estos pesticidas funcionan inhibiendo la fotosíntesis . La mayoría de la cianazina utilizada se utiliza para el maíz . En 1985, esto era el 96% de la cianazina utilizada. [2] La Agencia de Protección Ambiental ( EPA ) realizó un perfil sobre los efectos de la cianazina en la salud y el medio ambiente en 1984. [3] En 1971, la cianazina fue introducida en el mercado bajo los nombres 'Bladex' y 'Fortol' por Shell. La cianazina y las otras triazinas han estado entre el grupo de herbicidas más utilizados en el medio oeste y los Estados Unidos de América . [4] En 2002, la base de datos de pesticidas de la Unión Europea desaprobó el uso de la cianazina como herbicida. Está clasificado como teratógeno en la Lista de Sustancias Peligrosas ya en 1986.
Estructura y reactividad
Cianazina es el nombre común de la 2-cloro-4-(1-ciano-1-metiletil-amino)-6-etilamina-1,3,5-triazina. La fórmula molecular de este compuesto es C
9yo
13ClN
6, el peso molecular es 240,695 g/mol. La cianazina es un sólido cristalino blanco o incoloro. El punto de fusión es de alrededor de 166,5-167,0 °C. El logP es 2,22. [ aclaración necesaria ]
La cianazina es poco reactiva en medios neutros y ligeramente ácidos/básicos, se hidroliza con ácidos y bases fuertes. Es estable al calor , a la luz y a la hidrólisis . También es estable a la radiación UV en condiciones prácticas. [3] La cianazina puede descomponerse al calentarse. Esto produce humos corrosivos de cloruro de hidrógeno , óxidos de nitrógeno y cianuros . [5]
La cianazina tiene una de las constantes de velocidad de reactividad más bajas con el ozono de diferentes pesticidas . [6] Entre cuatro grupos diferentes de herbicidas , la cianazina se degrada más rápido en el suelo. [7]
Síntesis
La cianazina es una cloro-1,3,5-triazina que está sustituida en las posiciones 6 y 4 por un etilamino y un grupo amino respectivamente. [8] Se puede preparar haciendo reaccionar cloruro cianúrico con etilamina y 2-amino-2-metilpropionitrilo. [9]
Formularios disponibles
La cianazina está disponible como concentrado soluble, concentrado fluido, concentrado emulsionable, polvo humectable y producto granular [10].
Mecanismos de acción
La cianazina inhibe la fotosíntesis y, por lo tanto, se utiliza como herbicida . Destruye la vegetación no deseada , especialmente varios tipos de malezas, pastos y plantas leñosas . El sitio principal de inhibición estaba en el lado reductor del fotosistema II . Inhiben el paso de transferencia de electrones entre el aceptor primario de electrones (Q) y el grupo de plastoquinona de la cadena de transporte de electrones . [8] La cianazina es el herbicida de triazina más tóxico y puede causar defectos de nacimiento , mutaciones y, en última instancia, cáncer . [ cita requerida ]
Metabolismo
Las vías metabólicas de la cianazina se han descrito para diferentes especies animales y vegetales . Diferentes estudios han demostrado que en modelos animales ( ratas , perros y vacas ) la cianazina se absorbe rápidamente en los intestinos . Para la degradación de la cianazina absorbida intervienen las siguientes vías metabólicas: desalquilación y conjugación con glutatión , que dan lugar a diferentes metabolitos . Tras pasar por estas vías metabólicas, los metabolitos abandonan el organismo en la orina y las heces . Por ejemplo, en ratas se encontraron siete metabolitos en la orina y las heces tras la ingesta oral de cianazina. Otra vía importante de degradación de la cianazina en los mamíferos es la N-desetilación , que conduce a la producción de un grupo etilo . El grupo etilo libre se excretará entonces por la respiración. [11] [12] En las plantas intervienen las siguientes vías metabólicas: hidrólisis , N-desalquilación y conjugación con glutatión , dando lugar a diferentes metabolitos (mostrados en la figura siguiente). [13]
Indicaciones
La cianazina se utiliza como herbicida para controlar gramíneas anuales y malezas de hoja ancha en barbechos de maíz , cereales , sorgo , algodón y trigo .
Eficacia
La cianazina se utiliza en las siguientes dosis: para prevenir la aparición de malezas, se utiliza una dosis de 0,14 kg/km2 – 0,54 kg/km2. Para tratar las malezas existentes, se utiliza una dosis de 0,136 kg/km2 – 0,23 kg/km2. [15]
En animales y algas , la LD50 / LC50 / EC50 son las siguientes: [16]
Después de dosis repetidas de 25 ppm de cianazina mezcladas en dietas para ratas , no se observaron efectos tóxicos . [17]
Efectos adversos
Se ha descubierto que la cianazina contamina las aguas superficiales y potables en varios países de América del Norte y en las aguas subterráneas de los Países Bajos . Sin embargo, no se ha detectado cianazina ni productos de degradación de la cianazina en los alimentos . Según los datos de Canadá y los Países Bajos , la ingesta a través del agua potable ronda una estimación de 0,2-0,3 μg/día. Por tanto, la organización de la OMS ha establecido un valor máximo de 0,198 μg/kg de peso corporal, debido a los posibles efectos tóxicos para los seres humanos . [18] Además, como se ve en la tabla anterior, las formas de vida acuáticas se ven afectadas a una concentración mucho menor de cianazina que los animales terrestres . Eso, combinado con el hecho de que la cianazina se elimina rápidamente del suelo a las aguas circundantes, hace que los ecosistemas acuáticos sean los más comprometidos por la cianazina.
Toxicidad
Los herbicidas a base de triazina, como la cianazina, son extremadamente tóxicos para ciertos tipos de plantas . Por eso son tan eficaces para matar especies específicas de malezas de hoja ancha. La cianazina provoca la disfunción del fotosistema II al unirse a proteínas importantes que son necesarias para este proceso. Cuando este importante paso de la fotosíntesis falla, la planta no puede producir azúcares que son cruciales para su crecimiento y metabolismo .
Toxicidad en humanos
- Efectos agudos
El contacto con cianazina puede causar dermatitis, según la gravedad del contacto. Además, cuando se ingieren niveles elevados de cianazina, puede producirse toxicidad aguda . La inhalación de vapores de cianazina puede provocar irritación de las vías respiratorias.
Durante mucho tiempo no se supo con certeza si la cianazina tiene efectos cancerígenos , pero no es probable que este herbicida tenga efectos cancerígenos en los seres humanos. [19] Se necesita más investigación para confirmar por completo que la cianazina no es cancerígena . Por este motivo, la USEPA clasificó a la cianazina como una sustancia química del grupo C , lo que significa que podría ser cancerígena .
Toxicidad en animales
- Efectos relacionados con el sistema endocrino
Las investigaciones han demostrado que la atrazina puede influir en la secreción de LH y prolactina de las ratas hembras . Estos cambios hormonales parecen estar causados por una función alterada de la pituitaria . [20] Como la cianazina pertenece a la misma clase de herbicidas que la atrazina , el efecto de la cianazina sobre el estado hormonal de las ratas podría ser el mismo. La cianazina también puede influir en los receptores GABAA en el cerebro de las ratas , dependiendo de la dosis que se administre. Esto puede causar interrupciones en la liberación de GnRH . [21]
- Teratogénesis
La cianazina puede causar malformaciones en el desarrollo embrionario de algunas especies . En Silurana tropicalis , la exposición a herbicidas de triazina como la cianazina puede causar anomalías graves. [22] No está claro si estos efectos también podrían observarse en humanos. Además, los defectos oculares en fetos de ratas podrían ser el efecto de las propiedades tóxicas de la cianazina. [23]
- Toxicidad sinérgica
Diferentes herbicidas a base de triazina parecen tener un efecto sinérgico sobre especies animales específicas . En el caso de la cianazina, la atrazina puede causar efectos sobre especies no objetivo como Chironomus tentans. La atrazina puede influir en la actividad de las enzimas P450 en los mosquitos y, por lo tanto, provocar una mayor toxicidad de estos herbicidas . [24]
Referencias
- ^ "Ficha técnica química: cianazina". Productos químicos CAMEO . NOAA .
- ^ "Perfil de información del pesticida Cianazina".
- ^ ab US EPA. PERFIL DE EFECTOS AMBIENTALES Y DE SALUD DE LA CIANAZINA. Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, Washington, DC, EPA/600/X-84/243 (NTIS PB88162409), 1984.
- ^ Gianessi, Leonard P. (1992). Tendencias del uso de pesticidas en los Estados Unidos: 1966-1989 . Washington, DC: Recursos para el Futuro, División de Calidad del Medio Ambiente.
- ^ OIT y OMS , 1999; Ficha de seguridad internacional Cianazina.
- ^ Hu, JY, Morita, T., Magara, Y., y Aizawa, T. (2000). Evaluación de la reactividad de pesticidas con ozono en agua utilizando las energías de orbitales moleculares de frontera. Water Research, 34(8), 2215-2222.
- ^ Beynon, KI, Stoydin, G. y Wright, AN (1972). Una comparación de la descomposición de los herbicidas triazínicos cianazina, atrazina y simazina en suelos y en maíz. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2(2), 153-161.
- ^ ab PubChem. "Cyanazina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de marzo de 2019 .
- ^ SRI (Instituto de Investigación de Stanford). 1976. Manual de economía química. SRI, Menlo Park, CA. pág. 573.7003 JL; 573.7008 IJ
- ^ Brewer, P., Arntzen, C. y Slife, F. (1979). Efectos de la atrazina, la cianazina y la prociazina en las reacciones fotoquímicas de los cloroplastos aislados. Weed Science, 27 (3), 300-308. doi:10.1017/S0043174500044064
- ^ Crayford JV, Hutson DH (1972) Metabolismo del herbicida 2-cloro-4-(etilamino)-6-(1-ciano-1-metiletilamino)-s-triazina en la rata [MRID No. 00022856]. Bioquímica y fisiología de pesticidas, 2:295?307.
- ^ Shell Chemical Company (1969) Metabolismo de la cianazina. Estudio inédito presentado a la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos por Shell Chemical Company (MRID No. 00032348).
- ^ Kern, AD; Meggitt, WF; Penner, Donald (abril de 1976). "Metabolismo de la cianazina en maíz, panicum otoñal y cola de zorro verde*". Investigación sobre malezas . 16 (2): 119–124. Código Bibliográfico :1976WeedR..16..119K. doi :10.1111/j.1365-3180.1976.tb00389.x. ISSN 0043-1737.
- ^ Thurman, E. Michael; Scribner, Elisabeth A. (2008). "Una década de medición, monitoreo y estudio del destino y transporte de herbicidas de triazina y sus productos de degradación en aguas subterráneas, aguas superficiales, embalses y precipitaciones por parte del Servicio Geológico de los Estados Unidos". The Triazine Herbicides . págs. 451–475. doi :10.1016/b978-044451167-6.50033-7. ISBN 9780444511676.
- ^ Hoja informativa sobre el pesticida cianazina, de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (USEPA)
- ^ "TOXNET". toxnet.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de marzo de 2019 .
- ^ Wayland J, Hayes Jr (1991). Manual de toxicología de pesticidas, volumen 3: clases de pesticidas . Academic Press Inc., páginas 1384, capítulo 20. ISBN 0-12-334163-9.
- ^ "Organización Mundial de la Salud (OMS) sobre la cianazina" (PDF) .
- ^ SM Lynch et al. , “Incidencia de cáncer entre aplicadores de pesticidas expuestos a cianazina en el estudio de salud agrícola”, Environ. Health Perspect. , vol. 114, núm. 8, págs. 1248–1252, agosto de 2006.
- ^ RL Cooper, “La atrazina altera el control hipotalámico de la función pituitaria-ovárica”, Toxicol. Sci. , vol. 53, núm. 2, págs. 297–307, febrero de 2000.
- ^ TJ Shafer, TR Ward, CA Meacham y RL Cooper, “Efectos del herbicida clorotriazina, cianazina, sobre los receptores GABAA en el tejido cortical del cerebro de rata”, Toxicology , vol. 142, no. 1, págs. 57–68, diciembre de 1999.
- ^ M. Saka, N. Tada y Y. Kamata, “Toxicidad crónica de los herbicidas 1,3,5-triazínicos en el desarrollo postembrionario de la rana de uñas occidental Silurana tropicalis”, Ecotoxicol. Environ. Saf. , vol. 147, págs. 373–381, 2018.
- ^ P. Iyer, D. Gammon, J. Gee y K. Pfeifer, “Caracterización de la influencia materna en la teratogenicidad: una evaluación de los estudios de toxicidad del desarrollo para el herbicida cianazina1,2”, Regul. Toxicol. Pharmacol. , vol. 29, núm. 1, págs. 88–95, 1999.
- ^ Y. Jin-Clark, MJ Lydy y KY Zhu, “Efectos de la atrazina y la cianazina en la toxicidad del clorpirifos en Chironomus tentans (Diptera: Chironomidae)”, Environ. Toxicol. , vol. 21, págs. 598–603, 2002.