Gonane

El gonano ( ciclopentanoperhidrofenantreno ) es un compuesto químico con fórmula C₁₇ H₂₈ , cuya estructura consta de cuatroanillosde hidrocarburosfusionados: tresunidadesde ciclohexanode ciclopentano. También puede considerarse como el resultado de la fusión de una molécula de ciclopentano con unamolécula defenantrenohidrogenada, de ahí el nombre más descriptivo de "perhidrociclopenta[a]fenantreno". La versión no sistemática del nombre anterior es "ciclopentanoperhidrofenantreno". ^{[ 1 ]}

No tiene enlaces dobles, es decir, está completamente saturado y se considera la estructura principal de los esteroides , a menudo denominado núcleo esteroideo . ^{[ 1 ]} Hay muchas formas de gonano, pero solo unas pocas se encuentran de forma natural en los organismos vivos. Algunas formas comunes incluyen 5α-gonano y 5β-gonano. Estrano , androstano y pregnano son derivados del gonano con grupos metilo o etilo adicionales unidos a ciertas posiciones de carbono. El término gonano también se usa para describir un grupo de progestágenos que son similares al levonorgestrel pero tienen una estructura ligeramente diferente a la de otras hormonas como los estranos.

El gonano es un compuesto químico importante en la familia de los esteroides porque su estructura comprende cuatro anillos de hidrocarburos fusionados entre sí, que consisten en tres unidades de ciclohexano y una de ciclopentano, al que a menudo se hace referencia como el "núcleo esteroideo" y que sirve como compuesto base para los esteroides.

El descubrimiento de la gonana y su función como núcleo esteroideo ha sido fundamental para comprender la estructura y función de diversas hormonas esteroides . La numeración de los anillos esteroideos se determina en función de la estructura esquelética de la gonana, lo que proporciona un marco para la clasificación e identificación de diferentes esteroides.

El término gonano también se usa para referirse a un grupo de progestágenos ^{[ 2 ]} que son derivados de la 19-nortestosterona con homología en el carbono 18, incluyendo el levonorgestrel y sus análogos . ^{[ 3 ]} Este término se usa de esta manera para distinguirlos de los estranos , que también son derivados de la 19-nortestosterona. ^{[ 3 ]}

El gonano es un hidrocarburo tetracíclico sin enlaces dobles. Formalmente, es el compuesto precursor de los esteroides , por lo que se le denomina "núcleo esteroideo". ^{[ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]} Algunos derivados importantes del gonano son las hormonas esteroides , caracterizadas por grupos metilo en las posiciones C10 y C13 y una cadena lateral en la posición C17. ^{[ 5 ]}

Debido a que el gonano tiene seis centros de quiralidad , tiene 64 (2 ^{6 )} estereoisómeros teóricamente posibles , ^{[ 4 ]} que difieren en la posición de los hidrógenos solitarios en los carbonos 5, 8, 9, 10, 13 y 14 en la dirección perpendicular al plano medio de los carbonos. Sin embargo, solo unos pocos de estos estereoisómeros se encuentran en los organismos vivos. ^{[ 4 ]} Los más comunes son el 5α-gonano y el 5β-gonano .

El estrano (C18) es la variante 13β-metil del gonano, el androstano (C19) es la variante 10β,13β-dimetil del gonano y el pregnano (C21) es la variante 10β,13β-dimetil, 17β- etil del gonano. ^{[ 6 ] [ 7 ]}