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Articulo de referencia

Decametilciclopentasiloxano

{{ Cite journal | url = https://dx.doi.org/10.5517/cc89wzd | title = CSD Communication YAGTOQ: decamethylpentasilsesquioxane | author = S. Parsons, D. Rankin, P. A. Wood | year ...

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El decametilciclopentasiloxano , también conocido como D 5 y D5 , es un compuesto organosilícico con la fórmula [ (CH 3 ) 2 SiO] 5 . Es un líquido incoloro e inodoro que es ligeramente volátil . [ 6 ] Se utiliza en varios productos cosméticos. También se utiliza como disolvente de limpieza en seco y se comercializó como una alternativa "ecológica" y "verde" al percloroetileno en la década de 2000, bajo el nombre comercial GreenEarth . El decametilciclopentasiloxano es persistente en la naturaleza y bioacumulativo . El decametilciclopentasiloxano no es tóxico en la fase aguda, pero se desconocen sus efectos a largo plazo en la salud.

Usar

El compuesto se clasifica como ciclometicona . Estos fluidos se utilizan comúnmente en cosméticos, como desodorantes , protectores solares , lacas para el cabello y productos para el cuidado de la piel . Su uso se está extendiendo en acondicionadores para el cabello, ya que facilita el cepillado sin que se rompa. También se utiliza como parte de lubricantes personales a base de silicona . El D 5 se considera un emoliente . En Canadá, del volumen utilizado en productos de consumo, aproximadamente el 70% correspondía a antitranspirantes y el 20% a productos para el cuidado del cabello. [ 7 ] En el Espacio Económico Europeo se fabrican y/o importan entre 10 000 y 100 000 toneladas anuales de D 5. [ 8 ] Se estima que las emisiones atmosféricas de D 5 en el hemisferio norte ascienden a 30 000 toneladas anuales. [ 9 ]

El decametilciclopentasiloxano también se utiliza como disolvente para limpieza en seco . Fue comercializado por primera vez por GreenEarth Cleaning en la década de 1990 y se afirmó que era más ecológico que el tetracloroetileno (el disolvente más común para limpieza en seco en todo el mundo desde la década de 1950), a pesar de estar controlado en la UE por sus características de "muy persistente y muy bioacumulativo" (vPvB). [ 10 ] El decametilciclopentasiloxano es más bioacumulativo que el tetracloroetileno y no se degrada en la naturaleza. Su uso en limpieza en seco estará prohibido en la Unión Europea después de junio de 2026 debido a su impacto ambiental. [ 11 ]

Una máquina italiana de limpieza en seco para decametilciclopentasiloxano utilizada en Turquía en la década de 2020. Utiliza varios filtros para limpiar el disolvente usado.

Producción y polimerización

Comercialmente, el D 5 se produce a partir de dimetildiclorosilano . La hidrólisis del dicloruro produce una mezcla de dimetilsiloxanos cíclicos y polidimetilsiloxano. De esta mezcla, los siloxanos cíclicos, incluido el D 5, pueden separarse por destilación. En presencia de una base fuerte como el KOH , la mezcla polímero/anillo se equilibra, permitiendo la conversión completa a los siloxanos cíclicos más volátiles: [ 12 ]

[ (CH 3 ) 2 SiO] 5 n → n [ (CH 3 ) 2 SiO] 5

donde n es un entero positivo . D 4 y D 5 también son precursores del polímero. El catalizador es nuevamente KOH.

El decametilciclopentasiloxano se aisló por primera vez en 1946 como un componente de los productos de hidrólisis del dimetildiclorosilano . [ 13 ]

Consideraciones de seguridad y medioambientales

D 5 no es tóxico en la fase aguda, con una LD 50 >50 g/kg para ratas. [ 12 ] Ha causado tumores en ratas hembras, pero no se evaluó su posible carcinogenicidad. Puede afectar el hígado y el sistema inmunitario a largo plazo. [ 14 ] No se investigaron los posibles efectos negativos a largo plazo de D5.

Los impactos ambientales de D 5 y D 4 han llamado la atención porque estos compuestos son omnipresentes. Se han detectado siloxanos cíclicos en algunas especies de vida acuática. [ 15 ] Una revisión científica en Canadá ha determinado que “el siloxano D5 no representa un peligro para el medio ambiente” [ 16 ] y una evaluación científica de D5 por parte del gobierno australiano declaró que “los riesgos directos para la vida acuática por la exposición a estos químicos en las concentraciones esperadas en aguas superficiales no son significativos”. [ 17 ] Sin embargo, en la Unión Europea , D 5 fue caracterizado como una sustancia de muy alta preocupación (SVHC) debido a sus propiedades PBT y vPvB y, por lo tanto, se incluyó en la lista de candidatos para autorización. [ 18 ] Desde el 31 de enero de 2020, D 5 no puede comercializarse en la Unión Europea en productos cosméticos que se enjuagan en una concentración igual o superior al 0,1  % en peso. [ 19 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ S. Parsons, D. Rankin, PA Wood (2004). "Comunicación CSD YAGTOQ: decametilpentasilsesquioxano" . Base de datos estructural de Cambridge : Acceso a estructuras . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi : 10.5517/cc89wzd . Consultado el 18 de agosto de 2021 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  2. 1 2 3 Manual CRC de Química y Física, 54.ª ed. (1973), pág. C-262
  3. ↑ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Solubilidad acuosa de permetilsiloxanos (siliconas)". Toxicología y Química Ambiental . 15 (8): 1263– 1265. Bibcode : 1996EnvTC..15.1263V . doi : 10.1002/etc.5620150803 .
  4. ↑ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Método para la determinación simultánea de coeficientes de partición para metilsiloxanos volátiles cíclicos y dimetilsilanodiol". Analytical Chemistry . 84 (4): 1948– 1955. doi : 10.1021/ac202953t . PMID 22304371 . 
  5. ↑ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). "Presión de vapor dependiente de la temperatura de oligómeros de polidimetilsiloxano cíclicos y lineales seleccionados". Journal of Chemical & Engineering Data . 55 (12): 5868– 5873. doi : 10.1021/je100835n .
  6. ↑ Registro de decametilciclopentasiloxano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud en el Trabajo , consultado el 25 de septiembre de 2015.
  7. ↑ Donald Mackay , Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). "Fuentes ambientales, destino, transporte y vías de exposición del decametilciclopentasiloxano (D5)" . Toxicología y Química Ambiental . 34 (12): 2689–2702 . Bibcode : 2015EnvTC..34.2689M . doi : 10.1002/etc.2941 . PMID 26213270 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  8. ↑ "Ficha informativa – Decametilciclopentasiloxano" . ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  9. ↑ Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). "Concentraciones y destino del decametilciclopentasiloxano (D 5 ) en la atmósfera". Environmental Science & Technology . 44 (14): 5365– 5370. Bibcode : 2010EnST...44.5365M . doi : 10.1021/es100411w . PMID 20568739 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  10. ↑ Reglamento (UE) 2018/35 de la Comisión, de 10 de enero de 2018, por el que se modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) n.º 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo relativo al registro, la evaluación, la autorización y la restricción de las sustancias y preparados químicos (REACH) en lo que respecta al octametilciclotetrasiloxano («D4») y al decametilciclopentasiloxano («D5») (Texto pertinente a efectos del EEE). , 10/01/2018 , consultado el 10/08/2023
  11. ↑ La Comisión Europea anuncia nuevas restricciones para los instrumentos D4, D5 y D6.
  12. 1 2 Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfredo; Wagner, Gebhard (2005). "Siliconas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a24_057 . ISBN 3527306730.
  13. ↑ Índice Merck, 9.ª ed. (1976), pág. 373
  14. ↑ "Evaluación de alternativas al percloroetileno para la industria de la limpieza en seco" (PDF). TURI: Instituto para la Reducción del Uso de Sustancias Tóxicas. UMass Lowell. Junio ​​de 2012.
  15. ↑ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha: Revisión de los avances recientes en la investigación sobre la toxicidad, detección, ocurrencia y destino de los metilsiloxanos volátiles cíclicos en el medio ambiente , Chemosphere 2013, volumen 93, páginas 711–725. doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.10.041
  16. ↑ Informe de la Junta de Revisión del Decametilciclopentasiloxano (Siloxano D5) establecida en virtud del artículo 333(1) de la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999, 20 de octubre de 2011
  17. ↑ "Metilsiloxanos volátiles cíclicos: Evaluación ambiental de nivel II" Archivado el 27 de mayo de 2020 en Wayback Machine, Departamento de Salud de Australia. Consultado el 4 de diciembre de 2018.
  18. ↑ "Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación para autorización: decametilciclopentasiloxano" . ECHA . Consultado el 18 de julio de 2018 .
  19. ↑ «Reglamento (UE) 2018/35 de la Comisión, de 10 de enero de 2018, por el que se modifica el anexo XVII del Reglamento (CE) n.º 1907/2006 del Parlamento Europeo y del Consejo relativo al registro, la evaluación, la autorización y la restricción de las sustancias y preparados químicos (REACH) en lo que respecta al octametilciclotetrasiloxano ('D4') y al decametilciclopentasiloxano ('D5')» . Consultado el 18 de julio de 2018 .