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Ciclopentano

3 \n|MeltingPtC=-93.9\n|BoilingPtC=49.2\n|Solubility=156 mg·l −1 (25 °C) {{GESTIS|ZVG=27960|CAS=287-92-3|Name=cyclopentane|Date=28 February 2015}} \n|SolubleOther = soluble in [...

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El ciclopentano (también llamado pentano C ) [ 4 ] es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C 5 H 10 y número CAS 287-92-3, que consta de un anillo de cinco átomos de carbono , cada uno unido a dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Es un líquido incoloro con olor a gasolina . Su punto de congelación es de −94 °C y su punto de ebullición es de 49 °C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos , que son alcanos que tienen uno o más anillos de carbono . Se forma por craqueo de ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.

Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus . [ 5 ]

Producción, ocurrencia y uso

Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico . Por ejemplo, al pasar sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.

Este distintivo en la parte posterior de un refrigerador indica que contiene aislamiento a base de ciclopentano.

El ciclopentano se utiliza principalmente como agente espumante en la fabricación de espuma aislante de poliuretano , reemplazando agentes que agotan la capa de ozono como el CFC-11 y el HCFC-141b . [ 6 ] [ 7 ] Si bien el ciclopentano no se usa normalmente como refrigerante , es común que los electrodomésticos que están aislados con espuma a base de ciclopentano, como refrigeradores y congeladores , estén marcados con etiquetas de advertencia de ciclopentano debido a su inflamabilidad. El ciclopentano también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y adhesivos de caucho .

El ciclopentano es un componente menor del combustible para automóviles, con una proporción en la gasolina estadounidense que variaba entre el 0,2 y el 1,6 % a principios de la década de 1990 [ 8 ] y entre el 0,1 y el 1,7 % en 2011. [ 9 ] Sus índices de octano para investigación y para motores se reportan como 101 o 103 y 85 o 86 respectivamente. [ 10 ] [ 11 ]

Los lubricantes de ciclopentano alquilado múltiple (MAC), como el 1,3,4-tri-(2-octildodecil)ciclopentano, tienen baja volatilidad y son utilizados por la NASA en aplicaciones espaciales. [ 12 ] [ 13 ]

El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición, ya que es altamente inflamable y también puede causar paro respiratorio al ser inhalado. [ 14 ]

El ciclopentano puede fluorarse para dar compuestos que van desde C₅H₉F hasta el perfluorociclopentano C₅F₁₀ . Dichas especies son refrigerantes y disolventes especiales concebibles. [ 15 ] [ 16 ]

El anillo de ciclopentano está presente en numerosos productos naturales , incluyendo muchos fármacos útiles. Algunos ejemplos son la mayoría de los esteroides , las prostaglandinas y algunos lípidos .

Conformaciones

En un pentágono regular , los ángulos en los vértices son todos de 108°, ligeramente menores que el ángulo de enlace en el carbono perfectamente enlazado tetraédricamente, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es planar en sus conformaciones normales . Se pliega para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no ocurre en el anión ciclopentadienilo planar C 5 H − 5 porque no tiene tantos átomos de hidrógeno). Esto significa que el ángulo CCC promedio es menor de 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de la energía, la "sobre" y la "silla media" (que se presenta en dos enantiomorfos ). La sobre tiene simetría especular ( C s ), mientras que la silla media tiene simetría rotacional doble ( C 2 ). En ambos casos , la simetría implica que existen dos pares de ángulos CCC iguales y un ángulo CCC que no tiene pareja. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano ( C₆H₁₂ , véase la conformación del ciclohexano ) y los cicloalcanos superiores, no es posible geométricamente que todos los ángulos y longitudes de enlace sean iguales , excepto si tiene la forma de un pentágono plano regular.

Referencias

  1. ↑ Registro de ciclopentano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud en el Trabajo , consultado el 28 de febrero de 2015.
  2. ↑ "ICSC 0353 - CICLOPENTANO" .
  3. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0171" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ↑ Sárkány, A.; Gaál, J.; Toth, L. (1981). "Estudio comparativo de las transformaciones de C-pentano y N-pentano en catalizadores de Ni y Pt". Estudios en Ciencia de Superficies y Catálisis . 7 : 291–301 . Bibcode : 1981SSSC....7..291S . doi : 10.1016/S0167-2991(09)60278-0 . ISBN 978-0-444-99740-1.
  5. ^ Wislicenus, J.; Hentschel, W. (enero de 1893). "III. Der Pentametenylalkohol und seine Derivate (Ciclopentanol y sus derivados)" (PDF) . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 275 ( 2– 3): 322– 330. doi : 10.1002/jlac.18932750216 .
  6. ↑ Schilling, SL (mayo de 2000). "Espumas rígidas para electrodomésticos sopladas con ciclopentano y mezclas de ciclopentano/isopentano". Journal of Cellular Plastics . 36 (3): 190– 206. doi : 10.1177/0021955X0003600302 . eISSN 1530-7999 . ISSN 0021-955X .  
  7. ↑ Greenpeace - Aislamiento de electrodomésticos. Archivado el 30/10/2008 en Wayback Machine.
  8. ↑ Doskey, Paul V.; Porter, Joseph A.; Scheff, Peter A. (noviembre de 1992). "Huellas dactilares de origen para hidrocarburos volátiles no metánicos" . Journal of the Air & Waste Management Association . 42 (11): 1437– 1445. Bibcode : 1992JAWMA..42.1437D . doi : 10.1080/10473289.1992.10467090 . ISSN 1047-3289 . 
  9. ↑ "Composición de hidrocarburos de las emisiones de vapor de gasolina de tanques de combustible cerrados" . nepis.epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 2011.
  10. ↑ Scherzer, Julius (31 de agosto de 1990). Catalizadores zeolíticos FCC que mejoran el octanaje: aspectos científicos y técnicos . CRC Press. pág. 9. ISBN  978-0-8247-8399-0.
  11. ↑ Song, Hwasup; Dauphin, Roland; Vanhove, Guillaume (2020). "Una investigación cinética sobre la reactividad sinérgica a baja temperatura, mezcla antagónica de RON de combustibles de alto octanaje: diisobutileno y ciclopentano" (PDF) . Combustion and Flame . 220 : 23–33 . Bibcode : 2020CoFl..220...23S . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.06.030 . ISSN 0010-2180 . 
  12. ↑ Loewenthal, Stuart H.; Jones, William R.; Predmore, Roamer E. (1 de septiembre de 1999). Vida útil de los cojinetes de instrumentos lubricados con Pennzane y 815Z limpiados con disolventes sin CFC (Informe técnico). Centro de Investigación John H. Glenn en Lewis Field: Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio. OCLC 1002210567. 19990039657. 
  13. ↑ "Productos Pennzoil: Productos de alta tecnología" . pennzane.com . 12 de abril de 2004. Archivado del original el 12 de abril de 2004. Consultado el 15 de julio de 2022 .
  14. ↑ Robert W. Virtue, MD (mayo de 1949). "Observaciones sobre el ciclopentano como agente anestésico". Anesthesiology . 10 (3): 318– 324. doi : 10.1097/00000542-194905000-00007 .
  15. ↑ Tatlow, John Colin (1995). "Polifluoroalcanos y -alquenos cíclicos y bicíclicos". Journal of Fluorine Chemistry . 75 (1): 7– 34. Bibcode : 1995JFluC..75....7T . doi : 10.1016/0022-1139(95)03293-m . ISSN 0022-1139 . 
  16. ↑ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (enero de 2016). "Síntesis de 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorociclopentano como un disolvente verde de nueva generación". Journal of Fluorine Chemistry . 181 : 11–16 . Bibcode : 2016JFluC.181...11Z . doi : 10.1016/j.jfluchem.2015.10.012 .
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