éter metílico de ciclopentilo

El éter metilciclopentílico ( CPME ), también conocido como metoxiciclopentano , es un disolvente etéreo hidrofóbico . Su alto punto de ebullición de 106 °C (223 °F) y características preferibles como la baja formación de peróxidos , la estabilidad relativa en condiciones ácidas y básicas, la formación de azeótropos con agua y un estrecho rango de explosión hacen del CPME una alternativa atractiva a otros disolventes etéreos como el tetrahidrofurano (THF), el 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF), el dioxano y el 1,2-dimetoxietano (DME). ^{[ 2 ]}  

El éter metil ciclopentílico se prepara mediante la adición de metanol al ciclopenteno , catalizada por diversos ácidos sólidos.

El éter metil ciclopentil podría utilizarse como disolvente para extracción , polimerización , cristalización y recubrimiento de superficies .

Algunos ejemplos de reacciones en las que actúa como disolvente son:

• Reacciones que involucran agentes alcalinos: sustituciones nucleofílicas de heteroátomos (alcoholes y aminas) ^{[ 3 ]}
• Reacciones mediadas por ácidos de Lewis: reacción de Beckmann, reacción de Friedel-Crafts, etc. ^{[ 4 ]}
• Reacciones que utilizan reactivos organometálicos o agentes básicos: condensación de Claisen, formación de enolatos o reacción de Grignard. ^{[ 5 ]}
• Reducción y oxidación. ^{[ 6 ]}
• Reacciones con catalizadores de metales de transición. ^{[ 7 ]}
• Reacciones con eliminación azeotrópica de agua: acetalización, etc. ^{[ 8 ]}

El éter metil ciclopentil posee características que lo convierten en una alternativa potencial a otros éteres. Según una evaluación de tres revistas de química de 2020, los disolventes etéreos representan entre el 22 % y el 25 % del total de disolventes empleados. ^{[ 9 ]}

A diferencia de los éteres solubles en agua como el tetrahidrofurano y el 1,4-dioxano, el éter metil ciclopentil (CPME), al ser hidrofóbico, actúa adecuadamente como extractante . En fases acuosas, solo quedan cantidades traza de CPME debido a su baja solubilidad. El CPME también muestra estabilidad tanto a niveles de pH bajos como altos, incluso a temperaturas elevadas y tiempos de contacto prolongados. Puede formar un azeótropo con agua en una proporción de 83,7 % de CPME a 16,3 % de agua a una temperatura final azeotrópica de 83 °C. ^{[ 10 ]} Estas propiedades permiten que el CPME funcione eficazmente como agente de arrastre durante los procesos de esterificación ^{[ 11 ]} y acetalizaciones. ^{[ 12 ]} El solvente también muestra baja solubilidad para el agua en CPME, reportada en 0,3 g / 100 g. ^{[ 13 ]}

El éter metil ciclopentil se promociona como un disolvente ecológico en una amplia gama de otros procesos, como reducciones , oxidaciones y reacciones de Grignard . ^{[ 14 ] [ 15 ]}