Hispanopedia WikiLos ciclopropanos son una familia de compuestos orgánicos que contienen el grupo ciclopropilo . El progenitor es el ciclopropano ( C 3 H 6 ).
Síntesis y reacciones
La mayoría de los ciclopropanos no se preparan a partir del ciclopropano original, que es algo inerte. Los grupos ciclopropilo se preparan a menudo mediante la ciclización de alcanos 1,3-difuncionales . Un ejemplo del primero, el cianuro de ciclopropilo, se prepara mediante la reacción de 4- clorobutironitrilo con una base fuerte . [1] El fenilciclopropano se produce de forma análoga a partir del 1,3-dibromuro. [2]
Una segunda ruta importante para obtener ciclopropanos implica la adición de metileno (o sus derivados sustituidos) a un alqueno , un proceso llamado ciclopropanación . [3]
Los ciclopropanos sustituidos experimentan las reacciones asociadas con el anillo de ciclopropilo o los sustituyentes. Los vinilciclopropanos son un caso especial, ya que experimentan una transposición del vinilciclopropano .
Aplicaciones y ocurrencia
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Los derivados del ciclopropano son numerosos. [4] Muchas biomoléculas y fármacos contienen el anillo de ciclopropano. Un ejemplo famoso es el ácido carboxílico del aminociclopropano , que es el precursor del etileno , una hormona vegetal. [5]
Los piretroides son la base de muchos insecticidas. [6] Se conocen varios ácidos grasos de ciclopropano .
El ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico juega un papel importante en la biosíntesis de la hormona vegetal etileno. [5]
Referencias
- ^ Schlatter, MJ (1943). "Cianuro de ciclopropilo". Organic Syntheses . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
- ^ "Ciclopropilbenceno". Síntesis orgánicas . 44 : 30. 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.
- ^ Maruoka, Keiji; Sakane, Soichi; Yamamoto, Hisashi (1989). "Ciclopropanación selectiva de (S)-(−)-alcohol perílico: 1-hidroximetil-4-(1-metilciclopropil)-1-ciclohexeno". Organic Syntheses . 67 : 176. doi :10.15227/orgsyn.067.0176.
- ^ Rappoport, Zvi, ed. (1995). La química del grupo ciclopropilo . La química de los grupos funcionales. Vol. 2. doi :10.1002/0470023481. ISBN 0471940747.
- ^ ab Kieber, Joseph J.; Schaller, G. Eric (1 de julio de 2019). "Detrás de la pantalla: cómo una respuesta simple de las plántulas ayudó a desentrañar la señalización del etileno en las plantas". The Plant Cell . 31 (7): 1402–1403. doi :10.1105/tpc.19.00342. ISSN 1040-4651. PMC 6635871 . PMID 31068448.
- ^ Faust, Rüdiger (2001). "Fascinantes arquitecturas naturales y artificiales de ciclopropano". Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251–2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. PMID 11433485.