La ciclopropanotriona o trioxociclopropano es un óxido de carbono poco conocido con fórmula C₃O₃ . Consiste en un anillo de tres átomos de carbono, cada uno unido a un átomo de oxígeno mediante un doble enlace. Alternativamente, puede considerarse un trímero de monóxido de carbono . Se predice que este compuesto es termodinámicamente inestable, disociándose en monóxido de carbono [ 1 ] , y no se ha producido en grandes cantidades. Sin embargo, se han detectado moléculas de C₃O₃ , asignadas provisionalmente a la ciclopropanotriona o a su análogo de cadena abierta •(CO) ₃ • , mediante espectrometría de masas [ 2 ] .
Es el equivalente neutro del anión deltato C₃O₃²⁻ , conocido desde 1975. [ 3 ] [ 4 ] También existe un hidrato equivalente, el hexahidroxiciclopropano o ciclopropano-1,1,2,2,3,3-hexol, (-C(OH) ₂⁻ ) ₃ . Este contiene grupos hidroxilo geminales . [ 5 ]
Referencias
- ↑ Corkran, Greg; David W. Ball (2004). "Las energías relativas de la ciclopropanona, la ciclopropanodiona y la ciclopropanotriona. Cálculos de Hartree-Fock, de la teoría del funcional de la densidad, G2 y CBS". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM . 668 ( 2–3 ): 171–178 . doi : 10.1016/j.theochem.2003.10.026 . ISSN 0166-1280 .
- ↑ Schröder, Detlef; Helmut Schwarz; Suresh Dua; Stephen J. Blanksby; John H. Bowie (1999). "Estudios de espectrometría de masas de los oxocarbonos CnOn (n = 3–6)". International Journal of Mass Spectrometry . 188 ( 1– 2): 17– 25. Bibcode : 1999IJMSp.188...17S . doi : 10.1016/S1387-3806(98)14208-2 . ISSN 1387-3806 .
- ↑ Eggerding, David; Robert West (1975). "Síntesis de dihidroxiciclopropenona (ácido deltico)". Journal of the American Chemical Society . 97 (1): 207– 208. Bibcode : 1975JAChS..97..207E . doi : 10.1021/ja00834a047 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Eggerding, David; Robert West (1976). "Síntesis y propiedades del ácido deltico (dihidroxiciclopropenona) y el ion deltato". Journal of the American Chemical Society . 98 (12): 3641– 3644. Bibcode : 1976JAChS..98.3641E . doi : 10.1021/ja00428a043 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Skujins, S.; J. Delderfield, GA Webb (1968). "Un estudio espectrométrico de masas de algunos compuestos policarbonílicos monocíclicos". Tetrahedron . 24 (13): 4805– 4817. doi : 10.1016/S0040-4020(01)98676-4 . ISSN 0040-4020 .
- Oxocarbonos
- Ciclopropanos
- Tricetonas
- Cetonas cíclicas
- Cetonas conjugadas