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Ácido déltico

El ácido deltico (también conocido como dihidroxiciclopropenona o ácido trianglico ) es una sustancia química con la fórmula química C₃O (OH) ₂ . Puede considerarse una cetona y...

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El ácido deltico (también conocido como dihidroxiciclopropenona o ácido trianglico ) es una sustancia química con la fórmula química C₃O (OH) ₂ . Puede considerarse una cetona y un doble enol del ciclopropeno . A temperatura ambiente, es un sólido blanco estable, soluble en éter dietílico , que se descompone (a veces de forma explosiva) entre 140  °C y 180  °C, y reacciona lentamente con el agua. [ 1 ]

Derivados

Delta y sales

El ácido deltico se considera un ácido porque es un enediol particularmente ácido , con grupos hidroxilo que pierden sus protones con relativa facilidad (p K a1  =  2,57, p K a2  =  6,03), dejando atrás el anión deltato simétrico , C 3 O 2− 3 .

Las primeras sales deltato ( de litio y potasio ) fueron descritas en 1976, también por Eggerding y West. El deltato de litio Li₂C₃O₃ es un sólido blanco soluble en agua. [ 1 ] Al igual que otros dianiones cíclicos con fórmula (CO) ₂⁻n , el anión deltato tiene un marcado carácter aromático que contribuye a su relativa estabilidad . [ 1 ]

Análogos

Se puede obtener un análogo del anión delta reemplazando los tres átomos de oxígeno (=O o −O − ) por grupos cianoimino ( =N−C≡N o −N=C=N − ) para producir el anión simétrico C 3 (NCN) 2− 3 . [ 2 ] El reemplazo de los tres átomos de oxígeno por dicianometileno ( =C(CN) 2 ) proporciona una especie oxidante que se reduce fácilmente a un anión radical estable y a un dianión. [ 3 ]

Síntesis

El ácido deltico se obtuvo originalmente por fotólisis del éster bis(trimetilsilil) escuarato , que se convirtió en un derivado bis(trimetilsilil). Al irradiarlo con luz UV , el compuesto disilílico se descarbonila. La descomposición de este último con butanol produjo ácido deltico. [ 4 ]

El ácido también puede prepararse mediante la reacción de escuarato de plata y cloruro de trimetilsililo . [ 1 ] [ 5 ]

El anión deltato también se ha obtenido mediante ciclotrimerización directa de monóxido de carbono en condiciones ambientales. El monóxido de carbono disuelto en pentano reaccionó con un compuesto de coordinación de uranio , produciendo un anión deltato unido a dos átomos de uranio. [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Eggerding, David; West, Robert (1976). "Síntesis y propiedades del ácido deltico (dihidroxiciclopropenona) y el ion deltato". Journal of the American Chemical Society . 98 (12): 3641– 3644. doi : 10.1021/ja00428a043 .
  2. ↑ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra (2006). "Estructura cristalina de 1,2-bis(cianoimino)-3-trietilamonio-ciclopropenilida" . Analytical Sciences . 22 : x239. doi : 10.2116/analscix.22.x239 .
  3. ↑ Fukunaga, T. (1976). "Dianiones de trimetilenociclopropano sustituidos negativamente". Journal of the American Chemical Society . 98 (2): 610– 611. doi : 10.1021/ja00418a050 .
  4. ↑ Eggerding, David; West, Robert (1975). "Síntesis de dihidroxiciclopropenona (ácido deltico)". Journal of the American Chemical Society . 97 (1): 207– 208. doi : 10.1021/ja00834a047 .
  5. ^ Reetz, MT; Neumeier, G.; Kaschube, M. (1975). "Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimetilsilil)ester" [ Transposición térmica del éster bis(trimetilsilil) del ácido escuárico ] . Letras de tetraedro . 16 (15): 1295. doi : 10.1016/S0040-4039(00)72653-0 .
  6. ↑ Summerscales, OT; Cloke, FGN; Hitchcock, PB; N. Hazari, JC Green (2006). "Ciclotrimerización reductiva del monóxido de carbono al dianión deltato mediante un complejo organometálico de uranio". Science . 311 (5762): 829– 831. Bibcode : 2006Sci...311..829S . doi : 10.1126/science.1121784 . PMID 16469921 . S2CID 6657874 .