Hispanopedia WikiEl ciclopropanol es un compuesto orgánico con la fórmula química C₃H₆O o (CH₃ ) ₂CHOH . Contiene un grupo ciclopropilo unido a un grupo hidroxilo . Este compuesto es altamente inestable debido a su anillo de tres miembros y es susceptible a reacciones que lo abren. Es muy propenso a la transposición , experimentando isomerización estructural para formar propanal . [ 3 ] [ 4 ] Esta propiedad es útil sintéticamente: el ciclopropanol puede usarse como sintón para el homoenolato de propanal. También es útil como reactivo para introducir un grupo ciclopropilo en enlaces éster , sulfato y amina . Los compuestos resultantes que contienen ciclopropilo se han utilizado en investigaciones de posibles fármacos antivirales [ 5 ] y de moduladores del tráfico de proteínas . [ 6 ]
Referencias
- ↑ Roberts, JD; Chambers, VC (1951). "Compuestos de anillo pequeño. VI. Ciclopropanol, bromuro de ciclopropilo y ciclopropilamina". J. Am. Chem. Soc . 73 (7): 3176– 3179. doi : 10.1021/ja01151a053 .
- ↑ Jongejan, JA; Duine, JA (1987). "Hidrólisis enzimática del acetato de ciclopropilo. Un método sencillo para preparaciones de ciclopropanol a mediana y gran escala". Tetrahedron Lett . 28 (24): 2767– 2768. doi : 10.1016/S0040-4039(00)96204-X .
- ↑ Magrane, JK; Cottle, DL (1942). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard". J. Am. Chem. Soc . 64 (3): 484– 487. doi : 10.1021/ja01255a004 .
- ↑ Stahl, GW; Cottle, DL (1943). "La reacción de la epiclorhidrina con el reactivo de Grignard. Algunos derivados del ciclopropanol". J. Am. Chem. Soc . 65 (9): 1782– 1783. doi : 10.1021/ja01249a507 .
- ↑ Solicitud WO 2009005677 , Cottell, JJ; Link, JO Schroeder, SD; Taylor, J.; Tse, W.; Vivian, RW; Yang, Z.-Y., "Compuestos antivirales", publicado el 8 de enero de 2009
- ↑ Solicitud WO 2009062118 , Bulawa, CE; Devit, M.; Elbaum, D., "Moduladores del tráfico de proteínas", publicado el 14 de mayo de 2009
- Cicloalcanoles
- compuestos de ciclopropilo