Articulo de referencia

Ciclopropenona

La ciclopropenona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C₃H₂O que consiste en una estructura de carbono de ciclopropeno con un grupo funcional cetona . Es un líquido in...

La ciclopropenona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C₃H₂O que consiste en una estructura de carbono de ciclopropeno con un grupo funcional cetona . Es un líquido incoloro y volátil que hierve cerca de la temperatura ambiente. [ 1 ] La ciclopropenona pura se polimeriza al reposar a temperatura ambiente, [ 2 ] y los proveedores de productos químicos generalmente la suministran como un acetal . [ 3 ] Las propiedades químicas del compuesto están dominadas por la fuerte polarización del grupo carbonilo , que da una carga parcial positiva con estabilización aromática en el anillo y una carga parcial negativa en el oxígeno. [ 4 ] [ 5 ]

Principales estructuras de resonancia de la ciclopropenona

Se ha observado ciclopropenona en fase gaseosa en entornos interestelares como la nube molecular de Tauro . [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. "Ciclopropenona". Síntesis Orgánica . 57 : 41. 1977. doi : 10.15227/orgsyn.057.0041 .
  2. Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). "Aislamiento y caracterización de ciclopropenona pura". Journal of the American Chemical Society . 94 (13): 4787– 4788. Bibcode : 1972JAChS..94.4787B . doi : 10.1021/ja00768a089 . ISSN 0002-7863 . 
  3. Elliott, Gregory I.; Boger, Dale L. (2004). "Ciclopropeno, 3,3 - dimetoxi". Ciclopropeno, 3,3-dimetoxi . Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn00486 . ISBN   0-471-93623-5. El cetal de dimetilciclopropenona es menos estable que los derivados de cetal cíclicos correspondientes....Una ruta directa a la ciclopropenona es la hidrólisis del 3,3 - dimetoxiciclopropeno .
  4. "Los experimentos demuestran que la ciclopropenona es aromática". Chem. Eng. News . 61 (38): 33. 1983. doi : 10.1021/cen-v061n038.p033 .
  5. Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poli(ciclopropenonas): Inclusión formal del aromático de Hückel más pequeño en polímeros π-conjugados". J. Org. Chem . 76 (15): 5689– 5696. doi : 10.1021/jo101108f . PMID 20704438 . 
  6. Hollis, JM; Remijan, Anthony J.; Jewell, PR; Lovas, FJ (2006-05-10). "Ciclopropenona (cH 2 C 3 O): una nueva molécula de anillo interestelar" . The Astrophysical Journal . 642 (2): 933– 939. doi : 10.1086/501121 . ISSN 0004-637X . 
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