DIOP

El DIOP (2,3- O- isopropilideno-2,3-dihidroxi-1,4-bis(difenilfosfino)butano) es un compuesto organofosforado que se utiliza como ligando quiral en catálisis asimétrica . Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos.

El DIOP se prepara a partir del acetónido del ácido d,l - tartárico , que se reduce antes de la unión de los sustituyentes PPh ₂ .

El ligando DIOP se une a los metales a través de un anillo quelato C ₄ P ₂ M de siete miembros conformacionalmente flexible . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

_El DIOP es históricamente importante en el desarrollo de ligandos para su uso en catálisis asimétrica , un método de alta economía atómica para la preparación de compuestos quirales. Descrito en 1971, fue el primer ejemplo de una difosfina con simetría C2 . ^{[ 3 ]} Sus complejos se han aplicado a la reducción de olefinas, cetonas e iminas proquirales . Knowles et al. informaron independientemente sobre la difosfina con simetría _C2 relacionada, DIPAMP . ^{[ 1 ]}

Desde el descubrimiento del DIOP, se han introducido muchos análogos. Estos derivados del DIOP incluyen MOD-DIOP, Cy-DIOP, DIPAMP y DBP-DIOP. De entre los muchos derivados, el DBP-DIOP exhibe buena regio- y enantioselectividad en la hidroformilación de butenos y estireno . El DIOP fue el primer ligando quiral utilizado en la hidroformilación catalizada por platino-estaño. La reactividad, la quimio- y la enantioselectividad del DIOP se ven influenciadas por la presión de CO y H₂ _y la polaridad de los disolventes. Los mejores resultados en la hidroformilación asimétrica se obtienen en disolventes de polaridad media: benceno y tolueno. ^{[ 2 ]}