Hispanopedia WikiLa dafnetina es un compuesto químico con la fórmula molecular C 9 H 6 O 4 . Se ha aislado de plantas del género Daphne . [ 2 ] [ 3 ] También se ha encontrado en Matricaria chamomilla (manzanilla). [ 4 ]
Es un sólido cristalino con un punto de fusión de 256 °C. [ 1 ] Es soluble en agua hirviendo. [ 1 ]
La dafnetina puede sufrir glicosilación enzimática para producir su 7- O -glucósido, denominado dafnina (dafnetina 7-β- D -glucopiranósido). La reacción es catalizada por la enzima O-dihidroxicumarina 7-O-glucosiltransferasa . La unidad de glucosa se transfiere desde la UDP-glucosa, con uridina difosfato (UDP) como subproducto. [ 5 ] [ 6 ]
La dafnetina muestra varios efectos neuroprotectores y antiinflamatorios al inhibir la vía de señalización inflamatoria mediada por TLR4/NF-κB. También puede inhibir las vías de señalización de medicamentos multiobjetivo IKKs/IkBa/NF-κB, AKT y Src/FAK/ERK1/2 para la antiangiogénesis y el cáncer. [ 7 ]
Se ha informado que la dafnetina es un potente sensibilizante, lo que significa que este compuesto y sus derivados glucosídicos (por ejemplo, la dafnina) pueden ser causa de reacciones alérgicas. [ 4 ]
Referencias
- 1 2 3 Índice Merck (11.ª ed.). pág. 2818. 2816 . Dafnetina.
- ↑ Ueno, K.; Saito, N. (1976). "Dafnetina, aislada de Daphne odora ". Acta Crystallographica Sección B Cristalografía Estructural y Química Cristalina . 32 (3): 946– 948. Bibcode : 1976AcCrB..32..946U . doi : 10.1107/S0567740876004275 .
- ^ Marrón, Stewart A. (1986). "Biosíntesis de dafnetina en Daphne mezereum L" . Zeitschrift für Naturforschung C . 41 (3): 247– 252. doi : 10.1515/znc-1986-0301 .
- ^ Petruľová -Poracká, Veronika; Repčák, Miroslav; Vilková, María; Imrich, Ján (1 de noviembre de 2013). «Cumarinas de Matricaria chamomilla L.: Agliconas y glucósidos» . Química de los Alimentos . 141 (1): 54– 59. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.03.004 . ISSN 0308-8146 . PMID 23768326 .
- ↑ Ibrahim, Ragai K.; Boulay, Bernard (1980-05-01). "Purificación y algunas propiedades de la UDP-glucosa:o-dihidroxicumarina7-O-glucosiltransferasa de cultivos celulares de tabaco". Plant Science Letters . 18 (2): 177– 184. doi : 10.1016/0304-4211(80)90048-6 . ISSN 0304-4211 .
- ↑ Ueno, Katsuhiko; Sato, Mitsuhiko; Saito, Norio (1983-06-01). "La estructura cristalina y molecular del dihidrato de dafnina: 7-(β-D-glucopiranosiloxi)-8-hidroxicumarina dihidrato" . Boletín de la Sociedad Química de Japón . 56 (6): 1577– 1580. doi : 10.1246/bcsj.56.1577 . ISSN 0009-2673 .
- ↑ Liu, Jia; Chen, Qianxue; Jian, Zhihong; Xiong, Xiaoxing; Shao, Lingmin; Jin, Tong; Zhu, Xiqun; Wang, Lei (2016-12-29). "La dafnetina protege contra la lesión por isquemia/reperfusión cerebral en ratones mediante la inhibición de la vía de señalización TLR4/NF-κB" . BioMed Research International . 2016 e2816056. doi : 10.1155/2016/2816056 . ISSN 2314-6133 . PMC 5227117. PMID 28119924 .
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