Darryl Worley

Worley firmó con DreamWorks Records en 1999. Su sencillo debut, " When You Need My Love ", salió en marzo de 2000, siendo el primero de cuatro sencillos de su álbum debut, Hard Rain Don't Last . Le siguieron " A Good Day to Run ", "Second Wind" y "Sideways". Estos sencillos alcanzaron los puestos  15,  12,  20 y  41, respectivamente, en las listas de música country de Billboard . La producción del álbum estuvo a cargo de Frank Rogers y James Stroud . También en 2000, George Jones entró en las listas con el sencillo "Sinners & Saints", del cual Worley fue coautor.

Su segundo álbum, I Miss My Friend, se convirtió en su primer número uno en las listas de música country ese año, y fue seguido por "Family Tree", que alcanzó el top 30 y fue escrita por Darrell & Scott . Este álbum también fue su primer álbum número uno en la lista Top Country Albums .

Worley tuvo su mayor éxito en 2003 con la balada tributo al 11-S " Have You Forgotten? ", el primer lanzamiento de su álbum recopilatorio de 2003 del mismo nombre . Llegó al número uno en su quinta semana en las listas y mantuvo su posición durante siete semanas. El álbum incluía solo cuatro temas nuevos contando "Have You Forgotten?", así como seis de cada uno de sus primeros y segundos álbumes. "Tennessee River Run", uno de los temas que se conservaron de I Miss My Friend , se lanzó como sencillo en 2003, alcanzando el puesto número  31. Después vino su sencillo de menor posición, "I Will Hold My Ground", en el puesto número  57. Have You Forgotten? también está certificado como oro por la RIAA .

En 2004, Worley lanzó su tercer álbum de estudio, titulado Darryl Worley . Su primer sencillo, " Awful, Beautiful Life ", coescrita con Harley Allen , se convirtió en su tercer éxito número uno a principios de 2005. Le siguieron "If Something Should Happen", que alcanzó el Top Ten, y "I Love Her, She Hates Me", que se quedó en el puesto 56 debido al cierre de DreamWorks Records a mediados de 2005. 

Más tarde ese mismo año, Worley firmó con el sello discográfico de Neal McCoy  , 903 Music. Su primer lanzamiento con 903 fue "Nothin' but a Love Thang", que alcanzó el puesto número 35. Este fue el primero de tres sencillos de Here and Now , su cuarto álbum de estudio. También se lanzaron de este álbum " I Just Came Back from a War ", que llegó al Top 20, y  "Livin' in the Here and Now", que alcanzó el puesto número 54. El éxito de este último se vio interrumpido por el cierre de 903 Music en mayo de 2007. ^{[ 2 ]}

Worley firmó en 2008 su tercer contrato discográfico, esta vez con Stroudavarious Records , sello que Stroud fundó ese mismo año. Su decimosexto sencillo en las listas, "Tequila on Ice", se publicó a mediados de ese año, alcanzando el puesto número  44. Le siguió "Sounds Like Life to Me", que llegó al Top 20. Ambas canciones están incluidas en su quinto lanzamiento, Sounds Like Life . ^{[ 3 ]} El tercer y último sencillo del álbum fue "Best of Both Worlds".

Worley estrenó el sencillo "Keep the Change" a mediados de 2010. Iba a incluirse en su sexto álbum de estudio, God & Country , pero el álbum no llegó a publicarse cuando su sello discográfico, Stroudavarious, cesó sus operaciones.

Worley luego se mudó a Tenacity Records en 2012 para lanzar "You Still Got It". ^{[ 4 ]}