Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Halogenación de Darzens

La halogenación de Darzens es la síntesis química de haluros de alquilo a partir de alcoholes mediante el tratamiento a reflujo de un gran exceso de cloruro de tionilo o bromuro...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La halogenación de Darzens es la síntesis química de haluros de alquilo a partir de alcoholes mediante el tratamiento a reflujo de un gran exceso de cloruro de tionilo o bromuro de tionilo (SOX₂ ) en presencia de una pequeña cantidad de una base nitrogenada, como una amina terciaria o piridina , o su correspondiente clorhidrato o bromuro . La reacción recibe su nombre de su creador, Auguste Georges Darzens , quien la describió por primera vez en 1911. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

La adición de la amina y el uso de un gran exceso del haluro de tionilo en comparación con el protocolo de halogenación habitual hacen que esta reacción sea efectiva para una amplia gama de alcoholes, incluidos aquellos que son difíciles de halogenar, como el ciclohexanol , que normalmente se descompone para formar ciclohexeno si reacciona solo con SOCl₂ . [ 4 ] La reacción tiene lugar a través de un mecanismo S N 2 pero también se usa a menudo en la descripción de mecanismos S N i .

Por ejemplo, el etanol se puede convertir en cloroetano (X=Cl) o bromoetano (X=Br) de la siguiente manera:

CH 3 CH 2 OH + SOX 2→piridina{\displaystyle \xrightarrow {\text{piridina}} }CH₃CH₂X + SO₂ + HX​​

Referencias

  1. ^ Darzens, George (1911). "Nouvelle método de eterificación de alcoholes par les hidrácidos" [ Nuevo método de eterificación de alcoholes con hidrácidos ] . compt. Desgarrar. (en francés). 152 : 1314-1317 .
  2. ^ Darzens, George (1911). "Action du Chlorure de Thionyle en Presence d'une Base Tertiare sur quelques Ether d'Acides Alcohols" [ Acción del cloruro de tionilo en presencia de una base terciaria sobre algún éter de alcoholes ] . compt. Desgarrar. (en francés). 152 : 1601-1603 .
  3. ↑ "Halogenación de Darzens". Reacciones y reactivos orgánicos con nombres específicos . 2010. págs. 846–847 . doi : 10.1002/9780470638859.conrr179 . ISBN  9780471704508.
  4. ↑ Libermann, D. (27 de diciembre de 1947). "Interacción del cloruro de tionilo y compuestos hidroxilados". Nature . 160 ( 4078): 903– 904. Bibcode : 1947Natur.160..903L . doi : 10.1038/160903a0 . PMID 18917309. S2CID 4138548 .