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Articulo de referencia

Delfinina

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La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en plantas de los géneros Delphinium (espuela de caballero) y Atragene (una clemátide), ambos de la familia Ranunculaceae . [ 1 ] La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria , antiguamente conocida como stavesacre, un remedio herbal muy conocido para los piojos corporales. [ 2 ] Está relacionada en estructura y tiene efectos similares a la aconitina , actuando como modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje , [ 3 ] y produciendo hipotensión , disminución de la frecuencia cardíaca y arritmias. Estos efectos la hacen altamente venenosa (DL50 1,5–3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son aproximadamente 10 veces más susceptibles). [ 4 ] Si bien se ha utilizado en algunas medicinas alternativas (por ejemplo, en la medicina herbal [ 5 ] [ 6 ] ), la mayor parte de la comunidad médica no recomienda su uso debido a su extrema toxicidad. 

Aislamiento

Uno de los primeros informes sobre el aislamiento de delfinina, de D. staphisagria , fue el de los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819. [ 7 ] Un informe menos antiguo y más accesible es el del químico del USDA LN Markwood, quien también revisó brevemente el trabajo de aislamiento anterior. [ 8 ] Cabe destacar que estos primeros aislamientos se llevaron a cabo sin la ayuda de la cromatografía , ya que la delfinina cristaliza fácilmente a partir de un extracto de éter de petróleo después del ciclo ácido-base típico utilizado en los métodos tradicionales de extracción de alcaloides vegetales. [ 9 ]

Química

A pesar de la relativa facilidad de aislamiento y el descubrimiento temprano de la delfinina, su estructura molecular no se estableció en su forma actualmente aceptada hasta principios de la década de 1970. En ese momento, el grupo de investigación de Wiesner corrigió la estereoquímica del grupo metoxi en C-1 de la configuración β a la α . [ 10 ] [ 11 ] Por lo tanto, cualquier dibujo de la molécula de delfinina que aparezca antes de 1971-1972 probablemente muestre la estereoquímica incorrecta en C-1.

Farmacología

Como resultado de su temprano descubrimiento y aislamiento en forma cristalina (considerado entonces un criterio de pureza), las propiedades farmacológicas de la delfinina fueron ampliamente investigadas en el siglo XIX, a pesar de que se desconocía su estructura molecular. Es probable que algunas de estas investigaciones se hayan realizado con fármaco impuro y deben interpretarse con precaución. Se pueden encontrar referencias y comentarios sobre estos primeros estudios en la revisión de Benn y Jacyno. [ 4 ] Estudios más recientes se han centrado en la toxicidad cardiovascular de la delfinina. [ 12 ] [ 13 ]

En general, la farmacología de la delfinina parece asemejarse a la de la aconitina , aunque la toxicidad aguda de la delfinina parece ser menor que la de la aconitina en animales de experimentación. [ 4 ]

Referencias

  1. ↑ Harbourne JB, Baxter H, eds. (1993). Diccionario fitoquímico . Londres: Taylor & Francis. pág.  148.
  2. ↑ "Un herbario moderno | Stavesacre" .
  3. ↑ Turabekova MA, Rasulev BF, Levkovich MG, Abdullaev ND, Leszczynski J (abril de 2008). "Alcaloides de Aconitum y Delphinium sp. como moduladores antagonistas de los canales de Na+ dependientes de voltaje. Investigaciones de estructura electrónica AM1/DFT y estudios QSAR" . Computational Biology and Chemistry . 32 (2): 88– 101. doi : 10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003 . PMC 5001567. PMID 18201930 .  
  4. 1 2 3 Benn MH, Jacyno JM (1983). Pelletier SW (ed.). "Capítulo 4". Los alcaloides: perspectivas químicas y biológicas . 1. Nueva York: Wiley: 153–210 .
  5. ↑ Desai HK, Hart BP, Caldwell RW, Jianzhong-Huang JH, Pelletier SW (junio de 1998). "Ciertos alcaloides norditerpenoides y su acción cardiovascular". Journal of Natural Products . 61 (6): 743–8 . Bibcode : 1998JNAtP..61..743D . doi : 10.1021/np970499j . PMID 9644057 . 
  6. ↑ Díaz JG, Ruiz JG, de La Fuente G (agosto de 2000). "Alcaloides de Delphinium staphisagria". Journal of Natural Products . 63 (8): 1136– 9. Bibcode : 2000JNAtP..63.1136D . doi : 10.1021/np990453l . PMID 10978212 . 
  7. ^ Lassaigne JL, Feneulle H (1819). "Análisis de la staphisaigre". Ana. Chim. Física . Serie 2. 12 : 358– 71.
  8. ↑ Markwood LN (octubre de 1927). "Aislamiento del aceite y los alcaloides de la semilla de Delphinium staphisagria". Journal of the American Pharmaceutical Association . 16 (10): 928–32 . doi : 10.1002/jps.3080161006 .
  9. ↑ Jacobs WA, Craig LC (febrero de 1939). "DELPHININE" . Journal of Biological Chemistry . 127 (2): 361– 6. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73787-3 .
  10. ↑ Aneja R, Locke DM, Pelletier SW (enero de 1973). "Los alcaloides diterpénicos: la estructura y la estereoquímica de la heterotisina". Tetrahedron . 29 (21): 3297– 308. doi : 10.1016/S0040-4020(01)93482-9 .
  11. ↑ Pelletier SW, Wright LH (enero de 1972). «Desarrollos recientes en la química de los alcaloides diterpenoides». Alcaloides . Vol. 2. Londres: The Chemical Society. págs. 247–258 (254–255). doi : 10.1039/9781847555588-00247 . ISBN   978-0-85186-267-5.
  12. ↑ Scherf D, Blumenfeld S, Tander D, Yildiz M (diciembre de 1960). "El efecto del difenilhidantoína (Dilantin) sódica sobre el aleteo y la fibrilación auricular provocados por la aplicación focal de una conitina o delfinina". American Heart Journal . 60 (6): 936– 47. doi : 10.1016/0002-8703(60)90125-3 . PMID 13747515 . 
  13. ^ Scherf D, Schott A (1973). Extrasístoles y arritmias afines (2ª ed.). Londres: Heinemann.