Articulo de referencia

Δ 10 -Tetrahidrocannabinol

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El Δ 10 -tetrahidrocannabinol ( delta-10-THC , Δ 10 -THC , también numerado como Δ 2 -THC ) es un isómero posicional del tetrahidrocannabinol , descubierto en la década de 1980. Se han descrito dos epímeros en la literatura, con el grupo 9-metilo en la conformación (R) o (S); de estos, el epímero (R) parece ser el isómero más activo, así como el doble enlace en la posición 10 en lugar de la 9, manteniendo aproximadamente entre un 30 y un 40 por ciento de la potencia del delta-9-THC. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] El Δ 10 -THC rara vez se ha descrito como un componente traza del cannabis natural , aunque se cree que es un producto de degradación similar al cannabinol en lugar de ser producido directamente por la planta. Sin embargo, se encuentra más comúnmente como una impureza en el delta-8-THC sintético producido a partir de cannabidiol [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] y también puede sintetizarse directamente a partir de delta-9-THC . [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. Srebnik M, Lander N, Breuer A, Mechoulam R (1984). "Isomerizaciones de doble enlace catalizadas por bases de cannabinoides: aspectos estructurales y estereoquímicos". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 2881– 6. doi : 10.1039/P19840002881 .
  2. Järbe TU, Hiltunen AJ, Mechoulam R, Srebnik M, Breuer A (noviembre de 1988). "Separación de los efectos de estímulo discriminativo de los estereoisómeros de delta 2- y delta 3-tetrahidrocannabinoles en palomas". European Journal of Pharmacology . 156 (3): 361– 6. doi : 10.1016/0014-2999(88)90281-6 . PMID 2850933 . 
  3. Revisión crítica del Comité de Expertos de la OMS sobre Dependencia de Drogas. Isómeros del THC (PDF) (Informe). Organización Mundial de la Salud. 2018.
  4. ^ Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (noviembre de 2016). "Fitocannabinoides: un inventario crítico unificado" . Informes de productos naturales . 33 (12): 1357–1392 . doi : 10.1039/c6np00074f . hdl : 10668/10523 . PMID 27722705 . 
  5. Chan-Hosokawa A, Nguyen L, Lattanzio N, Adams WR (marzo de 2021). "Aparición del delta-8 tetrahidrocannabinol (THC) en casos de investigación de conducción bajo los efectos de las drogas: desarrollo, validación y aplicación de métodos" . Journal of Analytical Toxicology . 46 (1): 1– 9. doi : 10.1093/jat/bkab029 . PMID 33754645 . 
  6. Erickson BE. La locura por el delta-8-THC preocupa a los químicos. Chemical & Engineering News, 30 de agosto de 2021
  7. WO 2020248059 , Adair C, Geiling B, Haghdoost Manjili M., "Métodos para la preparación de cannabinoides mediante migración de doble enlace promovida por bases", publicado el 17 de diciembre de 2020, asignado a Canopy Growth Corporation