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Δ 8 -Tetrahidrocannabinol

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El Δ⁸ - tetrahidrocannabinol ( delta-8-THC , [ a ] Δ⁸ - THC ) es un cannabinoide psicoactivo presente en la planta de cannabis . [ 1 ] Es un isómero del Δ⁹ - tetrahidrocannabinol (delta-9-THC, Δ⁹ - THC), con el que coexiste en el cáñamo ; las cantidades naturales de ∆⁸ - THC que se encuentran en el cáñamo son bajas. Los efectos psicoactivos son similares a los del Δ⁹ - THC, con efectos centrales que se producen al unirse a los receptores cannabinoides presentes en diversas regiones del cerebro. [ 2 ]

La síntesis parcial de ∆ 8 -THC fue publicada en 1941 por Roger Adams y sus colegas en la Universidad de Illinois . Tras la firma de la ley agrícola de Estados Unidos de 2018 , los productos de ∆ 8 -THC sintetizados a partir de cáñamo industrial mediante ciclación catalizada por ácido experimentaron un aumento de popularidad; [ 3 ] Los productos de THC se han vendido en industrias autorizadas de cannabis recreativo y medicinal en Estados Unidos, concretamente en California y Pensilvania, y con licencia medicinal en Michigan y Oregón. Según un estudio de marzo de 2024, el 11 % de los estudiantes estadounidenses de último año de secundaria que participaron en el estudio habían consumido ∆ 8 -THC en los últimos 12 meses. [ 4 ]

Efectos

El ∆ 8 -THC es moderadamente menos potente que el Δ 9 -THC. [ 5 ] [ 6 ] Esto significa que, si bien sus efectos son similares a los del Δ 9 -THC, ya que ambos son cannabinoides psicoactivos, se necesitaría más ∆ 8 -THC para lograr un nivel de efecto comparable.

Un estudio de 1973 que probó los efectos del ∆8 - THC en perros y monos informó que una dosis oral única de 9000 miligramos por kilogramo de masa corporal (mg/kg) no fue letal en todos los perros y monos estudiados. [ 7 ] El mismo estudio informó que la dosis letal media de ∆8 - THC en ratas fue comparable a la del ∆9 -THC. [ 7 ] Se ha descubierto que ambos isómeros del THC causan un aumento transitorio de la presión arterial en ratas, [ 8 ] aunque los efectos de los cannabinoides en el sistema cardiovascular son complejos. [ 9 ] Los estudios en animales indican que el ∆8 -THC ejerce muchos de sus efectos centrales al unirse a los receptores cannabinoides que se encuentran en varias regiones del cerebro, incluyendo la corteza cerebral , el tálamo , los ganglios basales , el hipocampo y el cerebelo . [ 10 ] [ 11 ]

Efectos adversos

Hasta 2022, se habían realizado al menos 104 informes de eventos adversos para ∆ 8 -THC, [ 12 ] y al menos dos muertes asociadas con productos de ∆ 8 -THC. [ 13 ] Los centros nacionales de control de intoxicaciones de EE. UU. recibieron 2362 casos de exposición a productos de Δ 8 -THC entre el 1 de enero de 2021 y el 28 de febrero de 2022; el 58 % de estas exposiciones involucraron a adultos, y el 70 % pensó que requerían atención médica. [ 12 ]

A partir de 2022, se desconocía el perfil de seguridad, incluidos los riesgos de psicosis y adicción tras el uso regular y prolongado de ∆ 8 -THC. [ 14 ]

Farmacología

Mecanismo de acción

El perfil farmacodinámico del ∆8 - THC es similar al del ∆9- THC. [ 5 ] [ 6 ] Es un agonista parcial de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 con aproximadamente la mitad de la potencia del ∆9 -THC en la mayoría, pero no en todas , las medidas de actividad biológica. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Farmacocinética

El perfil farmacocinético de ∆ 8 -THC también es similar al de ∆ 9 -THC. [ 5 ] [ 6 ] Después de la ingestión en humanos, las enzimas hepáticas del citocromo P450, incluidas CYP2C9 y CYP3A4, primero convierten ∆ 8 -THC en 11-hidroxi-Δ 8 -tetrahidrocannabinol ( 11-OH-Δ 8 -THC ). [ 18 ] [ 19 ] Luego, las enzimas deshidrogenasas convierten 11-OH-Δ 8 -THC en ácido 11-nor-Δ 8 -tetrahidrocannabinol-9-carboxílico (11-nor-Δ 8 -THC-9-COOH, también conocido como ácido Δ 8 -THC-11-oico). [ 19 ] [ 20 ] Finalmente, el ácido Δ 8 -THC-11-oico sufre glucuronidación por enzimas glucuronidasas para formar glucurónido de ácido 11-nor-Δ 8 -tetrahidrocannabinol-9-carboxílico (Δ 8 -THC-COOH-glu), [ 19 ] [ 20 ] que luego se excreta en la orina. [ 21 ] [ 22 ]

Química

∆ 8 -THC es un terpenoide tricíclico . Aunque tiene la misma fórmula química que ∆ 9 -THC, uno de sus enlaces dobles carbono-carbono se encuentra en una posición diferente. [ 5 ] En ∆ 8 -THC, el enlace doble está entre los carbonos octavo y noveno en la estructura, mientras que en Δ 9 -THC, el enlace doble está entre los carbonos noveno y décimo en la estructura.

∆ 8 -THC tiene un doble enlace (a) entre los átomos de carbono etiquetados como 8 y 9.
∆ 9 -THC tiene un doble enlace (a) entre los átomos de carbono etiquetados como 9 y 10.

Esta diferencia en la estructura aumenta la estabilidad química del ∆8 - THC en relación con el ∆9- THC, prolongando su vida útil y permitiendo que el compuesto resista la oxidación a cannabinol con el tiempo. [ 15 ] Al igual que otros cannabinoides, el ∆8 - THC es muy lipofílico ( log P = 7,4 [ 23 ] ). Es un aceite extremadamente viscoso e incoloro a temperatura ambiente. [ 24 ]

Aunque el ∆ 8 -THC se encuentra de forma natural en plantas del género Cannabis , [ 1 ] este compuesto también puede producirse en un entorno industrial o de laboratorio mediante la isomerización catalizada por ácido del cannabidiol (CBD). [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] Los disolventes que pueden utilizarse durante este proceso incluyen diclorometano , tolueno y hexano . [ 27 ] Varios ácidos de Brønsted o Lewis que pueden utilizarse para facilitar esta isomerización incluyen ácido tosílico , triflato de indio(III), trifluorometanosulfonato de trimetilsililo , ácido clorhídrico y ácido sulfúrico . [ 27 ] Debido a que es posible que se generen contaminantes químicos durante el proceso de conversión de CBD a ∆ 8 -THC, como Δ 10 -THC , 9-OH-HHC y otros subproductos, se ha planteado la preocupación sobre la seguridad de los productos de ∆ 8 -THC no probados o impuros . [ 28 ]

La controversia actual sobre el estatus legal del ∆8 - THC en los EE . UU. se complica por la terminología. Según una revisión bibliográfica de 2019 publicada en Clinical Toxicology , el término cannabinoide sintético generalmente se refiere a un agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 . [ 29 ] Según la revisión , se afirma lo siguiente:

"Los efectos psicoactivos (y probablemente tóxicos) de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides se deben probablemente a su acción como agonistas completos de los receptores y a su mayor potencia en los receptores CB1."

Sin embargo, el ∆8- THC y el ∆9 -THC son agonistas parciales de los receptores cannabinoides. [ 16 ] Son menos potentes que muchos cannabinoides sintéticos. [ 30 ] No se ha demostrado de forma concluyente si el agonismo completo es la razón de la mayor incidencia de reacciones adversas a los cannabinoides sintéticos, ya que se ha demostrado que el ∆9 - THC actúa como un agonista completo del receptor CB1 en receptores CB1 específicos ubicados en la región del hipocampo del cerebro. [ 31 ] Además, el cannabinoide sintético EG-018 actúa como un agonista parcial. [ 32 ] La estructura clásica de los cannabinoides es la de un dibenzopirano. Este grupo incluye el THC. El THC interactúa con un sitio diferente dentro del receptor CB1 que los cannabinoides sintéticos como el JWH-018. Esto podría explicar las diferencias en las reacciones adversas a los cannabinoides sintéticos. [ 33 ]

Producción

El ∆8 -THC se sintetiza típicamente a partir de cannabidiol extraído del cáñamo , [ 34 ] ya que las cantidades naturales de ∆8 - THC que se encuentran en el cáñamo son bajas. Esto se llama semisíntesis o síntesis parcial. La reacción a menudo produce una mezcla que contiene otros cannabinoides y subproductos de reacción desconocidos. Como resultado, la mayoría de los productos vendidos como ∆8 - THC no son realmente ∆8-THC puro . [ 34 ] Se sabe poco sobre la identidad y los efectos en la salud de las impurezas. [ 34 ] Algunos fabricantes de ∆8 - THC pueden usar productos químicos domésticos en el proceso de síntesis, lo que podría introducir contaminantes dañinos . [ 12 ] En ese sentido, el ∆8- THC se encuentra a menudo como un fitocannabinoide semisintético, obtenido por síntesis química (parcial). Sin embargo, no debe confundirse con el término cannabinoide sintético .

Historia

La síntesis parcial de ∆ 8 -THC fue publicada en 1941 por Roger Adams y colegas en la Universidad de Illinois . [ 35 ] En 1942, el mismo grupo de investigación estudió sus efectos fisiológicos y psicoactivos después de la administración oral en voluntarios humanos. [ 36 ] Las síntesis totales de ∆ 8 -THC fueron logradas en 1965 por Raphael Mechoulam . [ 37 ] En 1966, la estructura química de ∆ 8 -THC aislada del cannabis fue caracterizada utilizando métodos modernos por Richard L. Hively, William A. Mosher y Friedrich W. Hoffmann en la Universidad de Delaware . [ 38 ] Raphael Mechoulam y sus colegas del Instituto Weizmann de Ciencias informaron en 1967 sobre una síntesis estereoselectiva de ∆ 8 -THC a partir de olivetol y verbenol. [ 39 ] En la literatura científica temprana, a menudo se hacía referencia a ∆ 8 -THC como "Delta-6-THC" (Δ 6 -THC), pero este nombre ya no es convencional entre la mayoría de los autores. [ 40 ]

El Δ 8 -THC es una impureza conocida en el dronabinol farmacéutico . [ 41 ] [ 42 ]

Sociedad y cultura

En 1937, el cannabis fue efectivamente ilegalizado por la Ley del Impuesto sobre la Marihuana , que impuso un impuesto especial prohibitivo. En 1970, la Ley del Impuesto sobre la Marihuana fue derogada y reemplazada por la Ley de Sustancias Controladas (CSA). [ 43 ] La CSA reemplazó "[un] conjunto disperso de medidas regulatorias, tributarias y penales" [ 44 ] relacionadas con el control de drogas con un "régimen regulatorio integral". [ 45 ]

A partir de 2024, 24 estados han legalizado el cannabis recreativo, mientras que otros han reducido las sanciones. [ 46 ] La Sección 10113 de la Ley de Mejora Agrícola de 2018 (Ley Agrícola de 2018) modificó la Ley de Comercialización Agrícola de 1946 y añadió un nuevo subtítulo G relacionado con el cáñamo. [ 47 ] Bajo la sección 297A de dicho subtítulo, se encuentra la definición de cáñamo tal como se utiliza en la ley federal:

El término "cáñamo" se refiere a la planta Cannabis sativa L. y cualquier parte de esa planta, incluidas sus semillas y todos sus derivados, extractos, cannabinoides, isómeros, ácidos, sales y sales de isómeros, ya sea que esté creciendo o no, con una concentración de delta-9 tetrahidrocannabinol no superior al 0,3 por ciento en base al peso seco.

— Artículo 297A de la Ley de Comercialización Agrícola de 1946 (7 USC 1639o)

En octubre de 2020, la Norma Final Provisional de la DEA [ 48 ] abordó los cannabinoides sintéticos . Algunos creían que esto también se aplicaba a los productos de ∆8 - THC y otros derivados del cáñamo abordados por la Ley Agrícola. [ 49 ] El Centro Nacional de Derecho Agrícola de la Universidad de Arkansas ha mantenido un índice de litigios relacionados con el cáñamo y los productos de ∆8 -THC. [ 50 ] A pesar de las afirmaciones de legalidad de los fabricantes, las pruebas independientes de los productos a menudo han descubierto que muchos productos contienen concentraciones de ∆9 - THC que superan el umbral legal permitido del 0,3 por ciento. [ 51 ] [ 52 ] Existe un "panorama legal confuso" en torno al ∆8- THC y otros tetrahidrocannabinoles derivados del cáñamo. [ 53 ]

El 12 de noviembre de 2025, con el fin de poner fin al cierre del gobierno federal de los Estados Unidos de 2025 , el Congreso de los Estados Unidos aprobó la Ley de Asignaciones Continuas, Agricultura, Rama Legislativa, Construcción Militar y Asuntos de Veteranos, y Extensiones de 2026, que contiene una enmienda en la sección 781 que, a partir del 12 de noviembre de 2026, redefinirá la definición legal federal del cáñamo de una manera que "probablemente hará que los productos de cannabis derivados del cáñamo industrial, incluidos el delta-8 y el delta-10 THC, así como los productos de THC sintético como comestibles, bebidas, aceites y vaporizadores, sean increíblemente difíciles, si no imposibles, de vender legalmente". [ 54 ]

FDA

El ∆8 -THC no ha sido evaluado ni aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) para su uso seguro en ningún contexto. [ 12 ] La FDA ha tomado medidas contra empresas que han comercializado ilegalmente ∆8 - THC para uso terapéutico. [ 12 ] La FDA también ha tomado medidas contra empresas que vendieron ∆8 - THC en formas que se asemejan mucho a productos alimenticios (generalmente no psicoactivos) como papas fritas o galletas. [ 12 ]

Estados individuales

Aunque las acciones legales contra el ∆ 8 -THC no han sido generalizadas en los Estados Unidos, algunas personas han enfrentado repercusiones legales, lo que ha generado confusión sobre su estatus legal dentro de los Estados Unidos. [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]

En 2021, el dueño de una tienda en Menomonee Falls, Wisconsin, enfrentaba una sentencia de hasta 50 años por presuntamente vender productos de ∆ 8 -THC con cantidades ilegales de ∆ 9 -THC. [ 59 ] Se han producido otras redadas y arrestos debido al contenido de ∆ 9 -THC de estos productos en Carolina del Norte y Texas , entre otros lugares. [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] En 2022, el sheriff del condado de Catoosa, Georgia, Sisk, anunció que procesaría a las tiendas que distribuyeran ∆ 8 -THC con niveles de ∆ 9 -THC que no cumplían con la normativa : "Todos los productos que la oficina del sheriff ha comprado y analizado contienen niveles significativos de delta-9. [Tenemos] la evidencia necesaria para proceder con el enjuiciamiento y las incautaciones". [ 63 ] También existen problemas relacionados con la fabricación incidental de ∆ 9 -THC, ya que se produce como un intermediario en la isomerización catalizada por ácido del CBD . [ 2 ]

Los productos con Δ8 - THC se han vendido en industrias de cannabis recreativo y medicinal autorizadas y reguladas dentro de los Estados Unidos, incluyendo el sistema de cannabis medicinal autorizado y regulado de California y Pensilvania desde 2020. Tanto Michigan como el estado de Oregón han regulado los productos con Δ8 - THC vendidos bajo su sistema de cannabis regulado. [ 64 ]

litigio federal

El primer caso ante un tribunal de apelaciones de los Estados Unidos relacionado con la legalidad del ∆8 - THC fue AK Futures v. Boyd St. Distro (2022) , una demanda por infracción de marca registrada en la que el Noveno Circuito determinó que los productos con ∆8 -THC reunían los requisitos para la protección de marca registrada. La legalidad del ∆8 - THC se abordó brevemente en un obiter dictum , donde el tribunal sostuvo que los productos objeto del litigio eran legales. [ 65 ] Por el contrario, el Cuarto Circuito confirmó las regulaciones sobre el ∆8 -THC en Virginia, al considerar que la Ley Agrícola no invalidaba la legislación estatal. [ 66 ]

En el nivel del tribunal de distrito federal, el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Oeste de Arkansas llegó a una conclusión similar a la del Noveno Circuito, [ 67 ] sin embargo, el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito de Wyoming confirmó la legislación estatal aprobada en 2024 que prohibía el ∆ 8 -THC en Wyoming y determinó que la Ley Agrícola de 2018 no implicaba la prevalencia sobre las leyes estatales como las de Wyoming. [ 68 ]

Ciencias económicas

Los productos comunes de ∆ 8 -THC abarcan desde grandes cantidades de destilado sin refinar hasta comestibles de cannabis preparados y cartuchos atomizadores . [ 69 ] [ 70 ] En los EE. UU., generalmente se comercializan como alternativas legales a sus contrapartes de ∆ 9 -THC. [ 71 ]

Los productos con ∆8 - THC parcialmente sintetizados a partir de cáñamo industrial experimentaron un aumento de popularidad en los EE. UU. tras la aprobación de la Ley Agrícola de 2018. [ 72 ] Esto llevó a que se vendieran en una amplia gama de establecimientos, incluyendo tiendas especializadas en parafernalia cannábica , tiendas de tabaco , tiendas de vapeo, dispensarios , gasolineras y tiendas de conveniencia. [ 73 ] [ 74 ]

En marzo de 2024, se publicó un estudio sobre la prevalencia del consumo de Δ⁸ - THC, según lo informado por los propios estudiantes estadounidenses de último año de secundaria : De quienes informaron haber consumido Δ⁸ -THC, el 35% lo había consumido al menos 10 veces en los últimos 12 meses. El consumo fue menor en los estados del oeste que en los del sur, y menor en los estados donde el Δ⁸ - THC estaba regulado en comparación con aquellos donde no lo estaba. [ 4 ]

Investigación

Aunque es un componente menor del cannabis , hasta 2022 no se habían realizado estudios clínicos a gran escala sobre el ∆8 - THC solo. [ 75 ] Un estudio (en curso a noviembre de 2023) se centra en determinar el grado de similitud farmacológica y farmacocinética entre el ∆8 - THC y el ∆9- THC. [ 76 ]

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Notas

  1. ↑ Comúnmente llamado "delta-8 THC" o simplemente "delta 8".

Lecturas adicionales

  • «Aumento en la disponibilidad de productos de cannabis que contienen delta-8 THC y casos notificados de efectos adversos» . Aviso de salud pública, Centro de Preparación y Respuesta (CPR), Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) . Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos. 14 de septiembre de 2021. Archivado del original el 30 de noviembre de 2021.
  • "5 cosas que debes saber sobre el delta-8 tetrahidrocannabinol (THC)" . Actualización para el consumidor de la FDA . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 4 de mayo de 2022. Archivado del original el 14 de septiembre de 2021.
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