Esmetadona

Esmetadona ( DCI)Tooltip Nombre común internacional; nombre de código de desarrollo REL-1017 ), también conocida como dextrometadona , es el ( S ) -enantiómero de la metadona . Actúa como antagonista del receptor N -metil- D -aspartato (NMDAR) , entre otras acciones. ^[1] A diferencia de la levometadona , tiene baja afinidad por los receptores opioides y carece de una acción depresora respiratoria significativa y de propensión al abuso. ^[2]^[3] La esmetadona está en desarrollo para el tratamiento del trastorno depresivo mayor . ^[4] A agosto de 2022, se encuentra en ensayos clínicos de fase 3 para esta indicación. ^[4]

Existe una síntesis asimétrica disponible para preparar tanto esmetadona (S-(+)-metadona) como levometadona (R-(−)-metadona). ^[5]^[6]

Referencias

^ ab Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (febrero de 1997). "Los isómeros d y l de la metadona se unen al sitio no competitivo del receptor N-metil-D-aspartato (NMDA) en el prosencéfalo y la médula espinal de ratas". Neurosci. Lett . 223 (1): 5–8. doi :10.1016/S0304-3940(97)13391-2. PMID 9058409.
^ "METADONA" (PDF) . Sección de Evaluación de Drogas y Sustancias Químicas . Agencia Antidrogas . Consultado el 14 de noviembre de 2020 .
^ ab Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). "Actividad inhibidora de la recaptación de serotonina y noradrenalina de analgésicos de acción central: determinantes estructurales y función en la antinocicepción". J. Pharmacol. Exp. Ther . 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.
^ ab "Dextrometadona - Universidad de Cornell/Relmada Therapeutics - AdisInsight".
^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (marzo de 2003). "Síntesis de metadonas ópticamente activas, LAAM y bufuralol mediante acilaciones catalizadas por lipasa". Tetrahedron: Asymmetry . 14 (5): 567–576. doi :10.1016/S0957-4166(03)00019-3.
^ Patente estadounidense 6143933

https://seekingalpha.com/article/4679773?gt=007e6ed9bf2fefc2

[pmid9058409-1] Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (febrero de 1997). "Los isómeros d y l de la metadona se unen al sitio no competitivo del receptor N-metil-D-aspartato (NMDA) en el prosencéfalo y la médula espinal de ratas". Neurosci. Lett . 223 (1): 5–8. doi :10.1016/S0304-3940(97)13391-2. PMID 9058409.

[2] "METADONA" (PDF) . Sección de Evaluación de Drogas y Sustancias Químicas . Agencia Antidrogas . Consultado el 14 de noviembre de 2020 .

[pmid7562497-3] Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). "Actividad inhibidora de la recaptación de serotonina y noradrenalina de analgésicos de acción central: determinantes estructurales y función en la antinocicepción". J. Pharmacol. Exp. Ther . 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.

[AdisInsight-4] "Dextrometadona - Universidad de Cornell/Relmada Therapeutics - AdisInsight".

[5] Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (marzo de 2003). "Síntesis de metadonas ópticamente activas, LAAM y bufuralol mediante acilaciones catalizadas por lipasa". Tetrahedron: Asymmetry . 14 (5): 567–576. doi :10.1016/S0957-4166(03)00019-3.

[6] Patente estadounidense 6143933