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El diamidofosfato ( DAP ) es el ion fosforodiamidato más simple , con fórmula PO₂ ( NH₂ ) ₂⁻ . Es un ion fosforilante y se utilizó por primera vez para la fosforilación de azúcares en medio acuoso. [ 1 ] El DAP ha despertado interés en el campo de la química primordial. [ 2 ]

Sales

Se conocen varias sales de la fórmula MPO 2 (NH 2 ) 2 (H 2 O) x . [ 3 ]

  • La sal sódica se puede obtener mediante hidrólisis básica del fenil fosforodiamidato . [ 4 ] Cristaliza como un hexahidrato. Se puede deshidratar.
  • La sal de plata AgPO 2 (NH 2 ) 2 puede reaccionar mediante doble descomposición con bromuros formando otras sales.
  • También se conoce la sal de ditiofosfato de potasio KPO 2 (NH 2 ) 2 .
  • El ácido fosforodiamídico cristaliza como un trihidrato. [ 4 ]

Reacciones

El calentamiento del diamidofosfato de sodio anhidro provoca polimerización: [ 3 ]

  • A 160  °C, se producen Na₂P₂O₄ ( NH ) ( NH₂ ) ₂ , Na₃P₃O₆ ( NH) ₂ ( NH₂ ) ₂ , Na₄P₄O₈ ( NH )₃( NH₂ ) ₂ , Na₅P₅O₁₀ ( NH ) ₄ ( NH₂ ) ₂ y Na₆P₆O₁₂ ( NH ) ₅ ( NH₂ ) ₂ . Estas sustancias contienen esqueletos de PNP . Pueden separarse mediante cromatografía en papel .
  • A 200  °C se produce el hexafosfato.
  • A 250  °C, la longitud típica de la cadena es de 18.

El calentamiento de sales hidratadas induce la pérdida de amoníaco para formar oligofosfatos y polifosfatos . [ 3 ]

El diamidofosfato inhibe las enzimas ureasa bloqueando el sitio activo y uniéndose a dos centros de níquel. El diamidofosfato imita el intermediario de la hidrólisis de la urea . [ 5 ]

El diamidofosfato es tribásico, y los grupos amina también pueden perder hidrógeno para formar sales más metálicas. Con plata, reacciones posteriores pueden producir sales explosivas: ortodiamidofosfato de tetraplata (AgO) ₃P (NH₂ ) NHAg y ortodiamidofosfato de pentaplata (AgO) ₃P (NHAg) ₂ . [ 6 ]

Ésteres y amidas orgánicas

El fosforodiamidato de fenilo , un inhibidor de la ureasa , es un fertilizante de liberación controlada . [ 7 ]

Se conocen numerosos derivados orgánicos. Un ejemplo es el fosforodiamidato de fenilo . [ 8 ]

Reacciones con nucleósidos

La DAP fosforila los desoxinucleósidos (los componentes básicos del ADN) y, al mismo tiempo, inicia la polimerización para formar ADN. [ 9 ] La DAP facilita la síntesis de secuencias de ARN más largas (ribozimas) a partir de cadenas de ARN más pequeñas. [ 10 ] En este contexto, también se han propuesto otros derivados nitrogenados de derivados de fósforo. [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Krishnamurthy, Ramanarayanan; Guntha, Sreenivasulu; Eschenmoser, Albert (4 de julio de 2000). "Fosforilación α-regioselectiva de aldosas en solución acuosa". Angewandte Chemie International Edition . 39 (13): 2281– 2285. doi : 10.1002/1521-3773(20000703)39:13 < 2281::AID-ANIE2281 > 3.0.CO ; 2-2 . ISSN 1521-3773 . PMID 10941064 .  
  2. ↑ Gibard, Clémentine; Bhowmik, Subhendu; Karki, Megha; Kim, Eun-Kyong; Krishnamurthy, Ramanarayanan (2018). " Fosforilación, oligomerización y autoensamblaje en agua bajo condiciones prebióticas potenciales" . Nature Chemistry . 10 (2): 212– 217. doi : 10.1038/nchem.2878 . PMC 6295206. PMID 29359747 .  
  3. 1 2 3 Klement, R.; Biberacher, G. (mayo de 1956). "Das thermische Verhalten von Natriumdiamidophosphat, Darstellung von kondensierten Imidofosfaton". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 285 ( 1– 2): 74– 85. Bibcode : 1956ZAACh.285...74K . doi : 10.1002/zaac.19562850109 .
  4. 1 2 Coggins, Adam J.; Powner, Matthew W. (10 de octubre de 2016). "Síntesis prebiótica de fosfoenolpiruvato mediante glucólisis de triosa controlada por α-fosforilación Información suplementaria Compuesto 8" ( PDF) . Nature Chemistry . 9 (4): 310– 317. Bibcode : 2017NatCh...9..310C . doi : 10.1038/nchem.2624 . ISSN 1755-4349 . PMID 28338685. S2CID 205296677 .   
  5. ↑ Deborah Zamble ; Rowińska-Żyrek, Magdalena; Kozlowski, Henryk (2017). La química biológica del níquel . Royal Society of Chemistry. págs. 73–74 , 83. ISBN  9781788010580.
  6. ↑ Bretherick, L. (2016). Manual de Bretherick sobre riesgos químicos reactivos . Elsevier. pág. 19. ISBN  9781483162508.
  7. ↑ Pan, Baobao; Lam, Shu Kee; Mosier, Arvin; Luo, Yiqi; Chen, Deli (2016). "Volatilización de amoníaco de fertilizantes sintéticos y sus estrategias de mitigación: una síntesis global". Agricultura, Ecosistemas y Medio Ambiente . 232 : 283–289 . Bibcode : 2016AgEE..232..283P . doi : 10.1016/j.agee.2016.08.019 .
  8. ↑ Kiss, S.; Simihaian, M. (2013). Mejora de la eficiencia de los fertilizantes de urea mediante la inhibición de la actividad de la ureasa del suelo . Springer Science & Business Media. pp. 105–108 . ISBN  9789401718431.
  9. ↑ Krishnamurthy, Ramanarayanan; Jiménez, Eddy I.; Gibard, Clémentine (2020). "Fosforilación prebiótica y oligomerización concomitante de desoxinucleósidos para formar ADN" . Angewandte Chemie International Edition . 60 (19): 10775– 10783. doi : 10.1002/anie.202015910 . ISSN 1521-3773 . PMID 33325148. S2CID 229281953 .   
  10. ^ Canción, Emilie Yeonwha; Jiménez, Eddy Ivanhoe; Lin, Huacán; Vay, Kristian Le; Krishnamurthy, Ramanarayanan; Mutschler, Hannes (2020). "Activación de ARN prebióticamente plausible compatible con ligadura catalizada por ribozima" . Edición internacional Angewandte Chemie . 60 (6): 2952–2957 . doi : 10.1002/anie.202010918 . ISSN 1521-3773 . PMC 7898671 . PMID 33128282 .   
  11. ↑ Karki, Megha; Gibard, Clémentine; Bhowmik, Subhendu; Krishnamurthy, Ramanarayanan (2017-07-29). "Derivados nitrogenados del fósforo y los orígenes de la vida: posibles agentes fosforilantes prebióticos en el agua" . Life . 7 ( 3): 32. Bibcode : 2017Life....7...32K . doi : 10.3390/life7030032 . PMC 5617957. PMID 28758921 .  

Otras lecturas

  • HN Stokes (1894). "Sobre los ácidos diamidoorthofosfórico y diamidotrihidroxifosfórico". American Chemical Journal . 16 (2): 123.