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En química organofosforada , los fosforamidatos (a veces también llamados amidofosfatos ) son una clase de compuestos de fósforo estructuralmente relacionados con los fosfatos (u organofosfatos ) a través de la sustitución de un grupo −O − por un grupo amina ( −N− ). Son derivados de los ácidos fosforamídicos , que poseen la estructura O=P(OH)(NR 2 ) 2 o O=P(OH) 2 (NR 2 ) .
Un fosforodiamidato es un fosfato que tiene dos de sus grupos hidroxilo ( −OH ) sustituidos por grupos amina ( NR₂ ) para dar una especie con la fórmula general O=P(OH)(NH₂ ) ₂ . La sustitución de los tres grupos OH da lugar a las triamidas fosfóricas ( O=P(NR₂ ) ₃ ) , que comúnmente se denominan fosforamidas . [ 1 ]
Síntesis
En el método de Stokes, los fosforamidatos se sintetizan a partir de oxicloruro de fósforo . El compuesto reacciona con fenol para formar un éster o diéster de clorofosfonato , según la estequiometría . Los sustituyentes de cloro restantes reaccionan luego con un compuesto amínico para dar el fosforamidato. [ 2 ]
Ejemplos
Dos ejemplos de fosforamidatos naturales son la fosfocreatina y el fosforamidato que se forma cuando se fosforilan los residuos de histidina en las histidina quinasas . [ 3 ] Un ejemplo de fosforodiamidato es el morfolino , que se utiliza en biología molecular .
Véase también
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " fosforamidas ". doi : 10.1351/goldbook.A00484
- ↑ Klement, R. (1963). "Fósforo" . En Brauer, Georg (ed.). Manual de Química Inorgánica Preparativa . Vol. 1. Traducido por Riley, Reed F. (2.ª ed.). Nueva York, NY: Academic Press. pp. 579–590 . LCCN 63-14307 .
- ↑ Stock, Ann M.; Robinson, Victoria L.; Goudreau, Paul N. (1 de julio de 2000). "Transducción de señales de dos componentes". Annual Review of Biochemistry . 69 : 183–215 . doi : 10.1146/annurev.biochem.69.1.183 . PMID 10966457 .
- Fosforamidatos
- Grupos funcionales