Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

pigmento diarilida

Los pigmentos diarilidos son compuestos orgánicos que se utilizan como pigmentos en tintas y materiales afines. Suelen ser amarillos o amarillo verdosos. En cierta medida, estos...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

Los pigmentos diarilidos son compuestos orgánicos que se utilizan como pigmentos en tintas y materiales afines. Suelen ser amarillos o amarillo verdosos. En cierta medida, estos compuestos orgánicos han desplazado al sulfuro de cadmio del mercado. Al ser pigmentos, estos compuestos se presentan como polvos (amarillos) de baja solubilidad en agua. Son similares a los pigmentos monoazoicos más simples, denominados amarillos arilidos . [ 1 ]

Producción y propiedades

Síntesis del pigmento CI Amarillo 13 , un pigmento diarilida.

El pigmento amarillo engloba una familia de pigmentos diarilidos de gran importancia comercial.

Preparación

La formación de pigmentos diarilidos implica la reacción de diaminas aromáticas doblemente diazotizadas (derivados de la bencidina ) con acetoacetanilidas . Al variar ambos componentes, la bencidina y la acetoacetanilida, se han producido varios pigmentos útiles. [ 2 ] Una familia relacionada de pigmentos orgánicos son los arilidos más simples , que surgen del acoplamiento de sales de monodiazonio con los mismos reactivos.

Los colores de los pigmentos pueden variar del amarillo al amarillo verdoso. Un pigmento amarillo diarilida común es el pigmento amarillo 12. En la selección de pigmentos amarillos diarilidas que se muestra a continuación, se pueden apreciar los sutiles cambios en los sustituyentes. La producción mundial de pigmentos orgánicos se estimó en unas 250 000 toneladas métricas (t) en 2006, de las cuales aproximadamente el 25 %, o 62 500 t, correspondían a amarillos diarilidas. [ 3 ]

Estructura

Al ser pigmentos, estos compuestos tienen una solubilidad muy baja, especialmente en agua. Sin embargo, se pueden cultivar monocristales para cristalografía de rayos X  a partir de soluciones calientes en disolventes orgánicos. Por ejemplo, se obtuvieron cristales de los pigmentos amarillo 13, 14 y 63 mediante el enfriamiento lento de soluciones a 200 °C de los pigmentos en 1,2,4-triclorobenceno . Estas condiciones rigurosas también indican la considerable estabilidad térmica de la que gozan estos compuestos. [ 4 ] La cristalografía de rayos X, la espectroscopia y los cálculos de estructura electrónica muestran consistentemente que estos compuestos existen como tautómeros (bis)ceto-hidrazona, aunque estas estructuras a menudo se representan como compuestos diazo. [ 5 ] Son moléculas planas. [ 6 ]

Usos

Los amarillos diarilida son los pigmentos amarillos más comunes utilizados en la impresión, así como en una amplia variedad de otras aplicaciones. Debido a su estabilidad, se utilizan en tintas , recubrimientos y como colorantes plásticos . El pigmento es insoluble. Es un pigmento estándar utilizado en la industria de tintas de impresión y embalaje. El pigmento amarillo diarilida Amarillo 12 es uno de los tres pigmentos de color principales utilizados en el proceso de impresión a cuatro colores . Por lo tanto, su uso es omnipresente en la impresión, tanto en aplicaciones comerciales como en impresoras domésticas a color, así como en la impresión textil .

Toxicidad y riesgos

Los pigmentos amarillos diarilida se consideran no tóxicos. Sin embargo, existen indicios de que estos pigmentos se degradan al exponerse a temperaturas superiores a 200  °C, liberando 3,3'-diclorobencidina , un carcinógeno incluido en el Inventario de Liberación de Tóxicos de la EPA de EE . UU. La 3,3'-diclorobencidina es estructuralmente similar a uno de los congéneres de bifenilos policlorados , el PCB 11 (3,3'-diclorobifenilo), y algunos indicios sugieren que el uso de pigmentos amarillos diarilida introduce PCB 11 en el medio ambiente. [ 7 ] [ 8 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ K. Hambre. W. Herbst "Pigmentos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi : 10.1002/14356007.a20_371
  2. ↑ Lewis, DM, Síntesis y estructura de colorantes modernos. Avances en la química del color , vol. 3. Editado por AT Peters y HS Freeman, Blackie Academic & Professional, Glasgow, 1995, xii + 245 pp. ISBN 0 7514 0209 5. Revista de Tecnología Química y Biotecnología 1996, 65, (2), 207-208.
  3. ↑ Savastano, D., "Informe sobre pigmentos: si bien 2006 fue un año de mejoras, los fabricantes de pigmentos se enfrentan a una amplia variedad de desafíos, incluidos los precios de las materias primas, los problemas de suministro y el exceso de capacidad". Ink World 2007, marzo.
  4. ↑ Barrow, M. (2002). "Las estructuras cristalinas y moleculares de tres pigmentos amarillos diarilidos, pigmentos CI amarillo 13, 14 y 63". Dyes and Pigments . 55 ( 2–3 ): 79–89 . doi : 10.1016/S0143-7208(02)00068-2 .
  5. ↑ Christie, RM; Standring, PN (1989). "Relaciones de color y constitución en pigmentos orgánicos. Parte 2 Disazoacetoacetanilidas". Tintes y pigmentos . 11 (2): 109– 121. doi : 10.1016/0143-7208(89)85031-4 .
  6. ↑ Barrow, Michael J.; Christie, Robert M.; Badcock, Tracey D. (2003). "La estructura cristalina y molecular del pigmento amarillo CI 83, un pigmento amarillo diarilida de rendimiento superior". Dyes and Pigments . 57 (2): 99– 106. doi : 10.1016/S0143-7208(02)00117-1 .
  7. ↑ Rodenburg, LA; Guo, J.; Du, S.; Cavallo, GJ, "Evidencia de fuentes ambientales únicas y ubicuas de 3,3'-diclorobifenilo (PCB 11)". Environmental Science & Technology 2009, 44, (8), 2816-2821.
  8. ↑ Elizabeth Grossman (2013). "PCB no heredados: los subproductos de la fabricación de pigmentos reciben una segunda mirada" . Environmental Health Perspectives . 121 (3): a86– a93. doi : 10.1289/ehp.121-a86 . PMC 3621189. PMID 23454657. Archivado del original el 21 de febrero de 2014. Recuperado el 8 de febrero de 2014 .