Articulo de referencia

dibenzofurano

12 H 8 O\n| MolarMass = 168.19 g/mol\n| Appearance = white crystalline powder\n| Density =\n| MeltingPtC = 81 to 85\n| MeltingPt_notes = \n| BoilingPtC = 285\n| Solubility = Ins...

El dibenzofurano (DBF) es un compuesto orgánico heterocíclico con la estructura química que se muestra a la derecha. Es un compuesto aromático que posee dos anillos de benceno fusionados a un anillo de furano central . Todos los átomos de carbono numerados tienen un átomo de hidrógeno unido a cada uno de ellos. Es un sólido blanco volátil soluble en disolventes orgánicos no polares. Se obtiene del alquitrán de hulla , donde se encuentra como un componente del 1 %. [ 1 ]

Reacciones

El dibenzofurano es térmicamente estable y presenta un rango de temperatura en estado líquido conveniente. Estas propiedades, junto con su baja toxicidad, se aprovechan para su uso como agente de transferencia de calor. [ 1 ]

Experimenta reacciones electrofílicas, como la halogenación y las reacciones de Friedel-Crafts . La reacción de DBF con butil litio da como resultado la dilitiación . [ 2 ]

El dibenzofurano es el precursor del fármaco furobufeno mediante la reacción de Friedel-Crafts con anhídrido succínico .

Seguridad

El dibenzofurano es un compuesto relativamente no tóxico, como lo demuestra el hecho de que las ratas no se vieron afectadas después de una dieta de 200 días que consistía en 0,025 – 0,4 % de DBF. [ 1 ] Sin embargo, los dibenzofuranos policlorados se encuentran entre las dioxinas y compuestos similares a las dioxinas potencialmente tóxicos .

El dibenzofurano se menciona en las Enmiendas a la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos de 1990 (Contaminantes Atmosféricos Peligrosos) como un contaminante atmosférico peligroso volátil de posible preocupación. La Sección 110 de la Ley de Reautorización de Enmiendas del Superfondo (SARA) incluyó al dibenzofurano en la lista revisada de sustancias peligrosas de la Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR) que deben ser objeto de un perfil toxicológico. La inclusión se basó en la frecuencia de aparición de la sustancia en los sitios de la Lista Nacional de Prioridades de la Ley Integral de Respuesta, Compensación y Responsabilidad Ambiental (CERCLA), su toxicidad y/o su potencial de exposición humana. [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Gerd Collin y Hartmut Höke "Benzofuranos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.l03_l01
  2. ^ Ulrich Iserloh, Yoji Oderaotoshi, Shuji Kanemasa y Dennis P. Curran "Síntesis de (R,R)-4,6-Dibenzofurandiil-2,2'-Bis (4-feniloxazolina) (DBFOX/PH): un nuevo ligando tridentado" Org. Sintetizador. 2003, volumen 80, 46. doi : 10.15227/orgsyn.080.0046
  3. "Copia archivada" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 09-10-2012 . Recuperado el 09-03-2014 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace )