Hispanopedia WikiLa diclorofenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula C 6 H 5 PCl 2 . Este líquido viscoso incoloro se utiliza comúnmente en la síntesis de organofosfinas .
La diclorofenilfosfina está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante una sustitución electrofílica del benceno por tricloruro de fósforo , catalizada por cloruro de aluminio . [ 1 ] [ 2 ] Sin embargo, el cloruro de aluminio suele inducir diarilación; un catalizador más limpio para la monoarilación es el cloruro estánnico . [ 2 ] El compuesto es un intermedio para la síntesis de otros productos químicos, por ejemplo, la dimetilfenilfosfina .
- C 6 H 5 PCl 2 + 2 CH 3 MgI → C 6 H 5 P(CH 3 ) 2 + 2 MgICl
Muchas fosfinas terciarias pueden prepararse por esta vía. [ 3 ]
En la reacción de McCormack, la diclorofenilfosfina se adiciona a los dienos para dar el anillo de clorofosfolenio . [ 4 ]
El acoplamiento reductivo de la diclorofosfina produce la ciclofosfina (PhP) 5 . [ 5 ]
Referencias
- ↑ B. Buchner; LB Lockhart, Jr. (1951). "Fenildiclorofosfina". Síntesis orgánicas . 31 : 88. doi : 10.15227/orgsyn.031.0088 .
- ^ Engel , Robert; Cohen, Jaime-Lee Iolani (2004). Síntesis de enlaces carbono-fósforo (2 ed.). CDN. § 6.2.3. ISBN 0-8493-1617-0.
- ↑ P. Loeliger E. Flückiger (1976). "Contracción de sulfuro mediante acoplamiento alquilativo: 3-metil-2,4-heptanodiona". Organic Syntheses . 55 : 127. doi : 10.15227/orgsyn.055.0127 .
- ↑ WB McCormack (1963). "Óxido de 3-metil-1-fenilfosfoleno". Org. Synth . 43 : 73. doi : 10.15227/orgsyn.043.0073 .
- ↑ Marianne Baudler, Klaus Glinka (1993). "Fosfinas monocíclicas y policíclicas". Chem. Rev. 93 : 1623–1667 . doi : 10.1021/cr00020a010 .
- Fosfinas