Diclorprop

El diclorprop es un herbicida clorofenoxi de estructura similar al 2,4-D que se utiliza para eliminar malezas de hoja ancha anuales y perennes. Es un componente de muchos herbicidas comunes. En Estados Unidos se utilizan aproximadamente 4 millones de libras de diclorprop al año .

El diclorprop posee un único carbono asimétrico y, por lo tanto, es una molécula quiral ; sin embargo, solo el isómero R es activo como herbicida. Cuando el diclorprop se comercializó por primera vez en la década de 1960, se vendía como una mezcla racémica de estereoisómeros , pero desde entonces los avances en la síntesis asimétrica han posibilitado la producción del compuesto enantiopuro. Actualmente, solo el R -diclorprop (también llamado diclorprop-p o 2,4-DP-p) y sus derivados se venden como plaguicidas en Estados Unidos.

El diclorprop es un ácido carboxílico y, al igual que otros herbicidas con grupos ácidos libres, se suele comercializar como sal o éster . Actualmente, el éster 2-etilhexílico es el que se utiliza comercialmente. Los ésteres butoxietílico e isooctílico fueron populares en su momento, pero ya no están aprobados para uso agrícola. En cuanto a las sales, la sal de dimetilamina aún está disponible, mientras que la sal de dietanolamina ya no se utiliza.

Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), "se cree que el 2,4-DP-p aumenta la plasticidad de la pared celular , la biosíntesis de proteínas y la producción de etileno . El aumento anormal de estos procesos da lugar a una división y un crecimiento celular anormales y excesivos, dañando el tejido vascular. Los tejidos más susceptibles son aquellos que se encuentran en plena división y crecimiento celular". ^{[ 1 ]}

La EPA clasifica la toxicidad aguda oral del diclorprop como "leve" basándose en una LD50 en _ratas de 537  mg/kg, y sus derivados son aún menos tóxicos. Sin embargo, se considera un irritante ocular grave. ^{[ 1 ]} Ha habido preocupación de que los herbicidas clorofenoxi, incluido el diclorprop, puedan causar cáncer, y en 1987 la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasificó esta clase de compuestos como grupo 2B "posiblemente carcinógenos para los humanos". ^{[ 2 ]} La EPA clasifica el isómero R como "Poco probable que sea carcinógeno para los humanos". ^{[ 1 ]}