El diepoxibutano (también conocido como diepóxido de butano , diepóxido de butadieno o 1,2:3,4-diepoxibutano ) es un epóxido que se presenta como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Los epóxidos son muy reactivos debido a la tensión anular , y el diepoxibutano contiene dos de estos grupos, por lo que es altamente reactivo, más que otros éteres . Es hidrófilo , muy inflamable y se enciende fácilmente con calor o chispas.
El diepoxibutano se utiliza como intermediario químico, como agente reticulante para polímeros y textiles, y como conservante . [ 2 ]
Estructura, reactividad, síntesis
El diepoxibutano se presenta como varios enantiómeros y una forma meso .
El diepoxibutano se polimeriza en presencia de catalizadores o al calentarse. Estas reacciones de polimerización pueden ser violentas. [ 3 ]
Otros usos
En investigación, el diepoxibutano se utiliza como intermediario químico , y en medicina para la prueba de diepoxibutano (prueba DEB) para detectar la anemia de Fanconi (AF) en pacientes con síndromes de insuficiencia de la médula ósea . [ 4 ]
Aunque muchos productos químicos son capaces de entrecruzar el ADN, la prueba DEB se utiliza porque produce menos falsos negativos y positivos que otros productos químicos. [ 5 ]
Toxicidad
Efecto en los seres humanos
El diepoxibutano irrita la nariz, la garganta y los pulmones, provocando tos y dificultad para respirar. La exposición cutánea puede causar quemaduras químicas . Una exposición prolongada puede provocar edema pulmonar y daños en el hígado y los riñones. [ 6 ]
Carcinogenicidad
- Carcinógeno de la IARC - Clase 1: La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasifica las sustancias químicas como carcinógenos humanos comprobados.
- Carcinógeno NTP - Se prevé razonablemente que sea un carcinógeno para los seres humanos.
Efecto en los animales
Se ha demostrado experimentalmente que el diepoxibutano puede causar tumores en roedores en diversos tejidos y por diferentes vías de exposición. El contacto dérmico con diepoxibutano provocó tumores cutáneos en ratones. La inyección de diepoxibutano en ratones y ratas causó tumores pulmonares. Además, la inhalación de diepoxibutano provocó tumores benignos de las glándulas de Harder en ratones y también aumentó el tamaño de tumores benignos o malignos de la cavidad nasal .
Referencias
- 1 2 3 4 5 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- 1 2 Diepoxibutano Informe sobre carcinógenos, duodécima edición (2011)
- ↑ "Diepoxibutano" . CAMEO Chemicals . NOAA . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ↑ "Prueba de diepoxibutano" . www.datadictionary.nhs.uk . Consultado el 19 de marzo de 2023 .
- ↑ Auerbach, AD; Tserelov, AM (1 de abril de 2015). "Diagnóstico de anemia de Fanconi mediante análisis de diepoxibutano" . Current Protocols in Human Genetics . 85 : 8.7.1–8.7.17. doi : 10.1002/0471142905.hg0807s85 . PMC 4408609. PMID 25827349 .
- ↑ Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey (2000). Hoja informativa sobre sustancias peligrosas. 984-2202 (609). Recuperado el 20 de marzo de 2023. https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0685.pdf .
- Epóxidos
- Carcinógenos