
En química orgánica , un grupo etilo (abreviado como ET , Et o et ) [ 1 ] es un sustituyente alquilo con la fórmula −CH2CH3 , derivado del etano ( C2H6 ) .
En la nomenclatura de química orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, el etilo se utiliza para referirse a una unidad saturada de dos carbonos en una molécula, mientras que el prefijo " et- " se utiliza para indicar la presencia de dos átomos de carbono en la molécula.
Etilación
La etilación es la formación de un compuesto mediante la introducción del grupo etilo. El ejemplo más común de esta reacción es la etilación del benceno con etileno para producir etilbenceno , precursor del estireno , que a su vez es precursor del poliestireno . Aproximadamente 24,7 millones de toneladas de etilbenceno se produjeron en 1999. [ 2 ]
Muchos compuestos que contienen etilo se generan mediante etilación electrofílica , es decir, el tratamiento de nucleófilos con fuentes de Et + . El tetrafluoroborato de trietiloxonio [Et3O ] BF4 es uno de estos reactivos. Para nucleófilos fuertes, se emplean reactivos menos electrofílicos, como los haluros de etilo .
Estereoquímica
En los compuestos etilados asimétricos, los protones metilénicos del sustituyente etilo son diastereotópicos . Se sabe que los reactivos quirales modifican estereoselectivamente dichos sustituyentes.
Etimología
El nombre del grupo deriva del Éter , el primer dios elemental griego del aire (y en aquel entonces un término general para cualquier compuesto altamente volátil) y de « hyle », que significa «materia». El nombre «etil» fue acuñado en 1835 por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius . [ 3 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Logan CM, Rice MK (1987). Abreviaturas médicas y científicas de Logan (Libro de tapa dura). JB Lippincott . pág. 182. ISBN 0-397-54589-4.
- ↑ Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). «Etilbenceno». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. Volumen 13, páginas 451-464. doi : 10.1002/14356007.a10_035.pub2 . ISBN 3527306730.
- ↑ En 1834, el químico alemánJustus Liebig había argumentado que el grupo C₂H₅ constituía un "radical" (un grupo de átomos que no sufría cambios durante las reacciones químicas). (Véase: Justus Liebig (1834) " Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre la composición de los éteres y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 9 : 1–39.) Al informar sobre los hallazgos de Liebig (y trabajos relacionados de otros), Berzelius acuñó los nombres "metilo" y "etilo" para los "radicales" CH₃ y C₂H₅ , respectivamente. De Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Informe anual sobre elprogreso en física y química] (Estocolmo, Suecia: PA Norstedt & Söner, 1835), p. 376 : "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , ethyl , den nyare C 2 H 6 , methyl , … " (Se pueden entonces dar nombres a los radicales éter; se puede llamar al más antiguo C 4 H 10 , ethyl , al más nuevo C 2 H 6 , methyl , … [Nota: En ese momento, los químicos usaban masas atómicas incorrectas (por ejemplo, 6 para el carbono en lugar de 12); por lo tanto, los coeficientes que se muestran aquí deben dividirse por dos.]) En su traducción al alemán del informe de Berzelius, el químico alemán Friedrich Wöhler transliteró "etil" como "Aethyl". (Ver: Jöns Jacob Berzelius con Friedrich Wöhler, trad., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Informe anual sobre el progreso de las ciencias físicas), 15 : 381. )
- grupos alquilo
- compuestos etílicos