Dietiltiambuteno

El dietiltiambuteno ( tiambuteno , themalon , dietibutina, N , N -dietil-1-metil-3,3-di-2-tienilalilamina) es un analgésico opioide desarrollado en la década de 1950 ^[2] que se utilizó principalmente como anestésico en medicina veterinaria y continúa, junto con los otros dos tiambutenos , dimetiltiambuteno y etilmetiltiambuteno , utilizándose para este propósito, particularmente en Japón. ^[3]^[4] Ahora está bajo control internacional bajo la Lista I de la Convención Única de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961, presumiblemente debido a su alto potencial de abuso, aunque hay poca información adicional disponible. Está incluido en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de los EE. UU. como un narcótico y tiene un ACSCN de 9616 con una cuota de fabricación anual cero a partir de 2013.

Síntesis

La adición conjugada de dietilamina [109-89-7] a crotonato de etilo [623-70-1] [10544-63-5] ( 1 ) produce 3-(dietilamino)butanoato de etilo, CID:10679145 ( 2 ). La adición de dos equivalentes de 2-tienillitio al éster produce el alcohol terciario [94094-46-9] ( 4' ). La deshidratación de este completa la síntesis de dietiltiambuteno ( 5' ).

Referencias

^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Beckett AH, Casy AF, Harper NJ, Phillips PM (noviembre de 1956). "Analgésicos y sus antagonistas: algunas consideraciones estéricas y químicas. II. La influencia del grupo básico en las propiedades fisicoquímicas y la actividad de la metadona y los compuestos de tipo tiambuteno". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 8 (11): 860– 73. doi :10.1111/j.2042-7158.1956.tb12216.x. PMID 13368083. S2CID 41750428.
^ Hayes MJ (noviembre de 1968). "El uso de clorhidrato de tiambuteno". The Veterinary Record . 83 (20): 528. doi :10.1136/vr.83.20.528-a. PMID 5694027. S2CID 45820838.
^ Harbison WD, Slocombe RF, Watts SJ, Stewart GA (diciembre de 1974). "Tiambuteno y acepromacina como agentes analgésicos y preanestésicos en caballos y ovejas". Revista veterinaria australiana . 50 (12): 543– 6. doi :10.1111/j.1751-0813.1974.tb14073.x. PMID 4156466.
^ Adamson, DW (1950). "180. Carbinoles terciarios aminoalquílicos y productos derivados. Parte II. 3-Amino-1: 1-di-2′-tienil-alcan-1-oles y -alk-1-enos". J. Chem. Soc. 0 (0): 885–890. doi:10.1039/JR9500000885.
^ JP, 43-006621, B (1968) JP, 0528324, B

[1] Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .

[pmid13368083-2] Beckett AH, Casy AF, Harper NJ, Phillips PM (noviembre de 1956). "Analgésicos y sus antagonistas: algunas consideraciones estéricas y químicas. II. La influencia del grupo básico en las propiedades fisicoquímicas y la actividad de la metadona y los compuestos de tipo tiambuteno". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 8 (11): 860– 73. doi :10.1111/j.2042-7158.1956.tb12216.x. PMID 13368083. S2CID 41750428.

[pmid5694027-3] Hayes MJ (noviembre de 1968). "El uso de clorhidrato de tiambuteno". The Veterinary Record . 83 (20): 528. doi :10.1136/vr.83.20.528-a. PMID 5694027. S2CID 45820838.

[pmid4156466-4] Harbison WD, Slocombe RF, Watts SJ, Stewart GA (diciembre de 1974). "Tiambuteno y acepromacina como agentes analgésicos y preanestésicos en caballos y ovejas". Revista veterinaria australiana . 50 (12): 543– 6. doi :10.1111/j.1751-0813.1974.tb14073.x. PMID 4156466.

[5] Adamson, DW (1950). "180. Carbinoles terciarios aminoalquílicos y productos derivados. Parte II. 3-Amino-1: 1-di-2′-tienil-alcan-1-oles y -alk-1-enos". J. Chem. Soc. 0 (0): 885–890. doi:10.1039/JR9500000885.

[6] JP, 43-006621, B (1968) JP, 0528324, B